Примеры решения типовых задач

 

Пример № 1. В смесь этанола и пропанола массой 16,6 г  поместили избыток натрия, при этом выделился водород объёмом 3,36 л. Каков состав исходной смеси спиртов?

Решение:

Обозначим массу этанола – х г, а массу пропанола (16,6 – х) г.

1. Объём водорода, выделившийся при действии натрия на этанол

2С₂Н₅ОН + 2Na ® 2С₂Н₅ОNa + Н₂

Из 2 ∙ 46 л спирта образуется 22,4 л Н₂

из х г спирта образуется А л Н₂

А= 22,4 х /2 ∙46

2. Объём водорода, выделившийся при действии натрия на пропанол, 2С₃Н₇ОН + 2Na® 2С₃Н₇ОNa + Н₂

Из 2 ∙ 60 г пропанола  выделится 22,4 л Н₂.

Из (16,6 – х) г пропанола выделится В л Н₂

В =

3. Зная, что общий объём А + В = 3,36 л, составляем уравнение с одним неизвестным:

Отсюда х = 4,6 г. Таким образом, в смеси находится 4,6 г С₂Н₅ОН и

16,6 – 4,6 = 12 г С₃Н₇ОН.

Пример № 2. При сгорании органического вещества массой 4,8 г образовалось 3,36 л CO₂ (н.у.) и 5,4 г воды. Плотность паров органического вещества по водороду равна 16. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества.

Решение: Продукты сгорания вещества состоят из трёх элементов: углерода, водорода, кислорода. При этом очевидно, что в состав этого соединения входил весь углерод, содержащийся в CO₂, и весь водород, перешедший в воду. А вот кислород мог присоединиться во время горения из воздуха, а мог и частично содержаться в самом веществе.

Для определения простейшей формулы соединения нам необходимо знать его элементный состав.

Найдём количество продуктов реакции (в моль):
n(CO₂) = V(CO₂) / V_M = 3,36 л: 22,4 л/моль = 0,15 моль
n(H₂O) = m(H₂O) / M(H₂O) = 5,4 г: 18 г/моль = 0,3 моль
Следовательно, в состав исходного соединения входило 0,15 моль атомов углерода и 0,6 моль атомов водорода: n(H) = 2n(H₂O), так как в одной молекуле воды содержатся два атома водорода.

Вычислим их массы по формуле:

m = n∙M
m(H) = 0,6 моль ∙ 1 г/моль = 0,6 г
m(С) = 0,15 моль ∙ 12 г/моль = 1,8 г
Определим, входил ли кислород в состав исходного вещества:
m(O) = 4,8 (0,6 + 1,8) = 2,4 г
Найдем число моль атомов кислорода:
n(O) = m(O) / M(O) = 2,4 г: 16 г/моль = 0,15 моль
Соотношение числа атомов в молекуле исходного органического соединения пропорционально их мольным долям:
n(CO₂): n(H): n(O) = 0,15: 0,6: 0,15 = 1: 4: 1,
самую маленькую из этих величин (0,15) принимаем за 1, а остальные делим на неё.
     Итак, простейшая формула исходного вещества CH₄O. Однако по условию задачи требуется определить молекулярную формулу, которая в общем виде такова: (CH₄O) _х. Найдём значение x. Для этого сравним молярные массы исходного вещества и его простейшей формулы:

x = M(CH₄O)_х / M(CH₄O)
Зная относительную плотность исходного вещества по водороду, найдём молярную массу вещества
M(CH₄O)_х = M(H₂) ∙D(H₂) = 2 г/моль ∙ 16 = 32 г/моль
x = 32 г/моль: 32 г/моль = 1;
Есть и второй вариант нахождения x (алгебраический):
12x + 4x + 16x = 32; 32 x = 32; x = 1.

Ответ: Формула исходного органического вещества CH₄O (метанол).

Пример № 3. Какой объём водорода (н.у.) получится при взаимодействии 2 моль металлического натрия с 96 %-ным (по массе) раствором этанола в воде

(V = 100 мл, плотность d = 0,8 г/мл).

Решение: В условии задачи даны количества обоих реагентов − это верный признак того, что какой-нибудь из них находится в избытке. Найдём массу этанола, введённого в реакцию:
m(раствора) = V∙d = 100 мл ∙ 0,8 г/мл = 80 г
m(C₂H₅OH) = {m_{(раствора)}∙w%}: 100% = 80 г ∙ 0,96 = 76,8 г.

(1)       2C₂H₅OH + 2Na = 2C₂H₅ONa + H₂

на 2 моль этанола -- 2 моль натрия -- 1 моль водорода

Найдём заданное количество этанола в моль:
n(C₂H₅OH) = m(C₂H₅OH) / M(C₂H₅OH) = 76,84 г: 46 г/моль = 1,67 моль.
Поскольку заданное количество натрия составляло 2 моль, натрий в нашей задаче присутствует в избытке. Поэтому объём выделенного водорода будет определяться количеством этанола:
n₁(H₂) = 1/2 n(C₂H₅OH) = 1/2 ∙ 1,67 моль = 0,835 моль
V₁(H₂) = n₁(H₂) ∙V_M = 0,835 моль ∙ 22,4 л/моль = 18,7 л;
Но это ещё не окончательный ответ. Будьте внимательны!
Вода, содержащаяся в растворе спирта, тоже реагирует с натрием с выделением водорода.
Найдём массу воды:
m(H₂O) = {m_{(раствора)}∙w%}: 100% = 80 г ∙ 0,04 = 3,2 г;
n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 3,2 г: 18 г/моль = 0,178 моль;

(2)       2H₂O + 2Na = 2NaOH + H₂

на 2 моль воды - 2 моль натрия - 1 моль водорода

Количество натрия, оставшееся неизрасходованным после реакции с этанолом, составит:
n(Na, остаток) = 2 моль − 1,67 моль = 0,33 моль;
Таким образом, и по сравнению с заданным количеством воды (0,178 моль) натрий всё равно оказывается в избытке.
Найдем количество и объём водорода, выделившегося по реакции (2):
n₂(H₂) = 1/2 n(H₂O) = 1/2 ∙0,178 моль = 0,089 моль;
V₂(H₂) = n₂(H₂) ∙V_M = 0,089 моль ∙ 22,4 л/моль = 1,99 л;
Общий объём водорода:
V(H₂) = V₁(H₂) + V₂(H₂) = 18,7 л+ 1,99 л = 20,69 л.

Ответ: V(H₂) = 20,69 л.

Пример № 4. При дегидратации одноатомного спирта получили углеводород этиленового ряда, 14 г которого способны реагировать с 40 г брома. Определите этот спирт.

Решение: В условии задачи указано, что исходное вещество представляет собой предельный одноатомный спирт.

Его общую формулу можно записать как C_nH_2n+1OH; тогда формула образующегося из него углеводорода C_nH_2n.

Запишем уравнения реакций и найдем молярную массу углеводорода:

C_nH_2nOH → C_nH_2n + H₂O

Из 14 г C_nH_2n+1OH получается 40 г C_nH_2n

C_nH_2n + Br₂→ C_nH_2nBr₂

Из 1 моль C_nH_2nполучается 1 моль C_nH_2nBr₂

n(C_nH_2n) = n(Br₂) = m(Br₂) / M(Br₂) = 40 г: 160 г/моль = 0,025 моль
M(C_nH_2n) = m(CnH_2n) / n(C_nH_2n) = 14 г: 0,025 моль = 56 г/моль

Найдем значение n: 12n + 2n = 56; 14 n = 56; n = 4. 

Следовательно, исходный спирт − это C₄H₉OH, бутанол.

Формулы его изомеров таковы:
CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - OH (бутанол-1)
CH₃ - CH(OH) - CH₂ - CH₃ (бутанол-2)

Можно было бы записать ещё формулы:

CH₃ - CH(CH₃)₂ - CH₂ - OH и CH₃ - CH(OH)(CH₃) - CH₃

Но при дегидратации этих изомеров углеводороды этиленового ряда не образуются.

Пример №5. Этиленовый углеводород присоединяет 6,72 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе продукта реакции водным раствором гидроксида натрия при нагревании образуется 22,2 г предельного одноатомного спирта, содержащего три метильные группы. Определите строение исходного углеводорода и полученного спирта.

Решение: Запишем уравнения реакций:
С_nН_2n + НСl = С_nН_2n+1Сl,
C_nH_2n+1Cl + NaOH = C_nH_2n+1OH + NaCl.
n(HCl) = 6,72/22,4 = 0,3 моль. Согласно уравнениям реакций,

n(C_nH_2n+1OH) = n(C_nH_2n+1Cl) = n(HCl) = 0.3 моль. Молярная масса спирта равна: M(C_nH_2n+1OH) = 22,2/0,3 = 74 г/моль, откуда n = 4. Следовательно, молекулярная формула спирта − С₄Н₉ОН.

Из четырёх спиртов состава С₄Н₉ОН только третичный спирт −

(2-метилпропанол-2, или трет-бутиловый спирт) содержит три метильные группы. В состав молекулы этого спирта входит разветвлённый углеродный скелет, следовательно, исходный алкен состава С₄Н₈ тоже имел разветвлённый скелет. Это 2-метилпропен. Уравнения реакций:

 

Ответ: 2-метилпропен; трет-бутанол.

Пример №6. Соединение неизвестного строения медленно реагирует с натрием, не окисляется раствором дихромата натрия, с концентрированной соляной кислотой реагирует быстро с образованием алкилхлорида, содержащего 33,3 % хлора по массе. Определите строение этого соединения.

Решение: Характер реакций с Na, с Na₂Cr₂O₇ и с HCl свидетельствует о том, что неизвестное вещество − третичный спирт, при реакции с HCl образуется третичный алкилхлорид:
                                         ROH + HCl = RCl + Н₂О
Один моль RCl содержит один моль Cl массой 35,5 г, что составляет 33,3 % от общей массы, следовательно молярная масса алкилхлорида равна:

M(RCl) = 35,5/0,333 = 106,5 г/моль, а молярная масса углеводородного радикала равна: M(R) = 106,5 −35,5 = 71 г/моль. Единственный радикал с такой молярной массой − С₅Н₁₁.
Третичные спирты имеют общую формулу:

 

Один атом углерода из пяти соединён с гидроксильной группой, а четыре атома входят в состав трёх радикалов. Разбить четыре атома углерода на три радикала можно единственным способом: два радикала СН₃ и один радикал С₂Н₅. Искомый спирт 2-метилбутанол-2:

Ответ: 2-метилбутанол-2.