Фенолы взаимодействуют с раствором хлорида железа(III) с образовением комплексов сложного состава. Упрощенное уравнение для фенола можно представить так:
Окраска комплекса зависит от природы фенола, вступающего в реакцию. Так, ф иолетовая окраска характерна для фенола, резорцина, a-нафтола, с иняя – для крезолов, з еленая – для пирокатехина, b-нафтола.
Гидрохинон под действием хлорида железа(III) окисляется до п -бензохинона, который может дать черный комплекс (хингидрон) с не вступившим в реакцию (избытком) гидрохиноном, поэтому при проведении опыта синяя окраска комплекса с железом исчезает, но могут появиться черные блестящие кристаллы:
Окрашенные комплексы с солями железа образуют также аминокислоты и карбонильные соединения, образующие устойчивые енольные формы (например, ацетоуксусный эфир).
Выполнение работы
Реактивы | Исследуемые вещества (3 в-ва): | Вещества для холостого опыта (1 в-во) |
хлорид железа(III) (3% р-р) | а) фенол, о-крезол, п-крезол, м-крезол, б) гидрохинон, в) резорцин, пирокатехин, a-нафтол, b-нафтол, | этанол, пропанол-2. |
В трех пробирках готовят разбавленные водные растворы исследуемых фенолов, в четвертой – вещество для холостого опыта. Для этого к небольшому количеству вещества (несколько капель или кристаллов) добавляют 1 мл воды и пробирку встряхивают. Если растворение происходит медленно, то содержимое пробирки нагревают на водяной бане, а перед проведением теста пробирку охлаждают.
|
|
К полученным растворам добавляют по 1-2 капли 3% раствора FeCl3, в пробирках с фенольными соединениями наблюдается интенсивное окрашивание раствора (положительный результат теста).