2014-01-31
920
Нуклеозидом называется N -β- гликозид, у которого агликон (неуглеводная часть) является азотистым основанием, производным пиримидина или пурина.
В зависимости от того, какой моносахарид входит в состав нуклеозида, их подразделяют на два вида - рибозиды и дезоксирибозиды.
Нуклеозиды являются промежуточными соединениями в синтезе нуклеотидов, и в клетке в иных метаболических процессах не участвуют, но синтетические нуклеозиды нашли применение как лекарственные препараты. Они обладают меньшей токсичностью, чем входящий в их состав агликон(производное пиримидина или пурина), всасываются нуклеозиды лучше по сравнению со свободными азотистыми основаниями.
Номенклатура.
Нуклеозиды, содержащие в своем составе пиримидин, имеют в названии
окончание - ин
Нуклеозиды, содержащие в своем составе пурин, имеют в названии
окончание - озин
Обратите внимание на номенклатуру нуклеозидов, содержащих тимин.
Тимин- основание ДНК, и если нуклеозид содержит дезоксирибозу, то в названии нуклеозида (тимидин) не требуется подчеркивать химическую природу углевода.
|
|
|
Если тимин связан с рибозой, что представляет собой нетипичную биологическую ситуацию, то в названии указывается название углевода (тимидинрибозид или рибозид тимидина
Наиболее распространенные нуклеозиды
Тип связи - N -β- гликозидная
| Азотистое основание | Нуклеозид углевод рибоза | Нуклеозид углевод дезоксирибоза |
| урацил | уридин | дезоксиуридин |
| цитозин | цитозин | дезоксицитозин |
| тимин | тимидинрибозид | тимидин |
| аденин | аденозин | дезоксиаденозин |
| гуанин | гуанозин | дезоксигуанозин |
| гипоксантин | инозин | дезоксиинозин |
)
Уридин Тимидинрибозид Тимидин
В природных нуклеозидах, содержащих аденин, гуанин, гипоксантин и другие пуриновые соединения, всегда образуется N9 -β- гликозидная связь
Аденозин Дезоксигуанозин
На всех вышеприведенных рисунках показано реальное пространственное взаимное расположение углевода и азотистого основания:
- поворот вокруг гликозидной связи затруднен.
- расположение цикла пентозы влево от связи соответствует единственно правильному изображению β- гликозидной связи т
- карбонильные и аминогруппы циклов повернуты в противоположную сторону сторону от пентозы(так эти группы смогут участвовать в создании комплементарных пар)
