Образование азокрасителей реакциями азосочетания

 

Реакция азосочетания соли арилдиазония протеакет по механизму электрофильного ароматического замещения. Электрофилом служит соль диазония (диазокомпонент), а в качестве так называемого азокомпонента выступает активированный ароматический субстрат, содержащий в ядре электронодонорную группу (OH или NH₂). Сочетание с фенолами обычно проводят в щелочной среде, а с аминами – в слабокислой.

Окраска азосоединений обусловлена наличием в молекуле хромофорной азо-группы –N=N-. В процессах окраски текстильных изделий для прочного соединения с волокном ткани необходимо наличие в молекуле азокрасителя групп кислого (-OH, -SO₃H) или основного (NH₂) характера – при крашении они дают возможность красителю образовать с амфотерными белками шерсти или шелка прочные солеобразные соединения. Растительные волокна, состоящие из целлюлозы (хлопок, лен), удерживают азокраситель обычно менее прочно. Заместители также влияют на оттенок окраски.

 

Азосочетание с аминами

 

 

Выполнение работы

Реактивы	Исследуемые вещества
соляная кислота (конц.),	раствор соли фенилдиазония, диметиланилин

К 1-2 мл воды приливают 3-5 капель диметиланилина и переводят его в раствор, добавляя по каплям при встряхивании концентрированную соляную кислоту. Охлаждают полученный прозрачный раствор в холодной воде, и добавляют к нему 2-3 мл раствора фенилдиазонийхлорида, а затем 1-2 мл насыщенного раствора ацетата натрия и встряхивают смесь. Выделяются коричневато-желтые хлопья диметиламиноазобензола.

Несколько капель этой суспензии смешивают в пробирке с 5-7 мл воды. Образуется желтый раствор, который при подкислении краснеет (образуется соль, в которой заряд делокализован, причем катион имеет хиноидное строение), а при подщелачивании снова желтеет.

 

Азосочетание с фенолами

 

Выполнение работы

Реактивы	Исследуемые вещества
NaOH (10% р-р)	раствор соли фенилдиазония, фенол, β-нафтол

Готовят отдельно растворы небольших количеств (0,1-0,2 г) фенола и β-нафтола в 2-3 мл разбавленного (10%) раствора щелочи. Каждый раствор делят на две части: одну часть оставляют для опыта В, а к другой приливают примерно равный объем раствора соли фенилдиазония. Немедленно появляется интенсивная оранжевая окраска, а в смеси, содержащей β-нафтол, выделяется обильный оранжевый осадок.

Реакцию с b-нафтолом можно использовать для определения сульфаниламидов (стрептоцида).