Водорастворимые витамины

Витамин В₁ (тиамин, аневрин)

1. Химическое строение

Молекула витамина В₁ состоит из пиримидинового и тиазолового гетероциклов, соединенных метиленовым мостиком – СН₂ –

NH₂

|

CH₃

N - CH₂ – N -

CH₃ CH₂ – CH₂OH

N S

В животных тканях и дрожжах витамин В₁ находится в виде тиаминпирофосфата

NH₂

|

N CH₂ – N - - CH₃

OH OH

CH₃ | |

N S CH₂ – CH₂ – O – P – O – P – OH

|| ||

O O

2. Симптомы недостаточности витамина В₁

Витамин В₁ - антиневритный фактор. Авитаминоз В₁ приводит к заболеванию бери-бери (полиневрит, судороги, изменения в тканях с высокой интенсивностью обмена).

3. Биологическая роль витамина В₁

В₁ входит в состав ферментов декарбоксилаз пировиноградной и a-кетоглутаровой кислот (цикл Кребса).

Тиамин также входит в состав ферментов пентозофосфатного цикла распада глюкозы.

4. Содержание в пищевых продуктах

Витамином В₁ богаты оболочки зерен зерновых культур. Мало витамина В₁ содержится в бобовых культурах (фасоль, горох, соя, чечевица), дрожжах, отрубях, печени, почках, мозге, сердечной мышце (табл.).

Норма потребления витамина В₁ - 2-5 мг ежесуточно.

Таблица 8.2

Продукт	Содержание витамина В1, мг/100 г продукта
Рис (оболочка)	1,1
Пшеница	0,4
Грибы	0,3
Печень	0,38
Мозги	0,29

Витамин В₂ (рибофлавин, лактофлавин, 6,7-диметил-9-Д-рибитилизоаллоксазин)

1. Химическое строение

N C = O

NH

CH₃ Изоаллоксазин

CH₃ C = O

N

CH₂ – CH – CH – CH – CH₂OH

| | |

OH OH OH

Рибитол

Витамин В₂ является производным изоаллоксазина, в котором к среднему кольцу присоединен 5-атомный спирт рибитол.

2. Симптомы недостаточности витамина В₂

Авитаминоз В₂ (арибофлавиноз) у человека характеризуется воспалительными явлениями слизистой оболочки ротовой полости; нарушением зрения: сначала отмечается быстрая утомляемость глаз, светобоязнь, резь в глазах, воспаление их слизистой, век, затем роговой оболочки глаз, остановка роста, дерматит. Наряду с этим у больных отмечается малокровие, поражение кожи лица, ушей, груди. Витамин В₂ необходим для нормального развития плода. Благодаря бактериальному биосинтезу рибофлавина в желудочно-кишечном тракте жвачные животные не нуждаются в поступлении рибофлавина с пищей.

3. Биологическая роль В₂

Рибофлавин является компонентом двух коферментов ФМН (флавинмононуклеотида) и ФАД (флавинадениндинуклеотида); ФМН - кофермент дегидрогеназ, контролирующих окислительное дезаминирование аминокислот; ФАД - кофермент аэробных дегидрогеназ, которые катализируют аэробные окислительно-восстановительные реакции.

4. Содержание в пищевых продуктах

Витамин В₂ синтезируется только растениями и микроорганизмами, в организме животных не образуется. Содержится в дрожжах (0,6-2,3 мг/100 г), меле (1,04 мг/100 г), яйцах (0,69 мг/100 г), пшеничных зародышах (1,0 мг/100 г), молоке, печени.

Суточная потребность в витамине В₂ детского организма - 1-2 мг, взрослого - 2-5 мг.

Витамин В₃ (пантотеновая кислота)

1. Химическое строение

Пантотеновая кислота (от греч. рantothea – всюду присутствует) -

a,g-диокси, b^/,b^/-диметилбутирил-b-аланин:

CH₃

|

HO – CH₂ – C – CH – C – NH – CH₂ – CH₂ – COOH

| | ||

CH₃ OH O

2. Симптомы недостаточности витамина В₃

Недостаток пантотеновой кислоты у человека и животных проявляется в замедлении роста, потере массы тела, появлении дерматитов, повреждении кожи, шерсти, выпадении волос; в дегенеративных изменениях миелиновой оболочки спинного мозга, задних корешков и седалищного нерва. С этим связаны дискоординация движений, появление «гусиного» шага, параличи; нарушения желудочно-кишечного тракта, органов размножения, надпочечников.

3.Биологическая роль

Пантотеновая кислота входит в состав кофермента ацетилирования СоА, который переносит ацетил CH₃CO для цикла Кребса и для биосинтеза жирных кислот.

4.Содержание в пищевых продуктах

Пантотеновая кислота синтезируется зелеными растениями и микроорганизмами: дрожжами, многими бактериями, в том числе кишечной микрофлорой млекопитающих, грибками. Особенно значительно ее содержание в печени животных (30 мг/100 г), дрожжах, яичном желтке (1,5-2,7 мг/100 г), злаках, почках, икре. Пантотеновая кислота поступает в организм человека и животных с пищей.

Суточная потребность 2-10 мг.

Витамин В₅ (РР, никотинамид, ниацин, никотиновая кислота, антипеллагрический)

1. Химическое строение

Витамин В₅ (РР) - антипелларгический фактор (от англ. рellagra preventing предохраняющий от пеллагры: пеллагра от итал. Pellе agra – сухая кожа).

В природе витамин РР встречается в двух формах – в виде никотиновой кислоты и никотинамида. Никотиновая кислота является пиридин-3-карбоновой кислотой, а никотинамид – ее амидом. Превращение триптофана в мононуклеотид никотиновой кислоты происходит у человека и животных (60 мг триптофана образуется 1 мг ниацина, триптофан – провитамин В₅). У зеленых растений и микроорганизмов исходными соединениями в биогенезе витамина РР является аспарат и производные триоз.

COOH C = O

NH₂

N N

Никотиновая кислота Амид никотиновой кислоты

(никотинамид)

2.Симптомы недостаточности витамина В₅

Недостаточность витамина РР вызывает заболевание пеллагрой. Пеллагра – это комплекс трех заболеваний, комплекс симптомов «3 Д» - дерматит (кожные поражения), деменция (нарушение психики), диарея (нарушение пищеварения). Ведущий симптом – дерматит. Кожа краснеет, становится шершавой, покрывается пузырями, трещинами, на местах лопающихся пузырей остаются изъязвления. Эти изменения поражают открытые поверхности тела, подверженные солнечному облучению. Другая группа симптомов – тяжелые расстройства нервной системы и органов пищеварения. При пеллагре также возникают расстройства нервной системы вплоть до психических заболеваний.

3.Биологическая роль

Витамин РР - составная часть коферментов, входящих в состав ферментов, катализирующих процессы тканевого дыхания (примерно 100 анаэробных дегидрогеназ).

Амид никотиновой кислоты входит в состав НАД, НАДФ, глюкозофосфатдегидрогеназы, пируватдегидрогеназы.

4.Содержание в пищевых продуктах

Содержится в зерновых культурах, отрубях, дрожжах, печени, почках (7 мг/100 г), сыре (2,8 мг/100 г). Содержание РР у рыб и беспозвоночных морских животных колеблется от 0,7 до 10 мг/100 г.

Суточная потребность в этом витамине 15-25 мг.

Витамин В₆ (адермин, пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин, пиридоксол).

1. Химическое строение и свойства

Свойствами витамина В₆ обладают три соединения: пиридоксол (в растениях, адермин), пиридоксаль, пиридоксамин (в животных тканях).

Они различаются радикалом в четвертом положении кольца пиридина.

Все три компонента объединяются общим названием - пиридоксин.

CH₂OH C = O CH₂NH₂

HO HO H HO

CH₂OH CH₂OH

H₃C

H₃C H₃C

N N N

Пиридоксол Пиродоксаль Пиридоксамин

Витамин В₆ синтезируется многочисленными видами микроорганизмов и зелеными растениями из продуктов гликолиза: глицеральдегид-3-фосфата, дигидроксиацетонфосфата или пирувата. Микроорганизмы кишечника жвачных животных активно синтезируют витамин В₆. Микрофлора кишечника человека тоже синтезирует В₆, но в недостаточных количествах.

2. Симптомы недостаточности витамина В₆

Недостаток в организме витамина В₆ проявляется в угнетении выработки эритроцитов, дерматите, воспалительных процессах кожи, замедлении роста животных, нарушении обмена триптофана.

3. Биологическая роль

Активны фосфорные эфиры пиридоксаля и пиридоксамина. Они входят в состав ферментов аминотрансфераз, которые катализируют процессы трансаминирования. Трансаминирование является центральным звеном белкового обмкна, в результате переноса –NH₂- происходит синтез аминокислот в организме. Витамин В₆ входит в состав ферментов, декарбоксилаз, которые декарбоксилируют аминокислоты с образованием биологически активных аминов:

N CH₂ – CH – COOH N CH₂ – CH₂ – NH₂

|

NH₂

Декарбоксилаза

-CO₂

NH NH

Гистидин Гистамин (биогенный амин)

4. Содержание в пищевых продуктах

Содержится в дрожжах, рыбе, печени, злаках, отрубях, мясе (0,3-0,4 мг/100 г).

Суточная потребность 2-3 мг.

Витамин В₁₂ (цианкобаламин)

1. Химические свойства

Витамин В₁₂ - групповое понятие, так как витамин В₁₂ - это совокупность соединений, молекула которых образована системой порфириновых колец. В центре находится атом Cо.

Центральной частью молекулы витамина В₁₂ является циклическая корриновая система, напоминающая порфирины: C₆₃H₉₆N₁₄OPCo.

Кристаллический порошок темно-красного цвета, слабо растворим в воде.

2. Симптомы при недостаточности витамина В₁₂

Симптомом недостаточности витамина В₁₂ является злокачественная (пернициозная) анемия (малокровие) - болезнь Аддисона-Бирмера. У животных недостаток витамина В₁₂ приводит в задержке роста, исхуданию, потере аппетита.

Авитаминоз В₁₂ у человека может развиваться в результате отсутствия «внутреннего фактора Касла» - гликопротеида, который связывает В₁₂ и способствует его всасыванию.

3. Биологическая роль

Витамин В₁₂ входит в состав ферментов, которые совместно с фолиевой кислотой участвуют в переносе метильных групп для биосинтеза (метионина, креатина, адреналина, нуклеиновых кислот). В₁₂ используют для лечения лучевой болезни, для улучшения кроветворения.

4. Содержание в пищевых продуктах

Витамин В₁₂ - единственный из витаминов, который синтезируется исключительно микроорганизмами (бактериями), актиновицетами, сине-зелеными водорослями. Последние являются основным источником значительного накопления витамина В₁₂ в теле моллюсков, рыб и разных видов водных животных. Человек получает витамин В₁₂ с пищей, в которой последний находится в связанном с белками состоянии.

Самые богатые природные источники В₁₂ – говяжья печень и почки. Растительные корма не содержат В₁₂. Витамин В₁₂ содержится в белковых продуктах животного происхождения.

Суточная потребность 2-5 мкг.

Витамин С (антискорбутный, аскорбиновая кислота)

Витамин С – антискорбутный фактор (скорбут – цинга)

1. Химическое строение и свойства

Аскорбиновая кислота - g-лактон кетогулоновой кислоты (производное гексозы-гулозы). Кислый характер витамина С обусловлен наличием двух енольных гидроксидов, способных к диссоциации с отщеплением ионов Н⁺.

Аскорбиновая кислота способна к обратному окислению (дегидрированию) с образованием дегидроаскорбиновой кислоты:

O O

// //

C C

| |

HO-C + 2Н O = C

| |

HO-C О O = C

| |

H-C H - C

| |

HO-C-H HO – C - H

| |

CH₂OH CH₂OH

Аскорбиновая кислота Дегидроаскорбиновая кислота

Впервые аскорбиновая кислота была выделена в кристаллическом состоянии в 1927-1928 гг. венгерским исследователем Сцент-Джорджи из апельсинового и капустного соков, из надпочечников быка.

Одно из основных свойств аскорбиновой кислоты – способность к обратимым окислительно-восстановительным превращениям. Окисление витамина катализируется аскорбинатоксидазой - особый фермент в растениях, который контролирует превращение аскорбиновой кислоты в дегидроаскорбиновую. Плоды шиповника, черная смородина, не имеют аскорбинатоксидазы, поэтому отличаются высоким содержанием витамина С; огурцы, кабачки, виноград, содержащие данный фермент, содержат мало этого витамина. Восстановление дегидроаскорбиновой кислоты в аскорбиновую катализируется дегидроаскорбинредуктазой, обнаруженной в животных и растительных тканях.

2. Симптомы недостаточности витамина С

Основные симптомы С-витаминной недостаточности: повышенная ломкость кровеносных капилляров, общая слабость, апатия, утомляемость, снижение аппетита, задержка роста, повышенная восприимчивость к инфекциям, болезненность десен, их отечность, разрыхленность, кровоточивость при чистке зубов. В далеко зашедших случаях цинги (скорбут) нарастают явления гингивита (изъязвление десен, расшатывание зубов).

3. Биологическая роль

Аскорбиновая кислота - окисленное производное шестиатомного спирта сорбита. Диенольная группа обусловливает способность витамина С легко подвергаться окислению. При окислении аскорбиновая кислота дает дегидроаскорбиновую кислоту, сохраняющую витаминную ценность. Дегидроаскорбиновая кислота - неустойчивое соединение и при восстановлении легко переходит в аскорбиновую кислоту. Благодаря этой способности витамин С принимает активное участие в окислительно-восстановительных процессах в организме, являясь актватором или ингибитором ряда ферментных систем. Аскорбиновая кислота легко восстанавливает метиленовую синь, 2,6-дихлорфенолиндофенол, железосинеродистый калий, азотнокислое серебро, что положено в основу качественных реакций и количественного определения витамина С.

Витамин С оказывает антиоксидантное действие. Катализирует реакции тканевого обмена, участвует в биологическом окислении, в синтезе гормонов. Функционально связан с витаминами А, Е, В₁, В₂, фолиевой кислотой. Синтезируется в печени, почках.

Организмы человека, обезьян, морских свинок не синтезируют аскорбиновую кислоту. В организме человека содержится 5 г витамина С, в крови - 0,7-1,2 мг/100 г.

4. Содержание в пищевых продуктах

Основные источники витамина С - овощи, фрукты, ягоды. Содержание витамина С в свежем шиповнике - 300-2000 мг/100 г, черной смородине - 200-500 мг/100 г, капусте - 50-70 мг/100 г, молодом картофеле - 20-30 мг/100 г. Витамин С легко разрушается кислородом воздуха на свету, а также в присутствии следов железа и меди. Более устойчив в кислой среде, чем в щелочной. Содержание витамина С в овощах и плодах при хранении снижается (исключение - свежая и квашеная капуста). При тепловой обработке пищи витамин С разрушается на 25-60%.

Суточная потребность человека в витамине С - 50-100 мг, она возрастает при необычных состояниях организма (инфекция, стресс).

Витамин Р (витамин проницаемости, цитрин, рутин, флавон, полифенолы, биофлавоноиды)

1. Химическое строение и свойства.

Витамин Р (от лат. Permeability – проницаемость. По химической природе биофлавоноиды не составляют общей группы соединений, но все они имеют дифенилпропановый углеродный «скелет». К ним относятся катехины, лейкоантоцианы, флаваноны, флаванолы (в том числе рутин), антоцианы, флавоны.

Впервые был выделен из кожуры лимона в 1936 году.

2. Симптомы недостаточности витамина Р.

При недостатке витамина Р повышается проницаемость и ломкость стенок кровеносных сосудов, возникают кровотечения. Витамины С и Р - синергичны, эффективны при лечении цинги.

3. Биологическая роль.

Влияние биофлавоноидов на сосудистую стенку осуществляется через эндокринные железы. Полифенолы предохраняют от окисления адреналин, который стимулирует деятельность гипофиза, а последний, в свою очередь, - секрецию кортикостероидов. Биофлавоноиды влияют на сосудистую проницаемость, воздействуя на систему гиалуроновая кислота – глиауронидаза, ингибируя гиалуронидазу. Р-Витаминные вещества предохраняют аскорбиновую кислоту от окисления. Механизм антиокислительного действия заключается в блокировании ими каталитического действия тяжелых металлов, путем связывания их в стабильные комплексы.

4. Содержание в пищевых продуктах.

Витамин Р является набором биофлавоноидов: рутин выделен из листьев гречихи, катехин - из чайного листа, гесперидин, цитрин - из кожуры цитрусовых, антоциан - из плодов черноплодной рябины и из ягод черной смородины.

Витамин Р содержится в черноплодной рябине (2000 мг/100 г), черной смородине (1000 мг/100 г), шиповнике (680 мг/100 г), апельсинах и лимонах (500 мг/100 г), клюкве (240-330 мг/100 г), картофеле (15-35 мг/100 г), капусте, салате, шпинате (60-130 мг/100 г).

Суточная потребность человеческого организма в витамине Р - 25-50 мг.

Фолиевая кислота (витамин В₉, В₁₀, В_с, фолацин)

1. Химическое строение и свойства

OH

| COOH

– CH₂ – |

CH₂

|

– CO – NH – (CH₂)₂

|

N COOH

Гетероцикл n-аминобензойная Глутаминовая

птерин кислота кислота

Фолиевая кислота (лат. Folium - лист) впервые была выделена из листьев шпината в 1941 году, в 1945 году была получена синтетически.

Витамин В₉ мелкокристаллический порошок, плохо растворим в воде, под влиянием света инактивируется, устойчив в кормовых смесях.

2. Симптомы недостаточности фолиевой кислоты

При недостатке фолиевой кислоты развивается малокровие, резко меняется состав крови, нарушается образование эритроцитов, лейкоцитов и тромбоцитов. Витамин В₉ используется для лечения анемии, лейкозов.

3. Биологическая роль

Фолиевая кислота участвует в метаболизме CH₃- (метилов), -CH₂OH (оксиметилов) и других функциональных остатков. Она входит в состав ферментов, участвующих в метилировании урацила и превращения его в тимин, в синтезе пуриновых оснований, холина, креатина, аминокислот (метионина, серина, гистидина).

4. Содержание в пищевых продуктах

Содержится в листовых овощах, в зеленых частях растений (в шпинате - 80 мкг/100 г, салате - 40 мкг/100 г, петрушка - 115 мкг/100 г), в пивных дрожжах 1470 мкг/100 г, печени - 240 мкг/100 г.

Суточная потребность - 0,2-0,4 мг. Синтезируется в тонком отделе кишечника в соответствии с потребностями организма.

Биотин (витамин Н, В₇)

1. Химическое строение и свойства

В основе строения биотина лежит тиофеновое кольцо, к которому присоединена мочевина, боковой цепью является валериановая кислота:

C = O

|

HN NH

HC CH

H₂C CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH

S

Биотин - кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и спирте. Устойчивое соединение, биологическая активность не меняется после кипячения растворов и при доступе кислорода.

2. Симптомы недостаточности биотина

Витамин Н - антидерматитный фактор. Недостаток биотина у животных характеризуется прекращением роста, падением массы тела, покраснением и шелушением кожи, выпадением шерсти и перьев, образованием красного отечного ободка вокруг глаз в виде «очков», атактической походкой, отеком лап и типичной позой животного с согнутой спиной.

3. Биологическая роль

Биотин - кофермент различных ферментов, например транскарбоксилаз. С участием биотина протекают реакции активирования и переноса CO₂. При карбоксилировании органического соединения образуется макроэргическое соединение: CO₂ – биотин – фермент, из которого CO₂ переносится на субстраты. Биотин участвует в синтезе жирных кислот, пуриновых оснований.

Суточная потребность человека в биотине 100-2—мг.

4. Содержание в пищевых продуктах

Биотин содержится в пивных и кормовых дрожжах, люцерновой муке, сухом молоке, зернах злаковых культур.