Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы ОН.
I. Реакции с разрывом О – Н связи
1. Взаимодействие спиртов со щёлочными и щёлочноземельными металлами
Кислотные свойства спиртов выражены слабо. Спирты реагируют с металлами, но не взаимодействуют со щелочами.
2. При действии на спирты органических кислот (в присутствии минеральных кислот) образуются сложные эфиры
3. Спирты окисляются под действием окислителей (дихромата или перманганата калия) до карбонильных соединений:
а) первичные спирты окисляются до альдегидов, которые в свою очередь могут окисляться до карбоновых кислот
б) вторичные спирты окисляются до кетонов
в) третичные спирты окисляются только с разрывом С – С связи
II. Реакции с разрывом С−О связи.
1. Реакция дегидратации:
а) при сильном нагревании (>150 оС)
б) при более слабом нагревании (<150 оС)
2. Обратимо реагируют с галогеноводородными кислотами (проявляют слабые основные свойства)
|
|
Многоатомные спирты
Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильные группы при разных углеродных атомах.
Первый представитель – этиленгликоль
Трёхатомные спирты содержат три гидроксильные группы. Основной представитель – глицерин.
Получение
1. Гидролиз дигалогеналканов
2. Этиленгликоль образуется при окислении этилена водным раствором перманганата калия
3. Гидролизом жиров получают глицерин
Химические свойства
Для двух- и трёхатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов. Взаимное влияние гидроксильных групп проявляется в том, что они более сильные кислоты, чем одноатомные спирты.
Соли двухатомных спиртов называются гликолятами, а соли трёхатомных спиртов – глицератами.
Качественной реакцией на многоатомные спирты, в которых гидроксильные группы находятся при соседних атомах углерода, является ярко-синее окрашивание при взаимодействии их с гидроокисью меди за счет образования комплексного соединения
При нитровании глицерина получается тринитроглицерин