Химические свойства алканов

Наиболее характерными реакциями алканов являются реакции замещения.

1.Реакция галогенирования – реакция замещения атомов водорода алканов на атомы галогенов протекает по свободнорадикальному механизму.В разработке теории цепных реакций большую роль сыграли труды академика Н.Н.Семенова, реакция галогенирования названа реакцией Н.Н. Семенова:

 

             СН₄ + Сl₂ → СН₃ Сl + HCl

             CHCl₃  + Сl₂ → CCl₄ + HCl 

 

2.Реакция нитрования – реакция М.И. Коновалова

               СН₃ – СН₃ + HNO₃ → CH₃ – CH₂ – NO₂  + H₂O

Нитрование, как и галогенирование идет по цепному радикальному механизму.

В промышленности реакцию нитрования проводят, нагревая алканы с парами азотной кислоты при 400-500^оС и повышенном давлении.

3.Реакция сульфирования

При сульфировании происходит замена атома водорода на сульфогруппу SO₃H

               СН₃ – СН₃ + H₂SO₄ → СН₃ – СН₂ – SO₃H + H₂O

В промышленности сульфокислоты получают через реакцию сульфохлорирования алканов смесью диоксида серы и хлора.

 4.Реакция расщепления

В основном протекает дегидрирование алканов – отщепление водорода. Реакция протекает при нагревании алканов в присутствии катализатора оксида хрома.

 

              СН₃ –СН₂ – СН₃ → СН₃ – СН = CH₂ + Н₂

                       пропан               пропен

 

 Решение практических примеров и задач

1.Какое строение имеют алканы – пентан, гексан, гептан?

2.Какие вещества называются гомологами? Приведите примеры.

3.Напишите формулы и названия радикалов, которые можно вывести из шести первых алканов.

4. Напишите сокращенные структурные формулы и названия всех возможных изомеров пентана, гексана и гептана.

5.Приведите химическую реакцию галогенирования этана бромом.

6.Напишите реакцию взаимодействия 2-метил бутана с азотной кислотой.

 

     Вопросы для компьютерного тестирования:

1.Какую общую формулу имеет гомологический ряд алканов?

Cn H₂n

Cn H_2n+2

Сn H n

Cn H _n+1

2.Назовите правильно алкан следующего строения-

CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CH₃

2- метил пентан

3 – метил бутан

2 – метил бутан

3 – метил пентан

3.Какая из приведенных реакций относится к реакции Н.Н. Семенова?

Бромирование

Сульфирование

Нитрование

Окисление

4.Определите название реакции взаимодействия пропана с серной кислотой

Сульфирование

Сульфохлорирование

Хлорирование

Присоединение

5.Какая из приведенных реакций характерна для предельных углеводородов?

Присоединение

Замещение

Конденсация

Окисление

 

 

                 Тема 9. Непредельные углеводороды – алкены

В молекулах непредельных углеводородов число атомов водорода всегда меньше, чем у предельных. Общая формула непредельных углеводородов ряда этилена – алкенов, имеет следующий вид: Cn H2n.

В молекулах алкенов содержится одна двойная связь, которая обозначается (=), например, строение молекулы этилена выглядит:

     H₂ C = CH₂     или CH₂ = CH₂

Названия алкенов образуются путем замены суффикса – ан соответствующего предельного углеводорода на – ен или – илен:

      CH₃ – CH₂ –CH₃ → CH₂ = CH – CH ₃ + Н₂

            пропан            пропен или пропилен

У алкенов изомерия проявляется не только в строении углеродного скелета, но и в положении двойной связи в молекуле.

Для этиленовых углеводородов возможна также пространственная изомерия. Так, например, из-за двойной связи в молекулах 2- бутена метильные группы в пространстве могут располагаться в двух различных положениях. Если замещающие группы в молекуле изомера находятся по одну сторону двойной связи, то его называют цис-изомером, а если по разные стороны – транс- изомером. Такой вид изомерии называется стереоизомерией.

                    Получение алкенов

Существует много разных способов получения алкенов: природные и синтетические. Необходимо знать несколько основных способов получения алкенов: из спиртов, алканов, галогенпроизводных и т. д.

                  Химические свойства алкенов

Химические свойства этилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

1.Реакции присоединения:

А) галогенировани – обесцвечивание  бромной воды:

    CH₂ = CH₂  + Br₂  → CH₂ Br – CH₂ Br

B) гидрирование – присоединение водорода:

    CH₂ = CH – CH₃ + H₂ → CH₃ – CH ₂ – CH₃

C) присоединение галогеноводородов - реакция протекает по правилу

 В.В. Марковникова:

Водород присоединяется к наиболее, а атом галогена к наименее  гидрогенизированному атому углерода

CH ₂ = CH – CH₃  + HCl → CH₃ – CHCl – CH₃

D) реакции полимеризации – получение полимеров:

n CH₂ = CH₂ →   (-CH₂ – CH₂ -)n

           этилен                полиэтилен

 

 Решение практических примеров и задач

1.Какие углеводороды называются непредельными?

2.Приведите примеры изомерии алкенов.

3.Изобразите сокращенные структурные формулы всех углеводородов, молекулярная формула которых C₇H_14, назовите их.

4.Как получают этилен и его гомологи? Напишите уравнения соответствующих реакций.

5.На примерах объясните сущность правила В.В. Марковникова.

            Вопросы для компъютерного тестирования

1.Назовите правильно алкен следующего строения: CH₂ = C(CH₃) – CH₃

Пропен

2- метилпропен

2- метилбутен-1

3- метилпропен

2.Какой состав имеет непредельный углеводород гексен-1?

С₅H₁₀

C₆H₁₂

C₆H₁₄

C₆H₁₀  

3.Какая реакция характеризует свойства алкенов?

Присоединение

Замещение

Разложение

Деструкция

4.Какие высокомолекулярные соединения можно получить из алкенов?

Полипропилен

Поливинилхлорид

Каучук

Крахмал

5.Какая реакция определяет наличие двойной связи?

Реакция окисления перманганатом калия

Реакция окисления кислородом

Реакция галогенирования

       Реакция полимеризации

 

Тема 10. Алкины