-карбоновые кислоты, образованные от непредельных углеводородов (алкенов, алкинов, алкадиенов).
Примеры непредельных кислот:
Н2С= СН – СООН – акриловая, пропен-2-овая кислота
Н2С= С – СООН – α- метилакриловая, 2-метилпропен-2 овая кислота
СН3
Н3С – СН= СН – СООН – кратоновая, бутен-2-овая кислота
Виды изомерии:
1. изомерия углеродного скелета
2. местоположение кратной связи в молекуле
3. пространственная изомерия
Н Н
С = С
СООН СН3
циссизакратоновая
Н СН3
С = С
СООН Н
трансизократоновая
Физические свойства:
на примере акриловой кислоты: жидкость с резким запахом, неограниченно растворима в воде, температура кипения 141 °С, плотность 1,05 г/мл.
Способы получения:
- Окисление непредельных спиртов:
Схема реакции
Н2С=СН – СН2 – ОН + [O] → Н2С=СН – СОН + [O] → Н2С=СН – СООН
аллиловый спирт акриловая кислота
|
|
- Дегидратация оксикислот:
t
Н3С – СН – СН2 – СООН → Н3С – СН=СН – СООН + Н2О
кратоновая
ОН
3-оксибутановая кислота
Химические свойства:
Для непредельных карбоновых характерны реакции присоединения по месту кратной связи
- Гидрирование:
t, Ni, Pt
Н2С=СН – СООН + Н2 → Н3С – СН – СООН
акриловая пропановая
- Взаимодействие с галогенами:
Н2С=СН – СООН + Вr2 → Н2С – СН - СООН
акриловая
Вr Вr
2,3 – дибромпропановая
3. Взаимодействие с галогеноводородами
Происходит не по правилу Марковникова.
Формулировка правила: в реакциях алкенов с различными реагентами Н—X (где X — это Сl, Вr, ОН, OR) водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым связано больше атомов водорода. Однако при наличии в веществе электроноакцепторного заместителя (функциональной группы, оттягивающей на себя электронную плотность) более стабильным оказывается первичный карбокатион, и правило Марковникова не выполняется:
Владимир Васильевич Марковников.
Н2С=СН – СООН + НВr → H2C – CH2 - COOH
акриловая
Br
3- бромпропановая кислота
4. Окисление:
Н3С – СН=СН – СООН + [O] + Н2О → Н3С – СН – СН – СООН
кратоновая
ОН ОН
|
|
2,3 – диоксибутановая
t
Н3С – СН=СН – СООН + 4[O] → Н3С – СООН + НООС – СООН
уксусная кислота щавелевая кислота
5. Полимеризация:
n Н2С= СН → (- СН2 – СН -)n
СООН СООН
акриловая полиакриловая
6. Для непредельных карбоновых кислот характерны все реакции, протекающие в группе
-СООН.