2018-03-09
245
Опыт проводят одновременно с растворами пирокатехина, резорцина, гидрохинона и пирогаллола, полученными в оп. 78. К 1 мл водного раствора каждого из фенолов приливают около 2 мл бромной воды и отмечают происходящие изменения.
Растворы пирокатехина, резорцина и пирогаллола изменяют окраску. Раствор гидрохинона сначала краснеет, затем из него выделяется тёмно-зелёный осадок.
При действии бромной воды двух- и трёхатомные фенолы не только бромируются, но и окисляются, образуя разнообразные продукты.
Контрольные вопросы
1. Почему реакция бромирования фенола идёт в более мягких условиях, чем бромирование толуола и бензола? Приведите её механизм.
2. Возникновение какой предельной структуры трибромпроизводного фенола способствует образованию тетрабромциклогексадиенона?
3. Тетрабромциклогексадиенон при взаимодействии с йодидом калия в кислой среде выделяет йод, превращаясь в трибромфенол. Как можно использовать эту реакцию для количественного определения фенола в водных растворах?
Опыт 81. Реакция фенолов с хлоридом железа (III)
Реактивы: свежеприготовленные 1 %-ные растворы фенола, пирокатехина, резорцина, гидрохинона и пирогаллола; 3 %-ный раствор хлорида железа (III), 10 %-ный раствор гидроксида натрия, 10 %-ный раствор соляной кислоты.
Взаимодействие фенола с хлоридом железа (III)
В пробирку наливают 1 мл 1 %-ного раствора фенола и добавляют 2-3 капли 3 5-ного раствора хлорида железа (III). Наблюдают появление сине-фиолетовой окраски, обусловленной образованием комплексного фенолята трёхвалентного железа. Окрашенный раствор делят на две части. К одной из них добавляют немного 10 5-ного раствора соляной кислоты, к другой добавляют этиловый спирт. В обоих случаях растворы обесцвечиваются.
 |
OH
O
6 + FeCl3 ¾® H – O O – H + 3 HCl
Fe
O O
O – H
