Пиррол. Его строение и свойства. Биологическая роль пиррола производных

Пиррол C4H4NH — пятичленный гетероцикл с одним атомом азота.

Строение. Атомы углерода и атом азота находятся в состоянии sp2-гибридизации. 4 электрона, находящиеся на негибридных орбиталях атомов углерода, и 2 электрона на негибридной орбитали атома азота образуют p-электронную ароматическую систему. В отличие от пиридина, электронная пара атома азота в пирроле входит в состав ароматической системы, поэтому пиррол практически лишен основных свойств.

Физические свойства. Пиррол — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа. Пиррол слабо растворим в воде (6%), но растворим в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и темнеет.

Получение. Пиррол получают конденсацией ацетилена с аммиаком

2НС≡СН + NH3 C4H4NH + Н2

или аммонолизом пятичленных циклов с другими гетероатомами — фурана и тиофена (реакция Юрьева):

Индол. Его строение и свойства. В состав какой аминокислоты входит индол?

Индол – это бесцветные листовидные кристаллы со слабым запахом нафталина; Многие природные и синтетические биологически активные вещества (например, триптофан, серотонин, резерпин) - производные индола. Душистое вещество в парфюмерии.

1) из анилина и ацетилена