Альдегиды и их химические свойства

Карбонильные соединения (оксосоединения) – это производные УВ, содержащие в молекуле карбонильную группу >С = О.

Альдегиды – это органические соединения, молекулы которых содержат альдегидную группу связанную с углеводородным радикалом.

альдегидная группа

Их характеристики: 1) общая формула С_nH_2nО; 2) карбонильный атом углерода находятся в sp² -гибридизации; 3) за счет электронных эффектов двойная связь С=О оказывается сильно поляризованной, что и объясняет высокую реакционную способность альдегидов.

Гомологический ряд предельных альдегидов: НСОН – метаналь (муравьиный альдегид), СН₃СОН – этаналь (уксусный альдегид) и т.д.

Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) межклассовая (изомерны кетонам); 3) оптическая; 4) кето-енольная таутомерия.

Физические свойства. При обычных условиях НСОН – газ, С₂... С₁₂ – жидкости, с С₁₃ – твердые вещества. Низшие альдегиды имеют резкий запах, высшие альдегиды, содержащие 8–12 атомов «С», – душистые вещества. Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.

Химические свойства.

I. Реакции присоединения (A_N):

1. Гидрирование:

2. Присоединение спиртовс образованием полуацеталей (неполные простые эфиры двухатомных спиртов, содержащих ОН-группы у одного атома углерода):

1-этоксиэтанол–1 (полуацеталь)

Гидроксильная группа полуацеталей (полуацетальный гидроксил) очень реакционноспособна. В присутствии катализатора – хлороводорода НС1 и в избытке спирта образуются ацетали RCH(OR')₂ – полные простые эфиры двухатомных спиртов:

1,1-диэтоксиэтан (ацеталь)

3. Присоединение гидросульфита натрия NaHSO₃:

гидросульфитное производное этаналя

II. Реакции окисления.

1. Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) –«реакция серебряного зеркала».

2AgNO₃ + 2NH₄OH →Ag₂O + 2NH₄NO₃ + H₂O;

 

2. Взаимодействие с гидроксидом меди (II).Для реакции используют свежеприготовленный Сu(ОН)₂. Реакция является качественной на альдегиды.

кирпично-красный осадок

III. Реакции полимеризации (характерны для низших альдегидов).

1. Линейная полимеризация

2. Циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация).

триоксан (триоксиметилен)

Уксусный альдегид образует циклические тример и тетрамер.

IV. Реакции поликонденсации.

Реакции поликонденсации – это процессы образования высокомолекулярных веществ, в ходе которых соединение исходных мономерных молекул сопровождается выделением таких низкомолекулярных продуктов, как Н₂О, НCl, NH₃ и т. д.

Вкислой или щелочной среде при нагревании формальдегид образует с фенолом фенолформальдегидные смолы различного строения: