Вуглеводні: алкани, алкени алкіни, дієни, Їх будова, номенклатура, властивості, застосування

Вуглеводні бувають

Насичені вуглеводні Ненасичені вуглеводні Ароматичні
(алкани, циклоалкани) | | вуглеводні

Алкени Алкіни Дієнові вуглеводні

Алкани є найпростішими вуглеводнями. Всі атоми вуглецю в молекулах алканів сполучені один з одним простими, одинарними зв'язками. Алкани називають також парафінами, насиченими вуглеводнями.

Метан. Найпростіший алкан - метан СН₄, молекула якого складається з одного атома вуглецю і чотирьох атомів водню.

Як уже зазначалось,атом вуглецю, що утворює чотири ковалентних зв'язки, знаходиться у збудженому стані (1s²2s¹2p³). В утворенні чотирьох ковалентних зв'язків беруть участь одна s - і три р - орбіталі (р_х, р_у, р_z) зовнішнього енергетичного рівня одного атома вуглецю. Всі чотири ковалентних зв'язки,які утворює вуглець у молекулі СН₄, рівноцінні: мають однакову довжину, енергію зв'язку та інші властивості.

Рівноцінність хімічних зв'язків у метані можна пояснити, використовуючи поняття про гібридизацію орбіталей. Гібридизацією називається зміна форми і енергії різних орбіталей одного атома, яка приводить до утворення однакових (гібридизованих) орбіталей.

Наприклад, при утворенні молекули метану гібридизації зазнають орбіталі атома вуглецю: одна s - і три р - орбіталі. Вид і число орбіталей, які беруть участь у гібридизації,визначають ії тип. Так, у метані виявляється sр³- гібридизація.

Гомологи метану

Крім метану всі інші вуглеводні, що належать до алканів, містять у складі два, три і більше вуглецевих атомів:

СН₄ - метан СН₃- метил

С₂Н₆ - етан С₂Н₅ - етил

С₃Н₈ - пропан С₃Н₇ - пропил

С₄Н₁₀ - бутан С₄Н₉ - бутил

С₅Н₁₂ - пентан С₅Н₁₁ - пентил

С₆Н₁₄ - гексан

С₇Н₁₆ - гептан

С₈Н₁₈ - октан

С₉Н₂₀ - нонан С₉Н₁₉ - нонил

С₁₀Н₂₂ - декан С₁₀Н₂₁ - децил

С₁₁Н₂₄ - ундекан

- - - - - - - - - - - - С₂₀Н₄₂ - ейкозан

Як видно з наведених формул, кожний наступний член цього ряду можна одержати, додаючи до формули попереднього члена групу СН₂. Група СН₂ називається гомологічною різницею. Речовини, подібні за хімічними властивостями, склад яких відрізняється на ціле число груп СН₂, називаються гомологами. Сукупність гомологів складає гомологічний ряд.

Склад молекул усіх алканів відповідає загальній формулі С_nН_2n+2, де п = 1, 2, 3, 4… Отже, алкани - це вуглеводні, склад молекул яких відповідає загальній формулі С_nН_2n+2.

Будова молекул алканів, згідно з сучасними електронними уявленнями про хімічний зв'язок, пояснюється так. У молекулах усіх алканів орбіталі атомів вуглецю перебувають у стані sp³ - гібридизації і напрямлені до вершин уявного тетраедра з їх центрів. Молекулу етану можна уявити як два тетраедри, сполучені вершинами.

При такому сполученні групи СН₃ можуть обертатися відносно зв'язку вуглець - вуглець, утворюючи різні геометричні форми - конформації.

Ізомерія. Для алканів характерна структурна ізомерія, яка зумовлена можливістью розгалуження вуглецевого ланцюга молекули. Вуглеводень з прямим, нерозгалуженим ланцюгом назівається нормальним ізомером. У алканах з розгалуженим ланцюгом замісники (бічні ланцюги) можуть займати різне положення відносно головного ланцюга. Речовини, що мають однаковий склад,але різняться будовою вуглецевого ланцюга, називаються структурними ізомерами.

Першим членом гомологічног ряду алканів, який має ізомери, є бутан С₄Н₁₀. В одному з ізомерівС₄Н₁₀ всі атоми вуглецю витянуті в один ланцюг, у молекулі іншого ізомера головний вуглеводневий ланцюг складається з трьох атомів, а чотвертий атом вуглецю сполучений з середнім атомом ланцюга:

 

 

СН₃

|

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₃; СН₃ - СН - СН₃Нормальний бутан Ізобутан

 

Як можна бачити із структурних формул ізомерів, атоми вуглецю можуть бути сполучені з різною кількістью іншіх атомів вуглецю: одним, двома, трьома та чотирма. Залежно від цього розрізняють первинні, вторинні, третинні та четвертинні вуглецеві атоми, приклади яких показані в такій формулі:

У цій сполуці атом вуглецю С1 - первинний, атоми С2, С4, С5 - вторинні, атом С3 -третинний і С6- четвертинний

Число ізомерів у алканів може бути різним. Воно зростає в міру збільшення числа атомів вуглецю в молекулі алкану. Так, бутан має 2 ізомери, пентан - 3, гексан - 5, гептан - 9, октан - 18, нонан - 35, декан - 75.

Вуглеводневі радикали. Якщо від молекули вуглеводню відщепити один або кілька атомів водню, то утвориться вуглеводневий радикал. Назви радикалів утворюють від назв відповідних алканов з заміною закінчення -ан на -ил (-іл). Приклади вуглеводневих радикалів: CН₃ --; С₂Н₅ --; СН₃ --- СН₂ --- СН₂ --; СН₃ --- СН₂ --- СН₂ -- СН₂- МетилЕтил н - Пропіл н - Бутил

Як загальна назва вуглеводневих радикалів прийнятий термін "алкіл", їх позначають буквою R. Номенклатура. Хімічна номенклатура - це система формул і назв хімічних речовин. Вона охоплює правила складання формул і назв.Для органічної хімії найбільш зручною є замісникова номенклатура, яка рекомендована IUPAC(Міжнародна спілка теоретичної і прикладної хімії).

Для того щоб дати розгалуженому вуглеводню назву згідно з цією номенклатурою, необхідно виконувати такі правила.

Вибирають найдовших ланцюг атомів вуглецю в молекулі,

Нумерують атоми вуглецю в головному вуглеводневому ланцюгу, починаючи з того кінця, до якого ближче розміщені розгалуження (пр. а). Якщо замісники знаходяться на рівних віддалях від кінця ланцюга, то нумерацію починають з того кінця (пр. б). Якщо розгалуженість головного ланцюга однакова, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче знаходиться радикал, назва якого стоїть раніше в алфавітному порядку

За основу назви розгалуженого вуглеводню беруть назву вуглеводню, що відповідає головному ланцюгу. Наприклад, якщо головний ланцюг містить 4 атоми вуглецю, коренем буде "бутан", 9 атомів вуглецю - корінь "нонан". Назва розгалуженного вуглеводню будується в такій послідовності: спочатку зазначається цифра, що означає номер атома вуглецю в головному ланцюгу, у якого є розгалуження, потім назва радикала у бічному ланцюгу і назва найголовнішого ланцюга. Якщо вуглеводень містить кілька однакових радикалів, то в його назві перелічуються цифри, що вказують їх положення, а число цих радикалів зазначається числовим префіксом: ди-, три-, тетра-, пента-.

Pізні за будовою радикали перелічують в алфавітному порядку.