Примеры решения типовых задач

 

Пример № 1. Как две в стадии из уксусного альдегида получить бромэтан?

Решение:

Уксусный альдегид можно восстановить водородом до этанола:

а этанол обработать избытком бромоводородной кислоты:

СН₃-СН₂ОН + HBr ® CH₃ – CH₂Br + H₂O

 

Пример № 2. Определите массу технического карбида кальция с массовой долей СаС₂ 87 %, необходимую для получения ледяной уксусной кислоты массой 1 т при выходе продукта 100 %.

Решение:

Основные этапы производства включают следующие реакции:

Из приведенных уравнений реакций следует, что из 1 моль СаС₂ (64 г) можно получить 1 моль уксусной кислоты (60 г). Для производства уксусной кислоты массой 1 т нужно взять:

64 г СаС₂ – 60 г СН₃СООН

х г СаС₂ – 1 т СН₃СООН

х = 64 г ∙ 1 т/60 г =1,067 т  СаС₂

Поскольку содержание СаС₂ в техническом препарате составляет 87 %, требуемая масса определяется из соотношения:

1,067 т – 87 %

х т – 100 %

х =

Ответ: 1,226 т карбида кальция.

Пример № 3. К 1,17 г смеси пропанола-1 и неизвестного альдегида добавили аммиачный раствор 5,80 г оксида серебра и слегка нагрели. Выпавший при этом осадок отфильтровали, а непрореагировавший оксид серебра перевели в хлорид серебра, масса которого оказалась равной 2,87 г. Определите строение взятого альдегида, если молярное отношение альдегида к спирту в исходной смеси равно 3:1.

Решение:

С оксидом серебра в аммиачном растворе реагирует только альдегид:

NН₃
RCH=O + Ag₂O → RCOOH + 2Ag

Непрореагировавший Ag₂O перевели в AgCl действием избытка соляной кислоты:
Ag₂O + 2HCl = 2АgСl + Н₂О
n(AgCl) = 2,87/143,5 = 0,02 моль. В эту реакцию вступило 0.02/2 = 0,01 моль Аg₂О, а всего было 5,8/232 = 0,025 моль Аg₂О; следовательно, в реакцию с альдегидом вступило 0,025 – 0,01 = 0,015 моль Ag₂O.

n(RCH=O) = n(Ag₂O) = 0,015 моль.
Пропанола-1 в смеси было в 3 раза меньше, чем альдегида:

n(CH₃CH₂CH₂OH) = 0,015/3 = 0,005 моль. Масса пропанола-1 равна

0,005∙60 = 0,3 г, а общая масса смеси – 1,17 г, следовательно масса альдегида равна 1,17 – 0,3=0,87 г.

Молярная масса альдегида: M(RCH=O) = 0,87/0,015 = 58 г/моль, что соответствует уксусному альдегиду СН₃-СН=О.
Ответ: уксусный альдегид, СН₃-СН=О.

Пример № 4. Для каталитического гидрирования 17,8 г смеси муравьиного и уксусного альдегидов до соответствующих спиртов потребовалось 11,2 л водорода (н.у.). Определите массовые доли альдегидов в смеси.

Решение: Пусть в смеси находилось х моль НСНО и y моль СН₃СНО, тогда масса смеси равна: 30х + 44y = 17,8 г. Для полного гидрирования смеси по уравнениям

НСНО + Н₂ → СН₃ОН
СН₃СНО + Н₂ →СН₃СН₂ОН
требуется (х + у) моль водорода, или 11,2/22,4 = 0,5 моль. Решая систему двух уравнений для х и у, находим: х = 0,3, у = 0,2.
Массовые доли альдегидов в смеси равны: w(НСНО) = 0,3∙30 / 17,8 = 0,506, или 50,6 %; w (СН₃СНО) = 0,2∙44 / 17,8 = 0,494, или 49,4 %.
Ответ: 50,6 % муравьиного альдегида, 49,4 % уксусного альдегида.

Пример № 5. При окислении 10,8 г органического вещества аммиачным раствором оксида серебра выделилось 32,4 г серебра. Вычислите молярную массу продукта окисления и изобразите графические формулы всех возможных его изомеров.

Решение: Чтобы решить эту задачу, надо по крайней мере знать, какие вещества окисляются под действием аммиачного раствора оксида серебра и что при этом получается. Здесь идёт речь о реакции "серебряного зеркала" −  качественной реакции на альдегиды. Вне зависимости от природы алкильного радикала R, входящего в молекулу альдегида, окисление 1 моль альдегида даёт 2 моль серебра:   

RCHO + Ag₂O → RCOOH + 2Ag↓

1 моль Ag₂O − 2 моль Ag

n(Ag) = m(Ag) / M(Ag) = 32,4 г: 108 г/моль = 0,15 моль
M(RCHO) = m(RCHO) / n(RCHO) = 10,8 г: 0,15 моль = 72 г/моль
M(R) = M(RCHO) – M(CHO) = 72 г/моль –  (12 + 16 + 1) г/моль = 43 г/моль

Этому значению M(R) отвечает алкильный радикал C₃H₇.

Следовательно, формула алкильного радикала R – C₃H₇, а искомые вещества − масляная и изомасляная кислоты: