Химические свойства кетонов. Ответ иллюстр соответствующими уравнениями реакций с ацетоном

Существует три основных типа реакций кетонов. Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы.

Взаимодействие со спиртами:

CH3COCH3 + 2C2H5OH → C2H5—O—C(CH3)2—O—C2H5 + H2O

c реактивами Гриньяра:

C2H5—C(O)—C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3—COMgI → (C2H5)3—COH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем — первичные.Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов:

CH3—C(O)—CH3 + CH3NH2 → CH3—C(N—CH3)—CH3 + H2O

Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Третий — координация электрофилов по неподелённой паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl3.

Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов.

CH3C(O)CH3 + NaHSO3 → (CH3)2C(OH)-SO3Na

Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта.

2CH3C(O)CH3 → (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3

Восстанавливается цинком до пинакона.

2CH3C(O)CH3 + Zn → (CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2

Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.

CH3C(O)CH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CN

Ацетон, как и другие кетоны, в щелочной среде способен изомерироваться в пропаналь, последний — до пропенового спирта

CH3C(O)CH3 ↔ С2Н5СОН ↔ СН2=С(ОН)-СН3