Тема 12. Кислородсодержащие производные углеводородов

Предельные одноатомные спирты.

Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами. Общая формула предельных одноатомных спиртов – CnH2n+1.

Названия спиртов производится от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса – ол. Цифрой в начале названия указывается атом углерода, при котором находится гидроксильная группа:

CH₃ – CH₂- OH - этанол, CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH - пропанол-1,

CH₃- CH(OH) – CH₃ - пропанол-2

Химические свойства

1. Реакция с активными металлами:

2CH₃ – OH + 2Na → 2CH₃– ONa + H₂

2.Реакция с галогеноводородами:

CH₃ – CH₂– OH + HJ → CH₃ – CH₂ J + H₂O

3.Реакция с карбоновыми кислотами:

CH₃ – CH₂ – OH + CH₃– COOH →CH₃- CH₂ –O – CO- CH₃ + H₂O

Альдегиды

Альдегиды – органические вещества, содержащие функциональную группу – H – C=O, которая связана с углеводородным радикалом.

По международной номенклатуре названия альдегидов производят от названий соответствующих углеводородов с прибавлением суффикса – аль, например:

CH₃ – CHO - этаналь, или уксусный альдегид

CH₃ – CH₂ – CHO – пропаналь, или пропионовый альдегид

CH₃- CH(CH₃)- CHO - 2метил-пропаналь

Химические свойства

1.Реакции присоединения:

- гидрирование: CH₃–CHO + H₂→ CH₃ –CH₂– OH

- гидратация: CH3 –CHO + HOH → CH3 – CH-(OH)₂

2.Реакции окисления:

- реакция «серебряного зеркала»: CH₃- CHO +Ag₂O → CH₃-COOH +2Ag

- реакция с гидроксидом меди: R- CHO + 2Cu(OH)₂→ R- COOH + 2CuOH + H₂O

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – это органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом или водородным атомом.

Карбоновые кислоты классифицируют:

- в зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле на одноосновные, двухосновные и многоосновные;

- в зависимости от строения радикала на предельные, непредельные и

ароматические.

Предельные одноосновные карбоновые кислоты

В молекулах этих кислот имеется одна карбоксильная группа, связанная с радикалом предельного углеводорода или с атомом водорода. Изомерия предельных кислот аналогична изомерии альдегидов. Названия кислот соответствуют названиям предельного углеводорода с прибавлением слова «кислота», например:

CH₃ – COOH - этановая кислота

CH₃- CH(CH₃) – COOH - 2-метил-пропановая кислота

Химические свойства предельных кислот

1.Реакция с гидроксидом натрия:

CH₃– COOH + NaOH → CH₃ – COONa + H₂O

2.Взаимодействие со спиртами:

CH₃ – CH₂ – COOH + CH₃ – OH→ CH₃- CH₂- CO –O- CH₃+ H₂O

3.Замещение атомов водорода на галогены:

CH₃– CH₂ – COOH + Cl₂→ CH₃ – CH(Cl) – COOH + HCl

Непредельные одноосновные карбоновые кислоты

Одноосновные непредельные карбоновые кислоты содержат радикал с кратной связью, с которой связана карбоксильная группа:

CH₂ = CH – COOH - пропеновая кислота или акриловая

Изомерия таких кислот связана со строением углеродной цепи и положением в ней двойной связи:

H2C = CH – CH2- COOH – бутен-3-овая кислота

CH₃ – CH =CH – COOH – бутен – 2-овая кислота

Решение практических примеров и задач

1.Какие соединения относятся к альдегидам? Приведите примеры.

2.Напишите структурные формулы изомеров спиртов состава C₅H₁₁OH.

3.Составьте уравнения реакций присоединения для спиртов и альдегидов на основе углеводорода бутана.

4.Приведите химические реакции взаимодействия:

- пропанола-1 с гидроксидом натрия

- метаналя с водородом

5.Напишите структурные формулы изомеров предельных кислот состава: C₅H₁₁- COOH, назовите изомеры.

6.Приведите структурные формулы изомеров непредельных кислот состава: C₆H₁₁- COOH, назовите изомеры.

7.Составьте уравнения реакций взаимодействия бутановой кислоты с пропанолом-2 и гидроксидом калия.

8.Составьте уравнение реакции метакриловой кислоты с метанолом, где применяется полученный продукт?

Вопросы для компьютерного тестирования

1.Какое из приведенных веществ относится к спиртам?

CH₃ – CH₂- COOH

CH₃ – CH(OH)- CH₃

CH₃ – CH₃

CH₃– CHO

2.Какая реакция является качественной для альдегидов?

«серебряного зеркала»

В.В. Марковникова

Конденсации

Синтез Вюрца

3.Какое вещество образуется при действии на этанол уксусной кислоты?

Этилацетат

Этилат калия

Этаналь

Этиловый эфир

4.Какое вещество относится к карбоновым кислотам?

CH₃– CH₂ – OH

CH₃– CH₂ – COOH

CH₃ – CH(CH₃) – COH

CH₂=CH – O - CH₃

5.Назовите карбоновую кислоту: CH₂= C(CH₃)–CH - COOH

2-метил – бутеновая

3-метил – бутановая

3- метил – бутен-3-овая

2-метил – пентеновая

6.Какая кислота является акриловой?

CH₂=СH- COOH

CH₃- CH₂– COOH

CH₂= СH – CH₂- COOH

CH₃- COOH

Тема 13. Кремнийорганические соединения

Кремнийорганическим может называться любое вещество, содержащее в своем составе кремний и углерод независимо от способа их связей.

Среди элементоорганических соединений IV группы особое место занимают кремнийорганические соединения (КОС). Рассматриваются классификация, строение, номенклатура, свойства КОС. Применение в строительстве и других отраслях хозяйства.

Решение практических примеров и задач

1. Химия кремнийорганических соединений.

2. Синтез кремнийорганических соединений.

3. Применение кремнийорганических соединений.

4. Номенклатура КОС. Примеры.

5. Получение кремний органических полимеров.

6. Гидрофобизаторы на основе кремнийорганических соединений.

Для компьютерного тестирования

1.Определите формулу метилсилана:

СН₂ SiН₃

СН₃SiCL₃

С₂ Н₅SiН₃