Практическая работа №11
Тема: Номенклатура и изомерия углеводородов
Цель: составление изомеров углеводородов, название углеводорода по международной номенклатуре
Краткие теоретические сведения
Гомологи ряд соединений, имеющих однотипное строение и обладающих сходными химическими свойствами, соседние члены которого отличаются друг от друга на метиленовую группу СН2.
Изомеры имеют одинаковое число атомов, но разную пространственную конфигурацию (строение), соответственно отличаются химическими свойствами.
Типы изомерии:
а) Изомерия цепи (пишем только скелет формулы органического соединения):
| · скелет неразветвленной цепи | · изомерия разветвленной цепи |
| С-С-С-С | С-С-С С |
б) Изомерия положения кратной связи:
| · Изомерия двойной связи | · Изомерия тройной связи |
| С=С-С-С (у 1 и 2 атома углерода) | С С-С-С (у 1 и 2 атома углерода) |
| С-С=С-С (у 2 и 3 атома углерода) | С-С С-С (у 2 и 3 атома углерода) |
· Изомерия двух двойных связей у диеновых
| Кумулированные связи (рядом две = связи) | Сопряженные связи (через одну одинарную связь) | Изолированные связи (через 2-3одинарных связей) |
| С=С=С | С=С-С=С | С=С-С-С-С=С |
в) Изомерия положения функциональной группы:
г ) Межклассовая изомерия - изомерия веществ, принадлежащих к разным классам органических соединений:
| Алкины и Алкадиены | С3 Н4 | СН≡С-СН3 (пропин) СН2=С=СН2(пропадиен) |
| Спирты и Простые эфиры | С4Н10О | СН3-СН2- СН2- СН2-ОН бутанол-1 СН3-СН2-О- СН2- СН3 диэтиловый эфир |
2. Пространственная изомерия:
а )Геометрическая изомерия, цис-транс-изомерия:
б) Оптическая изомерия: я вление изомерии возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале (а-аминопропионовой кислоты)
Наиболее удобной, позволяющей назвать любое соединение, является систематическая номенклатура (правила IUPAC). Рассмотрим на примере алканов:
Задание 1. Назвать вещество по систематической номенклатуре:

Решение
1. Выбрать главную цепь (наиболее длинная цепь углеродных атомов):

2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе стоит заместитель (углеводородный радикал):
Пронумеровать атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе стоит заместитель (углеводородный радикал):

Последовательно назвать:
1) номер углеродного атома, с которым связан радикал;
2) радикал;
3) углеводород, которому соответствует длинная цепь: 2-метилбутан.
Задание 2. Составить структурную формулу углеводорода по его названию «2,3-диметилпентан».
Решение
Анализируем название углеводорода, начиная с конца слова.
1. «Пентан» – в главной цепи находится пять атомов углерода:

2. «Диметил» – в состав углеводорода входят два радикала CH3.
3. «2, 3-» – радикалы находятся у 2-го и 3-го углеродных атомов:

4. Дописать недостающие атомы водорода, соблюдая четырехвалентность атома углерода:

Задание практической работы №11
Вариант №1.
Задание №1. Составьте модели молекул: а) бутана, б) циклопропана. Зарисуйте модели молекул в тетради. Напишите структурные формулы этих веществ. Найдите их молекулярные массы.
Задание №2. Назовите вещества:

Задание №3. Составьте структурные формулы веществ:
а) бутен-2, напишите его изомер;
б) 3,3 - диметилпентин-1.
Задание №4. Решите задачи:
Задача 1. Определить массовую долю углерода и водорода в метане.
Задача 2. Сажа применяется для производства резины. Определить сколько г сажи (С) можно получить при разложении 22 г пропана?
Вариант №2.
Задание №1. Составьте модели молекул: а) 2-метилпропана, б) циклобутана. Зарисуйте модели молекул в тетради. Напишите структурные формулы этих веществ. Найдите их молекулярные массы.
Задание №2. Назовите вещества:

Задание №3 Составьте структурные формулы веществ:
а) 2-метилбутен-1, напишите его изомер;
б) пропин.
Задание №4. Решите задачи:
Задача 1. Определить массовую долю углерода и водорода в этилене.
Задача 2. Сажа применяется для производства резины. Определить массу сажи (С), которую можно получить при разложении 36г пентана?
Вариант №3.
Задание №1. Составьте модели молекул: а) 1,2-дихлорэтана, б) метилциклопропана
Зарисуйте модели молекул в тетради. Напишите структурные формулы этих веществ. Определите во сколько раз дихлорэтан тяжелее воздуха?
Задание №2. Назовите вещества:

Задание №3. Составьте структурные формулы веществ:
а) 2-метилбутен-2 напишите его изомер;
б) 3,4-диметилпентин-1.
Задание №4. Решите задачи:
Задача 1. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 92,3% углерода и 7,7% водорода. Относительная плотность по водороду равна 13.
Задача 2. Какой объем водорода выделится при разложении 29 г бутана (н.у.)?
Контрольные вопросы к теоретической части темы:
1.Какие виды изомерии вы знаете?
2.Чем отличается структурная изомерия от пространственной?
3. Возможна ли геометрическая (цис-, транс) изомерия для: а) алканов; б) алкенов; в) алкинов; г) циклоалканов? Объясните, приведите примеры.
С-С-С С
С-С-С (у 1 и 2 атома углерода)