2018-02-14
1854
Алкены окисляют и в присутствии солей палладия, например, этилен до ацетальдегида:
Реакция протекает в кислой среде, не сопровождается изменением числа атомов углерода в молекуле и является в настоящее время основным источником ацетальдегида в промышленности.
Окисление гомологов этилена в тех же условиях идет по наименее гидрированному атому углерода двойной связи с образованием кетонов. В частности, при окислении пропена при этом образуется ацетон.
Гидроформилирование алкенов.
Примером все возрастающей роли комплексов переходных металлов в химии алкенов является реакция алкенов с оксидом углерода (II) и водородом. Реакция протекает под давлением и при нагревании в присутствии комплексов переходных металлов и является одним из наиболее эффективных методов получения альдегидов и первичных спиртов. Эта реакция называется гидроформилированием алкенов, а соответствующий процесс в промышленности называют оксо-синтезом.
|
|
|
Важной в промышленном отношении (путь от пропилена к бутадиену, от изобутилена к изопропену) является реакция Принса – присоединение формальдегида в кислой среде к олефинам (другие альдегиды реагируют аналогично).
Полученный карбокатион стабилизируется в зависимости от условий путем выброса протона или захвата аниона:
Затем оба продукта легко превращаются в диен. Третий путь стабилизации карбокатиона состоит во взаимодействии карбокатиона с формальдегидом и замыкании в гетероциклическое соединение – замещенный 1,3-диоксан:
