Синтез органических соединений

Органическая химия

Методические указания к лабораторному практикуму для студентов дневной формы обучения

Факультетов химико-технологического и

Строительного материаловедения

 

 

Екатеринбург

Министерство образования Российской Федерации

ГОУ ВПО Уральский государственный технический университет - УПИ

 

Органическая химия

методические указания к лабораторному практикуму для студентов дневной формы обучения факультетов химико-технологического и строительного материаловедения

 

 

Екатеринбург

УДК 547

 

Составители: В.Л. Русинов, Е.Н. Уломский, Л.И. Русинова

 

 

органическая химия. методические указания к лабораторному практикуму для студентов дневной формы обучения факультетов химико-технологического и строительного материаловедения / В.Л. Русинов,

Е.Н. Уломский, Л.И. Русинова

Екатеринбург: УГТУ-УПИ, 2004, 32 с.

 

методическое пособие для организации самостоятельной работы студентов. В них дано описание методов получения, очистки и первичной идентификации органических соединений, приведен список контрольных вопросов по теории и эксперименту в органическом синтезе. Пособие является учебным материалом для студентов II курса ФСМ, а также II и III курсов ХТФ.

 

Библиогр.: 8 назв., 10 рис.

Подготовлено кафедрой «Органическая химия»

 

 

Составители: Русинов Владимир Леонидович

Уломский Евгений Нарциссович

Русинова Лариса Ивановна

Редактор

Подписано в печать		15.01.2001		Формат 64 ´ 84 1/16
Бумага типографская		Офсетная печать		Усл. печ. л. 1,16
Уч.-изд. л. 1,11	Тираж Заказ	Цена «С»
Редакционно-издательский отдел УГТУ-УПИ
620002, Екатеринбург, УГТУ-УПИ, 8-й уч. корпус
Ротапринт УГТУ-УПИ. 620002, Екатеринбург, УГТУ-УПИ, 8-й уч. корпус
	© ГОУ ВПО Уральский государственный технический университет – УПИ, 2004

Содержание

стр.

Введение 3

1. Реакции нуклеофильного замещения 4

1.1. Бромистый бутил 4

1.2. Этилформиат (муравьиноэтиловый эфир) 51.3. Ацетанилид 6

2. Реакции, протекающие с участием альдегидов и кетонов 8

2.1. Оксим циклогексанона 82.2. Дибензилиденацетон (стирилкетон) 9

2.3. Бензиловый спирт и бензойная кислота из бензальдегида

(реакция Канниццаро) 10

2.4. Адипиновая кислота 11

3. Синтезы с помощью магнийорганических соединений 13

3.1. Бензойная кислота 13

4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду 14

4.1. п-Нитроанилин 14

5. Реакции восстановления нитросоединений до аминов 16

5.1. Анилин 16

6. Реакции ароматических диазосоединений 18

6.1. Метилоранж 18

6.2. Фенол 20

6.3. п-Нитроанилиновый красный 21

Рекомендуемая литература 23

 

Предисловие

Лабораторный практикум по органической химии является важнейшим элементом обучения предмету. Цель этого раздела программы состоит в том, чтобы обучить студентов начальным навыкам синтетической работы, закрепить теоретические знания предмета, научить правильному оформлению результатов экспериментальных результатов и умению работать со справочной и учебной литературой.

Для квалифицированного освоения всех этих стадий синтеза необходим большой опыт синтетической работы. Настоящая методическая разработка имеет целью ознакомление студентов младших курсов УГТУ-УПИ с началами органического синтеза.

 

Синтез органических соединений

Работа под названием «органический синтез» включает последовательность действий, приводящих к образованию необходимого продукта из реагентов, посредством операций, характерных для органического синтеза. Синтез органических соединений включает следующие основные стадии:

a) собственно синтез, –включает порядок и скорость сочетания реагентов, создание условий для их взаимодействия, температурный режим протекания реакции и проч. В результате процесса образуется так называемая реакционная масса;

b) выделение продукта – отделение целевого вещества от побочных продуктов, оставшихся реагентов, растворителя, удаление основных примесей и получение продукта в виде сырья для очистки. Полученный в результате выделения продукт называют сырым (но не мокрым);

c) очистка продукта – получение целевого продукта в чистом виде. Операции очистки определяются агрегатным состоянием получаемого вещества, а также его химическими и физическими свойствами;

d) идентификация (анализ) полученного вещества – представляет собой установление структуры вещества аналитическими методами и определение его характеристических констант (температуры кипения, плавления, плотности, показателя преломления и проч.). Для ранее синтезированного соединения обычно бывает достаточно сравнения некоторых физико-химических свойств полученного продукта со справочными данными.

 

I. синтез

Основными операциями синтеза являются нагревание, охлаждение, перемешивание, встряхивание, растворение и проч. Обычно считается целесообразным проводить синтез в некотором сосуде хотя бы потому, что в нем достаточно удобно регулировать условия протекания синтеза. Кроме того, из этого сосуда достаточно легко можно обработать реакционную массу на стадии выделения сырого продукта. Поэтому необходимо ознакомиться с основными видами реакционных сосудов, применяемых в органическом синтезе.