Опыт 78. Растворимость фенолов в воде и их кислотный характер

Реактивы: фенол, пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол.

Испытывают растворимость и кислотность нескольких имеющихся в наличии фенолов. Их водные растворы можно использовать для последующих опытов.

В пробирку вносят 0,2-0,4 г исследуемого фенола, приливают 4 мл воды и хорошо встряхивают. Отмечают, полностью ли растворился данный фенол в воде. Если фенол растворился не полностью, то содержимое пробирки нагревают до кипения, охлаждают и отмечают наблюдаемые изменения. Каплю полученного раствора фенола стеклянной палочкой наносят на синюю лакмусовую бумажку и делают вывод о реакции среды.

Собственно фенол (С₆Н₅ОН) при обычной температуре умеренно растворяется в воде (6 г в 100 мл воды). При повышении температуры растворимость возрастает, при температуре 68 ⁰С и выше фенол и вода смешиваются в любых соотношениях. Пирогаллол и особенно резорцин растворяются в воде очень хорошо, гидрохинон – несколько хуже, чем фенол. Все фенолы растворимы в этиловом спирте и диэтиловом эфире. Кислотный характер наиболее резко выражен у пирогаллола и пирокатехина.

Контрольные вопросы:

1. Почему фенолы, в отличие от спиртов, обнаруживают в водных растворах кислую реакцию?

2. В каком из трёх растворителей фенолы будут проявлять более кислые свойства: а) вода; б) этанол; в) диэтиловый эфир?