Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой (реакция Шиффа)

Альдегиды (в отличие от кетонов) образуют окрашенные производные с бесцветной фуксинсернистой кислотой, которую готовят из красителя трифенилметанового ряда фуксина (розовый) и сернистой кислоты. Первоначально две молекулы альдегида взаимодействуют с двумя свободными аминогруппами реагента. Далее к имино-группам образующегося производного присоединяется две молекулы растворенной сернистой кислоты. Эта стадия невозможна для кетонов, вследствие их меньшей реакционной способности. На завершающей стадии происходит отщепление молекулы сернистой кислоты с образованием окрашенного производного (схема для ознакомления):

Приготовление раствора фуксинсернистой кислоты

0,2 г фуксина растворяют в 200 мл дистиллированной воды и добавляют несколько миллилитров почти насыщенного раствора оксида серы(IV) или 2 г бисульфита натрия в 2 мл концентрированной соляной кислоты. Если через 15-20 мин жидкость не обесцветится, то добавляют немного активированного угля, встряхивают до обесцвечивания и фильтруют. Реактив хранят в хорошо закрытом сосуде, в темноте. Чем меньший избыток оксида серы содержится в реактиве, тем он чувствительнее.

Выполнение работы

В две пробирки наливают по 1 мл бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют туда по одной капле исследуемых вещества: в одну пробирку альдегид, а во вторую – кетон, и пробирки встряхивают. При положительной реакции содержимое пробирки приобретает окраску.

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ АЛЬДЕГИДОВ