Реактив Фелинга представляет собой раствор Cu(OH)2 в присутствии натриевой и калиевой соли винной кислоты.
Реактив Толленса: аммиачный раствор гидроксида серебра – [Ag(NH3)2]OH. Альдозы восстанавливают реактив Толленса (выделение металлического серебра в виде светло-серого осадка, либо налет в виде зеркала) и реактив Фелинга (исчезновение синего окрашивания и выпадение осадка оксида меди (I) – Cu2O красного цвета). Следует отметить, что вышеперечисленные реактивы являются щелочными и могут вызвать изомеризацию (эпимеризацию) сахаров (см. действие щелочей).
Окисление азотной кислотой
HNO3 является более сильным окислителем и вызывает окисление не только альдегидной группы, но и первичноспиртовой, образуя дикарбоновую (сахарную кислоту). Возникающие кислоты называют гликаровыми.
При окислении D-глюкозы образуется D-глюкаровая кислота.
Окисление до гликуроновых (уроновых) кислот
Это соединения, в которых концевая первичноспиртовая группа моносахарида окислена до карбоксильной, в то время как карбонильная группа не окислена. В лаборатории их синтез довольно проблематичен, хотя уроновые кислоты распространены в природных условиях, особенно
D-глюкуроновая кислота, возникающая in vivo при ферментативном окислении сложной молекулы уридинфосфат-a-D-глюкозы. Важная биологическая роль D-глюкуроновой кислоты состоит в том, что многие токсичные вещества выделяются с мочой в виде производных этой кислоты – глюкуронидов.
Окислению подвергают моносахарид с уже защищенной альдегидной группой, например в виде гликозида. В этом случае D-глюкоза окисляется до D-глюкуроновой кислоты.
Восстановление
Восстановление углеводов приводит к многоатомным спиртам. Продукты восстановления называют глицитами.
В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля или платины, алюмогидрид лития (LiAlH4), боргидрид натрия (NaBH4) и др.
D-глюкоза восстанавливается до сорбита. Сахарные спирты представляют собой бесцветные, сладкие на вкус вещества, плохо растворимые в спирте и легко растворимые в воде. Сорбит является исходным продуктом в синтезе витамина С, используется в качестве заменителя сахара.