Алкадиены. Особенности реакций присоединения к сопряженным диенам

Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называют диеновыми углеводородами.

Общая формула: С_пН_2п-2

Если двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более одинарными связями (например, пентадиен —1,4), то такие двойные связи называются изолированными. Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями не отличаются от свойств алкенов.

Если эти связи расположены рядом, то они называются кумулированными или алленовыми СН₂ = С = СН₂ (аллен — пропадиен)

Если двойные связи разделены в цепи только одной σ - связью, то их называют сопряженными. Из этих трех видов диеновых УВ наибольшее значение имеют диены с сопряженными двойными связями.

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов. Межклассовая изомерия с алкинами.

Номенклатура.

Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -диен.

1      2 3 4   5

СН₂ = СН– СН =  СН – СНз   СН₂ = С - СН = СН₂

пентадиен-1,3                                           |

СНз

(изопрен) 2-меилбутадиен-1,3

Химические свойства алкадиенов практически не отличаются от свойств алкенов. Однако, есть в свойствах алкадиенов некоторые особенности.

Реакции А_Е в ряду алкадиенов.

Рассмотрим наиболее термодинамически устойчивые, а потому наи­более часто встречаемые в природе сопряженные системы. Реакции А_Е с такими диенами протекают с образованием двух про­дуктов 1,4- и 1,2-присоединения.

Соотношение между продуктами 1,4- и 1,2-присоединения зависит от условий проведения реакции, но, как правило, продукта 1,4-присоединения в смеси больше, чем продукта 1,2-присоединения. Такая особенность в реакциях АЕ с диенами связана с образованием двух интермедиатов (карбкатионов), имеющих мезомерное строение.