Реакция с бисульфитом натрия

 

Альдегиды и низшие алифатические и алициклические кетоны легко реагируют с бисульфитом натрия, реакция сопровождается образованием осадка бисульфитного производного:

 

 

Высшие алифатические кетоны и кетоны ароматического и жирноароматического ряда с бисульфитом не реагируют.

 

Выполнение работы

Реактивы	Вещества для опыта (2 в-ва):	Вещества для холостого опыта (1 в-во)
бисульфит натрия (насыщенный р-р)	а) бензальдегид, формалин; б) ацетон, циклогексанон	ацетофенон, бензофенон, 2,5-диметилбензофенон1

Примечание: ¹При наличии в лаборатории.

 

В две пробирку наливают по 0,5 мл исследуемых соединений (в первую бензальдегид или формальдегид (водный раствор формальдегида – формалин), во вторую – ацетон или циклогексанон), в третью – кетон ароматического или жирноароматического ряда. В каждую пробирку прибавляют по 3 мл насыщенного раствора бисульфита натрия и встряхивают. При положительном результате запах карбонильного соединения быстро исчезает (в первых двух пробирках). Слегка разогревшуюся смесь охлаждают в ледяной воде и встряхивают пробирку или потирают стеклянной палочкой о ее стенки. Вскоре появляются белый осадок бисульфитного производного.

В третьей пробирке видимых изменений не наблюдается (холостой опыт).

Реакция с сульфитом натрия

 

Альдегиды и низшие алифатические кетоны легко реагируют также и с сульфитом натрия с образованием бисульфитного производного. В ходе реакции выделяется гидроксид натрия, поэтому о протекании реакции можно судить по изменению рН:

 

 

 

Выполнение работы

Реактивы	Исследуемые вещества (2 в-ва):	Вещества для холостого опыта (1 в-во)
сульфит натрия (тв.), фенолфталеин (раствор), соляная кислота (разб),	а) бензальдегид, формалин; б) ацетон, циклогексанон.	ацетофенон, бензофенон, 2,5-диметилбензофенон1

Примечание: ¹При наличии в лаборатории.

 

В трех пробирках готовят примерно по 1-2 мл насыщенных растворов сульфита натрия и добавляют к ним по 1 капле раствора фенолфталеина. Если появляется розовая окраска, то ее уничтожают, осторожно добавляя несколько капель (без избытка!) разбавленной кислоты. Затем вносят по несколько капель исследуемых соединений: в одну пробирку альдегид, в другую – ацетон или циклогексанон, в третью пробирку добавляют кетон ароматического или жирноароматического ряда. В первых двух пробирках наблюдается интенсивное покраснение жидкости, что указывает на образование бисульфитного производного.

В третьей пробирке изменения окраски не происходит (холостой опыт).