2018-01-21
2325
При взаимодействии фенолов с бромной водой происходит реакция электрофильного ароматического замещения. Замещение происходит во всех о,п -положениях (относительно OH-группы), если они не заняты заместителями. Например:
Бромирование фенолов протекает легко, т.к. OH‑группа – активирующий заместитель первого рода. Следует иметь в виду, что некоторые фенолы окисляются бромной водой, гидрохинон, например, превращается в п -бензохинон:
Легко вступают в реакцию с бромом анилины, т.к. группа NH2 – это также активирующий заместитель первого рода. Бромную воду обесцвечивают также алкены, алкины, и соединения, проявляющие восстановительные свойства.
Выполнение работы
| Реактивы | Исследуемые вещества (3 в-ва): | Вещества для холостого опыта (1 в-во) |
| бромная вода | а) фенол, о-крезол, п-крезол, м-крезол, б) резорцин, пирокатехин, в) a‑нафтол, b‑нафтол. | бензойная кислота. |
Осторожно! Бром вызывает сильные ожоги. Опыт следует проводить в вытяжном шкафу.
|
|
|
В трех пробирках готовят по 1 мл водных растворов исследуемых веществ (фенолов), в четвертой – раствор бензойной кислоты. В каждую из пробирок добавляют по каплям бромную воду при встряхивании. Положительным результатом теста (присутствие фенольного соединения) является исчезновение окраски брома. В некоторых случаях (фенол, нафтолы) бромированные фенолы выпадают в осадок.
В пробирке с бензойной кислотой окраска брома не изчезает.
