Тема 2.1. Углеводороды

Алифатические (предельные и непредельные) углеводороды. Строение углеводородов. Классификация углеводородов. Систематическая и рациональная номенклатура алканов, алкенов и алкинов. Гибридизация атомов углерода при одинарной, двойной и тройной связи, валентный угол, пространственное расположение электронных орбиталей. Конформации алканов, проекции Ньюмена. Геометрическая изомерия алкенов. Физические свойства углеводородов в гомологических рядах. Реакционная способность углеводородов с простыми и кратными углерод-углеродными связями. Реакции с галогенами, галогенводородами, с окислителями. Механизм реакций радикального галогенирования алканов. Механизм реакций электрофильного присоединения галогенводородов по двойной связи в молекулах алкенов. Правило Марковникова, статический и динамический фактор. Озонирование алкенов. Реакции гидрирования алкенов и алкинов. Полимеризация алкенов. Металлорганические производные алкинов. Диеновые углеводороды. Природные источники углеводородов, способы получения углеводородов.

Циклические углеводороды. Классификация, изомерия и номенклатура циклических углеводородов. Сравнение устойчивости циклоалканов в зависимости от размера цикла. Гипотеза напряжения Байера. Современные представления о строении циклоалканов. Конформации циклогексана, аксиальные и экваториальные связи. Представление о строении терпенов, стероидов.

Ароматические соединения и ароматичность. Изомерия и номенклатура ароматических углеводородов. Строение бензола. Условия ароматического состояния (правило Хюккеля). Химические свойства ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование. Механизм электрофильного замещения. Эффекты заместителей в электрофильном замещении (влияние на реакционную способность и ориентирующее действие). Реакции боковых цепей алкилбензолов.

Тема 2.2. Галогенпроизводные углеводородов

Классификация, изомерия и номенклатура галогенпроизводных. Природа связи углерод – галоген. Способы получения (галогенирование углеводородов, присоединение галогенов и галогенводородов к непредельным соединениям, замещение гидроксильной группы на галоген в спиртах). Нуклеофильное замещение галогена на гидроксильную группу. Механизм нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода (S_N1, S_N2). Зависимость механизма нуклеофильного замещения от структуры исходного соединения, нуклеофильности реагента, природы уходящей группы, растворителя. Сравнение алкил-, винил- и арилгалогенидов в реакции замещения галогена на гидроксил. Отщепление галогенводородов от алкилгалогенидов. Правило Зайцева.