Общая характеристика фенольных соединений, их функции

Образование фенольных соединений является одной из характерных особенностей растительной клетки.

Фенольным соединением называется вещество, содержащее в своей молекуле ароматическое (бензольное) кольцо, которое несет одну, две или более гидроксильных групп. Простейшими дифенолами являются пирокатехин, резорцин и гидрохинон.

Простейшими трифенолами ‑ пирогаллол, флороглюцин и оксигидрохинон:

Сами по себе эти простейшие вещества, как правило, в растениях не встречаются. Исключение составляет гидрохинон, содержащийся в виде глюкозида арбутина в листьях и семенах груши.

Одной из важнейших функций фенольных соединений является их участие в окислительно-восстановительных процессах. Еще В.И. Палладии в 1908 г. высказал предположение, что дыхание растений связано с обратимым окислением и восстановлением некоторых фенольных соединений и, в частности, флавоноидов. По его гипотезе фенольные соединения, окисляясь кислородом воздуха, при участии фермента полифенолоксидазы превращаются в соответствующие хиноны. Последние восстанавливаются за счет атомов водорода дыхательного субстрата и вновь становятся доступными для действия полифенолоксидазы. Таким образом система полифенол + полифенолоксидаза служит переносчиком атомов водорода на конечных этапах дыхания.

Однако в настоящее время роль полифенол-полифенолоксидазной системы в нормальном дыхании растений поставлена под сомнение, поскольку этот путь окисления не связан с запасанием энергии (с образованием АТФ). Тем не менее, независимо от участия в процессе дыхания, наличие такой системы позволяет растительной клетке далее уже неферментативным путем окислять ряд соединений (аминокислоты, аскорбиновую кислоту, цитохром С, яблочную и лимонную кислоты, полифенолы с рядовым расположением оксигрупп и т.п.). Эти реакции могут иметь важное значение. Так, например, окисление триптофана хиноном приводит к образованию стимулятора роста растений ‑ индолилуксусной кислоты. Фенольные соединения являются переносчиками водорода (электрона) и в нормальной дыхательной цепи, локализованной в митохондриях. Они встроены в нее на участке между флавопротеидами и цитохромной системой. Это специфические жирорастворимые вещества, получившие название убихинонов или коферментов Q.

Сходные с убихинонами фенольные соединения являются компонентами электрон-транспортной цепи хлоропластов. Они принимают участие в темновых реакциях фотосинтеза и называются пластохинонами.

Из других функций фенольных соединений необходимо отметить их участие в процессах роста растений. Хотя наиболее интенсивное образование фенольных соединений происходит в молодых, энергично растущих тканях, сами по себе они способны не только стимулировать ростовые процессы, но и подавлять их. Механизм действия фенольных соединений на рост растений до конца не ясен.

Фенольные соединения выполняют в растениях и защитные функции. При механических повреждениях тканей в них начинается интенсивное новообразование фенольных соединений, сопровождающееся окислительной конденсацией в поверхностных слоях. Продукты конденсации образуют защитный слой. Кроме того, некоторые фенольные соединения способны сообщать растениям устойчивость по отношению к заболеваниям. Например, сорта лука с окрашенной шелухой содержат протокатеховую кислоту и благодаря этому не поражаются патогенными организмами Collectotrichum и Diplodia.

В некоторых случаях растения в ответ на поражение патогенами образуют специфические соединения, токсичные для патогена. Такие соединения называются фитоалексинами. Почти все известные до настоящего времени фитоалексины имеют фенольную природу. Таков, например, орхинол, образующийся в клубнях орхидеи в ответ на поражение Rhizoctonia repens.

Многие фенольные соединения являются антиоксидантами. Поэтому они находят все более широкое применение в пищевой промышленности для стабилизации жиров.

Из других свойств фенольных соединений следует отметить стимуляцию ими деления клеток в культуре растительных тканей, подавление прорастания семян, разобщение окислительного фосфорилирования и др.

В целом фенольные соединения играют важную роль в обмене веществ растительной клетки и по праву могут быть отнесены к биологически активным веществам.