Реакции присоединения аминов и их производных

Амины и другие азотсодержащие соединения общего вида NH₂X реагируют с альдозами и кетозами с образованием разнообразных соединений (см. химические свойства альдегидов и кетонов).

Символ реакции: A_n -E.

 

 

Образование гидроксинитрилов

Синтезы с использованием HCN позволяют получать высшие сахара из низших.

 

 

При взаимодействии сахаров с синильной кислотой происходит образование двух диастереоизомерных гидроксинитрилов, которые отличаются конфигурацией первого атома углерода.

Символ реакции: An.

Действие щелочей

В щелочной среде происходит эпимеризация моносахаров. При этом образуется смесь моноз, отличающихся конфигурацией первого и второго атомов углерода. Щелочная среда способствует
кето-енольным превращениям моноз в ендиольную форму.

Так под действием щелочи на глюкозу происходит образование равновесной смеси трех моноз: маннозы, фруктозы и глюкозы.

 

Образование ацеталей

При взаимодействии моносахаридов со спиртами в присутствии газообразного хлористого водорода происходит замещение гликозидного гидроксила на алкильную группу с образованием D-гликозидов (ацеталей).

Гидролиз гликозидов в кислой среде приводит к соответствующим спиртам и моносахаридам, и представляет собой реакцию, обратную их образованию.

Символ реакции: Sn