Опыт 79. Образование и разложение фенолятов

Реактивы: смесь фенола с водой, 10 %-ный раствор гидроксида натрия, 10 %-ный раствор серной кислоты, 10 %-ный раствор карбоната натрия, насыщенный раствор гидрокарбоната натрия.

К 1 мл смеси фенола с водой постепенно при перемешивании прибавляют 10 %-ный раствор гидроксида натрия до полного растворения фенола. К полученному раствору фенолята натрия по каплям приливают 10 %-ный раствор серной кислоты. Наблюдают помутнение раствора в результате выделение малорастворимого в воде фенола:

  ОН                                             ОNа                  

       + NаOН                                  + H2O

                                                                     

 фенол                                           фенолят натрия

  ОNа                                            ОН                  

        + H2SO4                                 + NаHSO4

                                                                     

фенолят натрия                              фенол

В две пробирки наливают по 0,5 мл смеси фенола с водой, затем в одну из них прибавляют 1-2 мл раствора карбоната натрия, а в другую – 1-2 мл раствора гидрокарбоната натрия. Отмечают, что фенол растворился в пробирке, содержащей карбонат натрия.

     ОН                                                ОNа                  

                 + Nа2СO3 ¾®                        + NаНСO3

                                                                     

 фенол                                           фенолят натрия

Контрольные вопросы:

1. Какие свойства проявляет фенол в реакциях со щёлочью и карбонатом натрия?

2. Почему фенол растворяется под действием карбоната натрия и не растворяется под действием гидрокарбоната натрия?

 

Опыт 80. Взаимодействие фенолов с бромной водой

Реактивы: растворы фенола, пирокатехина, резорцина, гидрохинона и пирогаллола, полученные в оп. 78, бромная вода.

Бромирование фенола

К 1 мл водного раствора фенола, полученного в оп. 78, добавляют по каплям бромную воду. Образующееся в начале помутнение при встряхивании исчезает. Продолжают приливать бромную воду в пробирку при встряхивании и наблюдают появление обильного белого осадка, переходящего в светло-жёлтый.

 ОН                                         ОН

                        (Н2О)  Br             Br    

              + 3 Br2 ¾¾®                               

                        - 3 HBr                          

фенол                                          Br 

                                                       2,4,6- трибромфенол (белый осадок)

 ОН                                              О

Br             Br             (Н2О)   Br              Br    

                       + Br2 ¾¾®                               

                                  - HBr                      

          Br                                            Br Br

                                                    тетрабромциклогексадиенон (жёлтый осадок)

 


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: