2018-01-21
2474
Углеводороды – это простейшие органические соединения, которые состоят из двух элементов – углерода, водорода.
Алканы – это ациклические углеводороды, содержащие только простые связи С-С. Их характеристики: 1) общая формула СnH2n+2; 2) все атомы углерода находятся в состоянии sp3 -гибридизации, угол между связями C–C 109°28', длина связи равна 0,154 нм; 3) имеют прочные ковалентные σ-связи; 4) характерные реакции – замещения, полного и частичного окисления.
Гомологический ряд алканов представлен в таблице 4.
Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) оптическая.
Физические свойства. При обычных условиях СН4... С4Н10 – газы, С5Н12... С15Н32 – жидкости, с С16Н34 – твердые вещества. С ростом относительной молекулярной массы, возрастают температуры кипения и температуры плавления. Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.
Химические свойства. Алканы содержат σ-связи С-Н и С-С, для которых характерны высокая прочность, малая полярность, низкая поляризуемость. Алканы обладают низкой реакционной способностью.
|
|
|
I. Реакции замещения (SR) осуществляются по свободно-радикальному (цепному) механизму.
1. Галогенирование (образуются галогенпроизводные УВ). Реакцияпротекает при УФ-облучении или высокой температуре:
метан хлор- дихлор- трихлор- тетра-
метан метан метан хлорметан
2. Нитрование (образуются нитросоединения):
– в жидкой фазе (М.И. Коновалов). Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного:
2-метилбутан 2-метил–2-нитробутан
– в газовой фазе. При температуре 400–5000С образуется смесь изомерных нитроалканов, а также нитроалканы с меньшим числом атомов углерода в результате разрыва связей С–С:
3. Сульфирование. Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной H2SО4 при небольшом нагревании.
(2-метил–2-сульфобутан)
II. Реакции окисления.
1. Полное окисление (избыток O2):
2. Неполное окисление (недостаток О2):
3. Неполное каталитическое окисление в присутствии О2. В зависимости от природы катализатора и условий проведения реакции могут образоваться альдегиды RCOH, кетоны R–СО– R, спирты ROH, карбоновые кислоты RCOOH.
III. Термические превращения алканов.
1. Термический крекинг (пиролиз) осуществляется при температуре 450—7000С:
2.Дегидрированиеосуществляется в присутствии катализаторов при повышенных температурах.
Получение алканов. Основные природные источники алканов – нефть и природный газ. Различные фракции содержат алканы от С5Н12 до С30Н62. Природный газ состоит из метана (95 %) с примесью этана и пропана.
|
|
|
Получение метана.
1. В промышленности:
- из природного газа;
- синтез из оксида углерода (II) и водорода (оксосинтез):
2. В лаборатории:
- гидролиз карбида алюминия:
А14С3 + 12Н2О → 3СН4↑ + 4А1(ОН)3;
