2020-06-08
111
ЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Учебное пособие
Рекомендовано к публикации на заседании кафедры химии и
пищевой технологии им. проф. В.В. Тутуриной
Издательство
Иркутского национального исследовательского технического университета
2020
УДК 547
ББК 24.2
Рекомендовано к печати редакционно-издательским советом ИРНИТУ
Рецензенты:
д-р хим. наук, проф. кафедры органической химии ФГБОУ ВО «Иркутский государственный университет» А.Г. Пройдаков.
научно-исследовательский центр ООО «Энолог»
Авторы:
д-р хим. наук, профессор, зав. кафедрой химии и пищевой технологии им. проф. В.В. Тутуриной ФГБОУ ВО «ИРНИТУ» С.Н. Евстафьев;
к.х.н., доцент кафедры химии и пищевой технологии им. проф. В.В. Тутуриной ФГБОУ ВО «ИРНИТУ» Е.С. Фомина
Задачи и упражнения по органической химии / сост. С.Н. Евстафьев, Е.С. Фомина: учеб. пособие. – Иркутск: Изд-во ИРНИТУ, 2020. – 142 с.
Пособие посвящено отдельным классам органических соединений, включающим углеводороды (алканы, алкены, диены, алкины, арены и алициклические углеводороды), галогенпроизводные углеводородов, кислородсодержащие (спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры, окси- и оксокислоты), азотсодержащие (нитросоединения, амины, азо- и диазосоединения) и гетероциклические соединения, углеводы, аминокислоты и белки. Для каждого класса приводятся упражнения, связанные с номенклатурой и изомерией, способами получения, физическими и химическими свойствами соединений. Имеются задания на установление структуры органических соединений, знание механизмов реакций органической химии, приведены схемы превращений и расчетные задачи. Даны рекомендации к решению типовых задач, которые кратко затрагивают необходимый теоретический материал.
|
|
|
Пособие составлено на основе материалов известных учебных пособий. Предназначено для обучающихся по направлениям подготовки бакалавриата 18.03.01 – Химическая технология, 19.03.01 – Биотехнология и 19.03.02 – Продукты питания из растительного сырья.
© Евстафьев С.Н., Фомина Е.С., 2020
© ФГБОУ ВО «ИРНИТУ», 2020
ОГЛАВЛЕНИЕ
| Введение............................................ 1. Решение типовых расчетных задач...................... 1.1 Основные понятия и законы химии.................. 1.2 Определение молекулярной и структурной формулы соединений....................................... 1.3 Определение качественного и количественного состава смеси газов....................................... 1.4 Определение качественного и количественного состава смеси органических соединений....................... 2 Введение в органическую химию. Номенклатура. Электронные эффекты................................. 3 Углеводороды........................................ 3.1 Алканы....................................... 3.2 Алкены. Алкадиены............................. 3.3 Алкины........................................ 3.4 Алициклические углеводороды.................... 3.5 Арены......................................... 4 Галогенпроизводные углеводородов..................... 4.1 Предельные и непредельные галогенпроизводные...... 4.2 Ароматические галогенпроизводные.................. 5 Спирты и фенолы..................................... 5.1 Предельные и непредельные спирты. Простые эфиры... 5.2 Фенолы. Ароматические спирты..................... 6 Альдегиды и кетоны.................................. 6.1 Предельные и непредельные альдегиды и кетоны....... 6.2 Ароматические альдегиды и кетоны.................. 7 Карбоновые кислоты. Сложные эфиры................... 7.1 Предельные и непредельные карбоновые кислоты...... 7.2 Ароматические карбоновые кислоты.................. 8 Азотсодержащие органические соединения............... 8.1 Нитросоединения.................................. 8.2 Алифатические амины.............................. 8.3 Ароматические амины. Азо- и диазосоединения........ 9 Оксикислоты........................................ 10 Оксокислоты........................................ 11 Аминокислоты. Белки................................ 12 Моносахариды и полисахариды........................ 13 Гетероциклические соединения........................ Заключение......................................... Библиографический список........................... | 4 5 5 7 10 13 15 18 18 26 37 44 46 59 59 61 63 63 67 76 76 80 87 87 90 106 106 106 108 111 115 118 129 136 141 142 |
|
|
|
ВВЕДЕНИЕ
Основой для глубокого усвоения теоретического материала по органической химии является решение задач и упражнений по разным разделам курса. Решение задач способствует расширению представлений о влиянии природы химической связи, пространственного и электронного строения органических молекул на их свойства. Это развивает самостоятельность и позволяет осознанно и быстро усвоить значительный объем информации по органической химии.
Данное учебно-методическое пособие предназначено для обучающихся по направлениям подготовки бакалавров 18.03.01 – Химическая технология, 19.03.01 – Биотехнология и 19.03.02 – Продукты питания из растительного сырья.
В пособии предлагаются задачи и упражнения, которые охватывают все основные разделы курса органической химии. Подобраны задания различной степени сложности: от простейших до довольно сложных, требующих творческого подхода.
Задачи и упражнения для большинства классов соединений построены в строгой последовательности: упражнения по номенклатуре и изомерии; задания, рассматривающие взаимопревращения, физические и химические свойства веществ; расчетные задачи. Такая последовательность совпадает с лекционным изложением материала и должна помочь обучающимся увязать теоретические знания с решением практических задач и закрепить пройденный материал.
В начале пособия даны решения типовых задач, которые наглядно демонстрируют наиболее общие приемы решений.
Особое внимание уделено разделам, относящимся к биоорганической химии (углеводы, аминокислоты, пептиды и белки).
РЕШЕНИЕ ТИПОВЫХ РАСЧЕТНЫХ ЗАДАЧ
Основные понятия и законы химии
Прежде чем приступить к решению задач по химии, в которых рассматриваются массовые или объемные отношения между реагирующими веществами, необходимо изучить основные стехиометрические законы химии, четко уяснить себе понятия о таких величинах как “относительная молекулярная масса”, “молярная масса”, “количество вещества”, “моль” и др., знать размерности основных величин.
Основные стехиометрические законы:
1. Закон сохранения массы веществ, согласно которому масса веществ, вступивших в реакцию, равна массе веществ, получившихся в результате реакции.
|
|
|
2. Закон постоянства состава. Каждое чистое соединение независимо от способа его получения всегда имеет один и тот же состав.
3. Закон Авогадро. В равных объемах различных газов при одинаковых температуре и давлении содержится одно и то же число молекул.
Относительной атомной массой элемента (Аr) называют отношение абсолютной массы атома к 1/12 части абсолютной массы атома изотопа углерода 12С.
Относительной молекулярной массой (Мr) называют отношение абсолютной массы молекулы к 1/12 массы атома изотопа углерода 12С. Относительные массы по определению являются безразмерными величинами.
Количество вещества (n) определяется числом структурных единиц (атомов, молекул, ионов и других частиц) этого вещества и выражается в молях.
Моль – это единица количества вещества, содержащая столько же структур данного вещества, сколько атомов содержится в 12 г углерода, состоящего только из изотопов 12С.
Для удобства расчетов, проводимых на основании химических реакций и учитывающих количества исходных веществ и продуктов взаимодействия в молях, вводится понятие молярной массы вещества, которая представляет собой отношение его массы к количеству вещества:
М = m/ n,
где m – масса вещества в граммах, n - количество вещества в молях, М – молярная масса в г/моль – постоянная величина для каждого данного вещества. Значение М численно совпадает с относительной молекулярной массой вещества или относительной атомной массой элемента.
Для газов при нормальных условиях (н.у.) количество вещества можно определить по формуле:
n = V/VM
где V -объем газа в литрах, VM -молярный объем, равный 22,4 л.
Любое вещество количеством 1 моль содержит 6,02 . 1023 структурных единиц (атомов, молекул, ионов). Число частиц 6,02 . 1023 называется числом Авогадро и обозначается NA = 6,02 . 1023 моль-1.
Из закона Авогадро следует, что два различных газа одинаковых объемов при одинаковых условиях, хотя и содержат одинаковое число молекул, имеют неодинаковые массы: масса одного газа во столько раз больше массы другого, во сколько раз относительная молекулярная масса первого больше, чем относительная молекулярная масса второго, то есть плотность газов относятся как их относительные молекулярные массы:
|
|
|
r1/r2 = Мr1/ Мr2 = Di
где r - плотность газа (г/мл), Мr - относительная молекулярная масса, D - относительная плотность одного газа по другому, i - индекс, указывающий формулу газа, по отношению к которому проведено определение. Например, Dн2 – относительная плотность газа по водороду.
