Ароматические карбоновые кислоты

5 6 7 8 9 10 11

Простейшая ароматическая кислота- бензойная СООН - бесцветное кристаллическое вещество,

мало растворимо в холодной и довольно легко в горячей воде, температура кипения 249 °С.

Способы получения:

Окисление толуола кислородом воздуха:

СН₃+ О₂ → СООН

Гидролиз бензохлорида

С₆Н₅ССl + 3 NаОН → С₆Н₅СООН + NаСl + Н₂О

Химические свойства:

1. Взаимодействие с галогенами:

FeCl₃

СООН + Вr ₂ → COOH + HBr

- Br

3-бромбензойная

кислота

2. Взаимодействие с минеральными кислотами:

t, H₂SO₄

СООН + НNO₃ → COOH + H₂О

- NO₂

3-нитробензойная

кислота

۩ Интересно знать

Впервые образование блестящих шелковистых кристаллов наблюдал при сухой перегонке смол алхимик Андреас Либавий. Оказалось, что это бензойная кислота C₆H₅COOH — вещество, в холодной воде плохо растворимое, а в горячей — хорошо. Сама кислота и её сложные эфиры входят в состав многих эфирных масел (например, гвоздичного) и бальзамов. Содержащие бензойную кислоту ягоды брусники и клюквы могут долго храниться, поскольку почти не подвержены гниению. Дело в том, что бензойная кислота убивает болезнетворные бактерии, вызывающие гниение. Благодаря этому свойству, а также нетоксичности бензойную кислоту и её соли (например, бензоат натрия) активно используют в качестве консерванта в пищевой промышленности — добавляют во фруктовые соки, соусы, джемы, безалкагольные напитки.

При охлаждении горячего раствора бензойная кислота выделяется в виде игольчатых кристаллов.

Бензойная кислота содержится в бензойной смоле, в эфирных маслах, особенно её много в клюкве и бруснике.

Как кислота, так и её соль – бензоат натрия является консервирующим вешеством, оказывает менее вредное действие на организм по сравнению с другими консервантами. Эти вещества оказывают сильное бактерицидное действие на дрожжи и другие виды микроорганизмов, подавляет жизнедеятельность бактерий масляного и уксуснокислого брожения, тем самым позволяет предотвратить микробиальную порчу продуктов питания в процессе их приготовления и хранения; увеличить срок хранения пищевых продуктов в несколько раз.

Применяются для консервирования маргарина, плодово-ягодных полуфабрикатов, повидла, мармелада, кондитерских изделий, напитков, рыбных пресервов. Бензоат натрия (Е 211) используется в виде водного раствора, который добавляют к продукту и хорошо перемешивают. Стадия внесения консерванта в продукт определяется технологией его производства.

Оксибензойная кислота- это салициловая кислота.

СООН + → СООН + СН₃СООН

-ОН - О – О – С – СН₃