2020-05-21
178
Мальтоза (солодовый сахар)– содержится в солоде, является основным продуктом гидролиза крахмала под действием амилазы – фермента, выделяемого слюнной железой. Мальтоза полностью усваивается человеческим организмом.
Мальтоза состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, связанных между собой a-1,4-гликозидной связью. В образовании связи участвуют гликозидный гидроксил одной молекулы и спиртовой гидроксил при четвертом атоме углерода другой молекулы моносахарида. Как и монозы, мальтоза встречается в a- и b-формах. Поскольку мальтоза имеет свободный гликозидный гидроксил, то способна переходить в открытую форму с образованием альдегидной группы. Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом, растворы ее мутаротируют. При окислении образуется мальтобионовая кислота. При гидролизе образует глюкозу.
Целлобиоза – может быть получена при частичном гидролизе целлюлозы. Она относится к восстанавливающим дисахаридам, растворы ее мутаротируют. Состоит из двух остатков, b-D-глюкопиранозы, соединенных между собой b-1,4-гликозидной связью.
|
|
|
При гидролизе образует глюкозу.
Лактоза (молочный сахар)- содержится в молоке(примерно 5%). В промышленных масштабах лактозу получают при производстве сыра.
Лактоза состоит из b-D-галактопиранозы и a- или b-D-глюкопиранозы, связанных между собой b-1,4-гликозидной связью. Относится к восстанавливающим дисахаридам, растворы ее мутаротируют. Окисляется до лактобионовой кислоты. При гидролизе образует галактозу и глюкозу.
Все восстанавливающие дисахариды в растворах мутаротируют и восстанавливают реактивы Феллинга и Толленса. Для этих дисахаридов характерны реакции со спиртами, алкилирования, ацилирования, а также нуклеофильное присоединение по карбонильной группе.
Сахароза (тростниковый или свекловичный сахар) – содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле, соках растений и плодах.
Сахароза состоит из a-D-глюкопиранозы и b-D-фруктофуранозы, соединенных a-1,2 гликозидной связью между первым атомом углерода глюкозы (С-1) и вторым атомом углерода фруктозы (С-2). Поскольку в образовании ацетальной (гликозидной) связи участвуют оба гликозидных гидроксила, то сахароза относится к не восстанавливающим сахарам (не содержит свободной альдегидной или кетонной групп). Она не реагирует ни с реактивом Толленса, ни с реактивом Фелинга. Сахароза не дает аномерных форм (a-и b-форм), для нее не характерна мутаротация.
При кислотном гидролизе (+)-сахарозы или действием фермента инвертазы (из дрожжей) происходит образование равных количеств D-(+)-глюкозы и
D-(_)-фруктофуранозы. При этом происходит изменение знака вращения с положительного на отрицательный (фруктоза сильнее вращает влево, чем
|
|
|
глюкоза вправо). Этот процесс называют инверсией, а сахар инвертированным. Например, мед в основном состоит из инвертированного сахара.
Химические свойства
Отсутствие или наличие в молекуле дисахарида полуацетального гидроксила отражается на их свойствах. На примере целлобиозы рассмотрим основные химические свойства дисахаридов.
Окисление
При окислении целлобиозы бромной водой происходит мягкое окисление до целлобионновой кислоты.
При действии реактива Толленса и реактива Фелинга также происходит окисление по карбонильному фрагменту.
