НСООН – муравьиная кислота

В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627—1705) провёл необыч­ный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, на­грел её до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. Такой про­цесс химики называют перегонкой с па­ром и широко используют для выделе­ния и очистки многих органических соединений. После конденсации пара Рей получил водный раствор нового хи­мического соединения. Оно проявляло типичные свойства кислот, поэтому и было названо муравьиной кислотой (со­временное наименование — метановая). Названия солей и эфиров метановой кислоты — формиатов — также связаны с муравьями (лат. formica — «муравей»). Впоследствии энтомологи — специ­алисты по насекомым (от греч. «энтомон» — «насекомое» и «логос» — «уче­ние», «слово») определили, что у самок и рабочих муравьев в брюшках есть ядовитые железы, вырабатывающие ки­слоту. У лесного муравья её примерно 5 мг. Кислота служит насекомому ору­жием для зашиты и нападения. Вряд ли найдётся человек, который не испытал их укусов. Ощущение очень напомина­ет ожог крапивой, ведь муравьиная кислота содержится и в тончайших во­лосках этого растения. Вонзаясь в ко­жу, они обламываются, а их содержи­мое болезненно обжигает.

Муравьиная кислота есть также в пчелином яде, сосновой хвое, гусени­цах шелкопряда, в небольших количе­ствах она найдена в различных фрук­тах, в органах, тканях, выделениях животных и человека. В XIX в. муравь­иную кислоту (в виде натриевой соли) получили искусственно действием оксида углерода(II) на влажную щёлочь при повышенной температуре: NaOH + СО® HCOONa.

И наоборот, под действием концентрированной серной кислоты муравьиная кислота распада­ется с выделением газа: НСООН® СО+Н₂О. Эта реакция использу­ется в лаборатории для получения чистого СО. При сильном нагревании натриевой соли муравьиной кислоты — формиата натрия — идёт совсем дру­гая реакция: углеродные атомы двух молекул кислоты как бы сшиваются и образуется оксалат натрия — соль щавелевой кислоты: 2HCOONa® NaOOC—COONa + Н₂.

Важное отличие муравьиной кисло­ты от других карбоновых кислот в том, что она, как  обладает од­новременно свойствами и кислоты, и альдегида: в её молекуле с одной «сто­роны» можно увидеть кислотную (карбо­ксильную) группу —СО—ОН, а с дру­гой — тот же атом углерода, входящий в состав альдегидной группы Н—СО— Поэтому муравьиная кислота восста­навливает серебро из его растворов — даёт реакцию «серебряного зеркала», ко­торая характерна для альдегидов, но не свойственна кислотам.

۩ Интересно знать

Муравьиная кислота — самая про­стая и при этом сильная карбоновая ки­слота, она в десять раз сильнее уксус­ной. Когда немецкий химик Юстус Либих впервые получил безводную му­равьиную кислоту, оказалось, что это очень опасное соединение. При попа­дании на кожу оно не только жжёт, но и буквально растворяет её, оставляя трудно заживающие раны. Как вспоми­нал сотрудник Либиха Карл Фогт (1817—1895), у него на всю жизнь ос­тался шрам на руке — результат «экс­перимента», проведённого совместно с Либихом. И неудивительно — впослед­ствии обнаружилось, что безводная муравьиная кислота растворяет лаже капрон, найлон и прочие полимеры, ко­торые не берут разбавленные растворы других кислот и щелочей.

Неожиданное применение муравьи­ная кислота нашла при изготовлении так называемых тяжёлых жидкостей — вод­ных растворов, в которых не тонут да­же камни. Такие жидкости нужны гео­логам для разделения минералов по плотности. Муравьиная кислота обладает силь­ными бактерицидными свойствами. По­этому её водные растворы используют как пищевой консервант, а парами де­зинфицируют тару для продовольст­венных товаров (в том числе винные бочки), уничтожают пчелиных клешей. Слабый водно-спиртовой раствор му­равьиной кислоты (муравьиный спирт) применяют в медицине для растираний.

Для получения муравьиной кислоты используют специальный прибор:

Современный вид прибора для перегонки с водяным паром.

 

– уксусная кислота.

- бесцветная жидкость с острым запахом

Физические свойства уксусной кислоты

Название			Формула кислоты	tпл. °C	tкип. °C	Раст-воримость г/см3	Раство- римость (г/100мл H2O;25°C)	Ka (при 25°С)
кислоты		её соли (эфиры)
уксусная	этановая	ацетат	CH3COOH	16,8	118	1,05	неограни-ченно	1,7.10-5

 

В уксусе, который образуется при про­кисании вина, содержится около 5% ук­сусной кислоты (столовым уксусом на­зывают 3—15-процентный раствор). Перегонкой такого уксуса получают уксусную эссенцию — раствор с кон­центрацией уже 70—80%. А чистая (100-процентная) уксусная кислота вы­деляется в результате воздействия кон­центрированной серной кислоты на ацетаты: CH₃COONa+H₂SO₄ (конц.) → CH₃COOH­+NaHSO₄

Такая чистая уксусная кислота, не содержащая воды, при охлаждении до 16,8 °С превращается в прозрачные кристаллы, напоминающие лёд. Вот почему её иногда называют ледяной.

Сходство не только внешнее: в кри­сталлах молекулы уксусной кислоты, подобно молекулам воды, образуют систему водородных связей. Межмоле­кулярное взаимодействие оказывается настолько прочным, что даже в парах уксусной кислоты содержатся не от­дельные молекулы, а их агломераты. Жидкая при комнатной температуре ледяная уксусная кислота при охлаждении ниже 1 7 °С превращается в бесцветные кристаллы, действительно похожие на лёд.

В течение многих столетии главным методом синтеза уксусной кислоты было брожение. Таким способом и сейчас производят пищевой уксус. А для производства сложных эфиров и искусственных волокон в качестве сы­рья используют кислоту, которая полу­чается при каталитическом окислении углеводородов, например бутана:

 

СН₃—СН₂—СН₂—СН₃ + 2,5 О₂ ® 2СН₃—СООН + Н₂О

 

Яблочный уксус:

содержит 20 важнейших минеральных веществ и микроэлементов, а также уксусную, молочную, лимонную кислоты, ферменты, аминокислоты, поташ, пектин. Применяется для приготовления различных блюд и консервировании, прекрасно сочетается со всевозможными салатами, как из свежих овощей, так и мясными и рыбными. В нём можно мариновать мясо, огурцы, капусту, каперсы. Также применяется при повышенном кровяном давлении, мигренях, астме, голово-кружении, артрите, болезнях почек, высокой температуре, ожогах и т.д. Здоровым людям рекомендуется каждый день употреблять полезный и освежающий напиток: в стакане воды размешать ложку мёда и добавить столовую ложку яблочного уксуса. Желающим похудеть, рекомендуется каждый раз во время еды выпивать стакан воды с 2 ложками яблочного уксуса.

 

Виноградный уксус:

в Словении его традиционно используют при приготовлении различных салатов, хорошо сочетается с различными рыбными салатами и блюдами из морских продуктов. При приготовлении шашлыков виноградный уксус просто незаменим.

 

Аспирин - уксусный эфир салициловой кислоты- ацетилсалициловая кислота.

 

Уксусноизоамиловый эфир – СН₃ – С – О – С₅Н₁₁ –

                                                         

                                                        О

имеет запах груши, поэтому используется при производстве фруктовых вод и десертов.