Стереохимия аминокислот

ХИРАЛЬНЫЙ (АСИММЕТРИЧЕСКИЙ ЦЕНТР)- атом углерода аминокислоты при котором имеются 4 разных заместителя (у протеиногенных аминокислот это углерод под номером 2 или a-углерод):

1. радикал аминокислоты (R) – у Глицина это атом водорода Н, у Аланина- метильная группа (СН3) и т. д.

2. Карбоксильная группа СООН

3. Аминогруппа NH2

4. Атом водорода

Из всех аминокислот белков млекопитающих только глицин НЕ ОБЛАДАЕТ оптической активностью.

D- и L- ряды. Конфигурация при асимметрическом углероде с максимальным номером определяет принадлежность к D- (аминогруппа справа) или L- (аминогруппа слева) ряду, подобно тому как в пространстве располагаются заместители у глицеринового альдегида:

Асимметрический атом углерода 2 располагается в перекрестье.

Все АК, кроме глицина, оптически активны. D- изомеры АК сладкие, L- изомеры- горькие или безвкусные. В составе белков млекопитающих имеются только L- изомеры. D- изомеры встречаются НАРЯДУ с L- изомерами только у некоторых бактерий.

ЭНАНТИОМЕРЫ - зеркальные изомеры (D- и L- изомеры соответствующей аминокислоты).

РАЦЕМИЧЕСКАЯ СМЕСЬ - смесь ЭНАНТИОМЕРОВ В РАВНЫХ мольных долях, не обладающая оптической активностью.