2020-06-08
1046
1. Назовите по рациональной номенклатуре и правилам ИЮПАК приведенные ниже соединения:
| а) | 
| б) | 
|
| в) | 
| г) | 
|
| д) | 
| е) | 
|
| ж) | 
| з) | 
|
| и) | 
| к) | 
|
2. Напишите структурные формулы соединений и назовите их по правилам ИЮПАК:
| а) | триметилэтилметан; | б) | этилдиизопропил- втор- бутил-метан; |
| в) | симм- диэтилэтилен; | г) | пропилизопропилацетилен; |
| д) | метилэтил- втор- пентилкар-бинол; | е) | метилдиизопропилуксусный альдегид; |
| ж) | диметил- трет- бутилуксусная кислота; | з) | триметиламин. |
| и) | диметилкетон; | к) | несимм -диметилэтилен; |
| л) | диметилаллилкарбинол; | м) | дипропиламин; |
| н) | метилэтилуксусная кислота; | о) | дифенилкетон. |
3. Напишите структурные формулы соединений и назовите их по рациональной номенклатуре:
| а) | 2,5-диметил-3-изопропилгексан; | б) | 2,3,5-триметилгептан; |
| в) | 2,3,6-триметил-4-изобутилгептан; | г) | 2-метилбутен-2; |
| д) | 3-метилбутин-1; | е) | 1-амино-3-метилбутан; |
| ж) | 3-метилбутаналь; | з) | 3-метил-4-гептанол; |
| и) | 3-метилбутановая кислота; | к) | 2-метилпропанол-2. |
4. Напишите структурные формулы одновалентных углеводородных радикалов:
|
|
|
| а) | состава: -С3Н7; -С5Н11 |
| б) | изомерных радикалу:
|
5. Запишите резонансные структуры для приведенных ниже частиц и укажите тип гибридизации атомов углерода:
| а) | 
| б) | 
|
| в) |
| ||
|
| |||
6. Укажите, какие индуктивные и мезомерные эффекты проявляют следующие группы:
| а) | - Cl; | г) | - OH; |
| б) | - CH3; | д) | - CHO; |
| в) | - NO2; | е) | - COOH |
7. Расположите следующие частицы в ряд по увеличению стабильности:
| а) |
| 
|
|
|
| б) | 
| 
|
| 
|
8. Дайте определения понятиям:
а) гетеролитический разрыв связи;
б) гомолитический разрыв связи;
в) нуклеофильный реагент;
г) электрофильный реагент;
д) реакция нуклеофильного замещения;
е) реакция электрофильного присоединения.
9. Определите, какие из частиц являются нуклеофильными реагентами, а какие – электрофильными реагентами:
а) С2H5O - б) NH3 в) H2O г) OH -
д) Сl - е) H + ж) SCN - з) Cl +
УГЛЕВОДОРОДЫ
Алканы
1. Какие из следующих углеводородов являются алканами: С5Н12, С7Н14, С8Н18, С10Н22, С22Н44, С2Н2, С6Н6, С8Н6?
2. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров бутана, пентана, гексана. Назовите их по рациональной номенклатуре и правилам ИЮПАК. Укажите число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода в каждом изомере.
3. Напишите структурные формулы всех возможных изомерных радикалов: С2Н5, С3Н7, С4Н9, С5Н11. Назовите их.
4. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
|
|
|
| а) | метилэтилпропилметан; | з) | 2-метилбутан; |
| б) | метилдиизопропилметан; | и) | 3-этилгексан; |
| в) | диметилдиэтилметан; | к) | 2-метил-4-этилгексан; |
| г) | диэтилизопропилметан; | л) | 2,2-диметилпентан; |
| д) | трипропилметан; | м) | 2,2,4-триметилпентан; |
| е) | ди- трет- бутилметан; | н) | 2,2,4,4-тетраметилпентан; |
| ж) | метилди- втор -бутилметан; | о) | 2,4,6-триметил-3,5-диэтилгептан |
5. Назовите следующие соединения по рациональной номенклатуре и правилам ИЮПАК:
| а) | 
| з) | 
|
| б) | 
| и) | 
|
| в) | 
| к) | 
|
| г) | 
| л) | 
|
| д) | 
| м) | 
|
| е) |
| н) | 
|
| ж) | 
| о) | 
|
6. Правильно ли построены следующие названия: а) 2-этилгексан; б) 2,2,5-триметилгептан; в) 3-этилгептан; г) 2-метил-3-изопропилпентан; д) 1-метил-3-этилнонан? Дайте правильные названия.
7. Из приведенных формул выберите:
а) формулы структурных изомеров;
б) формулы, отличающиеся только написанием.
| а) | 
| в) | 
|
| б) | 
| г) | 
|
Все соединения назовите по номенклатуре IUPAC. В соединении (б) укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Напишите формулы всех одновалентных радикалов, соответствующих углеводороду (г).
8. Какие углеводороды образуются при нагревании с гидроксидом натрия следующих веществ: а) СН3СН2СООNa; б) (СН3)2СНСН2СООNa?
9. Назовите продукты полного каталитического гидрирования следующих соединений:
| а) | несимм- диметилэтилен; | г) | 2,4-диметилпентен-2; |
| б) | трет- бутилэтилен; | д) | 2,2,3,5-тетраметилгексен-3; |
| в) | симм -диизопропилэтилен; | е) | 2,3,5-триметилгексадиен-2,4; |
10. Какие продукты образуются при взаимодействии натрия со смесью: а) 1-йодпропана и йодэтана; б) бромэтана и бромметана; б) бромистого изоамила и бромистого этила.
11. Получите реакцией Вюрца: а) пропан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-метилбутан; г) 2,5-диметилгексан.
12. Какие углеводороды образуются при электролизе водных растворов натриевых солей уксусной, пропионовой и масляной кислот?
13. Какие продукты образуются при нагревании 1-йодпентана с концентрированной йодистой кислотой?
14. Установите строение алкилиодида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает изобутан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца 2,5-диметилгексан.
15. Объясните, почему температура кипения неопентана ниже, чем у н- пентана.
16. Для н -гептана, 3,3-диметилпентана, октана, 2-метилгексана приведены температуры кипения в произвольном порядке: 98,4; 124,7; 86; 90 оС. Укажите температуры кипения каждого соединения.
17. Напишите уравнение реакции нитрования следующих углеводородов: а) метилпропана; б) метилбутана; в) диметилпропана. Укажите условия нитрования и назовите полученные соединения.
18. Сколько монозамещенных может образоваться при хлорировании следующих углеводородов: а) бутана; б) метилпропана; в) н -пентана; г) метилбутана?
19. Напишите уравнение реакции сульфохлорирования н- бутана.
20. Какие продукты образуются при окислении приведенных ниже алканов, если первоначальный распад молекулы произошел по химической связи, указанной цифрами в формуле алкана:
| а) | 
| б) | 
|
| в) | 
| г) | 
|
21. Какие продукты образуются при окислении приведенных ниже алканов, если первоначальный распад молекулы произошел по химической связи, указанной цифрами в формуле алкана:
| а) | 
| б) | 
|
| в) | 
| г) | 
|
22. Установите строение углеводорода С8Н18, который может быть получен по реакции Вюрца из первичного галогеналкила в качестве единственного продукта реакции, а при его мононитровании образуется третичное нитропроизводное.
23. Установите строение алканов при нитровании которых получены вторичные нитросоединения C6H13NO2, C7H15NO2 и C8H17NO2. Третичных нитропроизводных не было обнаружено. Назовите алканы и их нитропроизводные.
|
|
|
24. Выполните схемы превращений:
| а) | 
|
| б) | 
|
| в) | 
|
| г) | 
|
| д) | 
|
| е) | 
|
Расчетные задачи
1. При сжигании 3 кг антрацита образовалось 5300 л оксида углерода (IV). Рассчитайте массовую долю углерода в антраците.
2. 1 л газообразного предельного углеводорода имеет массу 1,965 г (н.у.). Рассчитайте молярную массу углеводорода, назовите его.
3. В бензине массовая доля гептановых изомеров составляет 80 %, а октановых - 20%. Какой обьем кислорода потребуется для сжигания 30 кг бензина (н.у.)?
4. Выведите молекулярную формулу вещества, если при полном сгорании 1,5 г этого вещества получили 4,4 г диоксида углерода и 2,7 г воды. Масса 1 л этого вещества в газообразном состоянии при н.у. равна 1,34 г:
5. Определите формулу предельного углеводорода, при пиролизе которого на углерод и водород происходит увеличение объема смеси в 6 раз:
6. Определите предельный углеводород, если при полном хлорировании 7,2 г его масса увеличивается на 41,4 г.
7. При хлорировании 2016 мл (н.у.) метана потребовалось 0,10 моль хлора. Определите состав и содержание продуктов реакции в смеси.
8. Газ, образовавшийся при полном сгорании 0,1 моль предельного углеводорода, пропустили через избыток известковой воды, при этом выпало 60 г осадка. Определите молекулярную формулу и строение углеводорода, если известно, что он содержит один четвертичный атом углерода.
9. При сжигании 1 моль газа образуется 22,4 л диоксида углерода и 36 г воды. Найти молекулярную формулу этого соединения. Сколько литров кислорода потребуется для полного сгорания 1 л этого газа?
10. При дегидрировании бутана объемом 10 л выделилось 20 л водорода. Установите молекулярную формулу образовавшегося продукта. Объемы газов измерены при одинаковых условиях.
11. При сплавлении 28,8 г натриевой соли предельной монокарбоновой кислоты с избытком гидроксида натрия выделилось 4,63 л газа (н.у.), что составляет 79% от теоретического выхода. Определите, какой выделился газ.
12. Имеется 28 л смеси пропана и кислорода с объемной долей пропана 20%. Вычислите массовые доли веществ в указанной смеси после ее сжигания и охлаждения.
|
|
|
13. Определите атомную массу элемента, если известно, что пары его хлорпроизводного в 77 раз тяжелее водорода, а пары бромпроизводного в 166 раз тяжелее водорода. Укажите методы получения соответствующих галогенпроизводных.
14. Какой объем воздуха (н.у.) необходим для сжигания 1 м3 природного газа, содержащего: 90% метана, 5% этана, 2% пропана, 1% азота и 2% диоксида углерода (состав дан в объемных долях)?
15. Смесь 5 мл газообразного углеводорода с 12 мл кислорода поместили в эвдиометр и взорвали. После приведения условий к первоначальным объем газовой смеси составил 7 мл, а после ее пропускания через раствор щелочи уменьшился до 2 мл, причем оставшийся газ поддерживал горение. Определите формулу углеводорода.
16. Для сжигания 20 л смеси пропана и бутана израсходовано 124 л кислорода. Определить процентный состав смеси.
17. Углекислый газ, образовавшийся при сжигании 33,6 л пропан-бутановой смеси (н.у.), пропустили через раствор гидроксида натрия, в результате чего образовалось 286,2 г карбоната и 252 г гидрокарбоната натрия. Определить процентный состав пропан-бутановой смеси.
18. Углеводород, плотность которого при н.у. равна 2,5 г/л, не обесцвечивает водный раствор перманганата калия, а при взаимодействии с водородом в присутствии платины дает смесь двух веществ. Определите структуру углеводорода.
19. Два насыщенных углеводорода имеют одинаковый элементный состав: 85,714% С и 14,286% Н по массе. Плотность паров искомых углеводородов по неону равны 2,8 и 3,5. Определите молекулярные формулы углеводородов.
20. Для сжигания некоторого объема циклопарафина требуется шестикратный объем кислорода. Рассчитайте максимальную массу гидроксида бария, вступившего в реакцию с продуктом горения 1 л (н.у.) этого углеводорода.
21. Продукты полного сгорания в избытке кислорода 6,72 л (н.у.) смеси этана и пропана обработали избытком известковой воды, при этом образовалось 80 г осадка. Каков количественный состав исходной смеси?
22. При прокаливании смеси массой 41 г, состоящей из ацетата натрия и избытка гидроксида натрия, выделился газ, прореагировавший при освещении с хлором. В результате последней реакции образовалось 11,95 г трихлорметана с выходом 60% от теоретического. Найдите массовые доли веществ в смеси.
23. Для нейтрализации хлороводорода, образовавшегося при радикальном хлорировании 112 мл (н.у.) газообразного предельного углеводорода, потребовалось 7,26 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,1 г/мл). Определите сколько атомов водорода заместилось хлором.
24. В эвдиометре сожгли 100 мл смеси водорода, метана и кислорода. После конденсации водяного пара и приведения газа к начальным условиям объем образовавшейся смеси был равен 35 мл. После поглощения углекислого газа щелочью объем остатка равен 25 мл. Определить состав взятой смеси, если в остатке тлеющая лучинка загорается.
25. Углекислый газ, образовавшийся при сжигании 1,4 л бутана (н.у.), пропустили через раствор, содержащий 25,65 г гидроксида бария. Определить, какие образовались соли и в каком количестве.
26. Какой объем газообразного пентана (н.у.) сожгли, если при поглощении диоксида углерода раствором, содержащим 22,2 г гашеной извести, образовалось 20 г карбоната и 16,2 г гидрокарбоната кальция?
27. Какой обьем 0,25 М раствора NaOH потребуется для нейтрализации оксида углерода (IV), выделившегося при полном сжигании 6,4 г 2,2,3-триметилгексана (с учетом образования кислой соли).
28. Термохимическое уравнение реакции горения метана
СН4 + 2 О2 СО2 + 2 Н2О + 878 кДж
Сколько теплоты выделится, если сжечь 4,48 л метана (н.у.)? Какой объем метана нужно сжечь, чтобы получить 4390 кДж теплоты?
29. Массовая доля углерода в смеси двух предельных углеводородов, отличающихся на гомологическую разность, равна 79%. Определить углеводороды и их содержание в смеси.
30. При пропускании парогазовой смеси, образующейся при полном сжигании 8,96 л (н.у.) смеси двух ближайших гомологов предельных углеводородов, через раствор хлористого кальция получено 93 г осадка. Определить гомологи, входящие в состав смеси, и их содержание.
31. Определите состав соли, образовавшейся при растворении в 65,3 мл 20% -ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,225 г/мл) газа, полученного в результате сжигания на воздухе 4,48 л (н.у.) углеводорода, плотность которого по водороду равна 15, а содержание углерода равно 80,0% по массе. Какова масса образовавшейся соли?
32. При пропускании 11,2 л смеси метана, оксида углерода (IV) и оксида углерода (II) через раствор гидроксида натрия, взятый в избытке, объем исходной смеси уменьшился на 4,48 л. Для полного сгорания оставшейся смеси потребовалось 6,72 л кислорода. Определите состав исходной смеси (в % по объему). Объемы газов измерены при одинаковых условиях.
33. Смесь пропана, метана и оксида углерода (IV) занимают объем 6,165 л. После сжигания смеси в избытке кислорода получено 11,565 л оксида углерода (IV). Определите содержание пропана в смеси (в % по объему). Объемы газов измерены при одинаковых условиях.
34. Какой объем 8%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,1 г/мл) потребуется для поглощения газа, выделяющегося при полном сгорании 2,12 г предельного углеводорода, содержащего 32 водородных атома в молекуле, если в результате образуется кислая соль? (н.у.).
35. При хлорировании 96 г предельного углеводорода образовалась смесь моно-, ди- и трихлорзамещенных углеводородов с тем же числом углеродных атомов, что и в исходной молекуле. Объемные соотношения продуктов реакции в газовой фазе (при н.у.) 1: 2: 3, а плотность паров по водороду дихлорзамещенного углеводорода 42,5. Найдите количественный состав образовавшейся смеси.
36. Какой объем (н.у.) займет газ, образовавшийся при пропускании 112 л водорода над углем при 500 оС в присутствии никелевого катализатора? Полученный газ полностью сжигают, а продукты горения пропускают через 2 л 10%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,1 г/мл). Какая соль и в каком количестве образуется в растворе?
37. Для сжигания 2 л смеси этана и пропана, взятой под давлением 4 атм и при температуре 0 оС, израсходовано 147,6 л (н.у.) воздуха. Определите процентный состав смеси.
38. Определить, при какой температуре 5 л метана будут иметь массу 2,846 г, если давление 1 атм.
39. Определить количества тепла, выделившееся при сжигании 112 л (н.у.) пентан-гексановой газовой смеси, плотность по водороду которой равна 38,8.
40. При сжигании некоторой массы вещества, в состав которого входят углерод, водород и хлор, было получено 0,44 г оксида углерода (IV) и 0,27 г воды. Из хлора, содержащегося в пробе равной массы (после превращения его в ряде реакций в хлорид-ион), было получено 1,435 г хлорида серебра. Определите формулу исходного вещества и укажите, как оно может быть получено.
41. 5,6 л пропана сожгли в 11,2 л кислорода. Определите количественный состав (в л) образовавшейся смеси газов. Сколько граммов воды образуется при этом?
42. При гидролизе карбида алюминия образовался гидроксид алюминия массой 39 г. Вычислите объем образовавшегося при этом газа (н.у.).
43. При сжигании смеси паров неизвестного углеводорода с азотом в избытке кислорода получено 1,52 л газообразных веществ. После охлаждения до комнатной температуры объем газов уменьшился до 848 мл, а после пропускания оставшегося газа через 18,2 мл 5%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,1 г/мл) объем сократился до 400 мл. Установите формулу углеводорода и определите массовые доли веществ в полученном растворе.
44. Смесь озона с кислородом с плотностью по водороду 19,2 использовали для сжигания смеси метана с этаном с плотностью по гелию 6,1. Рассчитайте, какой обьем смеси озона с кислородом (н.у.) потребуется для сжигания 1,5 кг смеси углеводородов.
45. При сгорании в избытке кислорода смеси гомологов предельных углеводородов, отличающихся на две СН2 -группы, разность объемов образующейся парогазовой смеси и первоначальной (включая и кислород) равна двум исходным объемам смеси гомологов (все измерения объемов проведены в одинаковых условиях). Определите углеводороды и состав углеводородной смеси.
46. Газ, образовавшийся при полном сгорании 745,7 мл смеси пропана и метана (740 мм рт.ст., 22 оС) может быть поглощен 49,02 мл 5,6%-ного раствора КОН (плотность 1,02 г/мл), причем полученный в результате раствор не дает осадка при добавлении к нему раствора хлорида кальция. Определите состав газовой смеси в объемных долях. Какой объем воздуха (н.у.) потребуется для полного сгорания указанной газовой смеси?
Алкены. Алкадиены
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
| а) | 3-метилпентен-1; | з) | симм -метилэтилэтилен; |
| б) | 4-метилпентен-1; | и) | несимм- диизопропилэтилен; |
| в) | 2,4-диметилпентен-1; | к) | винилизопропилметан; |
| г) | 3-этилпентен-2; | л) | диметилаллилметан; |
| д) | 2,3-диметилгексен-3; | м) | 2,2,3,4-тетраметилпентен-3; |
| е) | 3,4,4-триметилпентен-2; | н) | 2,2,3-триметилгексен-5; |
| ж) | 2,6-диметилгептен-3; | о) | 3,4-диметил-2-этилпентен-1. |
2. Из перечисленных ниже соединений выберите для диметилпентена: а) гомологи; б) изомеры. Бутан, 4-метилнонан, 2-гептен, триметилбутен, этилен, 3-этилпентен, ацетилен, диметилбутин, 1,3-бутадиен. Напишите их формулы.
3. Напишите структурные формулы всех изомеров одновалентных радикалов С3Н5 и С4Н7. Назовите эти радикалы.
4. Напишите структурные формулы алкенов состава С5Н10. Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров.
5. Какие из приведенных ниже алкенов могут существовать в виде цис - и транс -изомеров?
| а) | 2-пентен; | г) | 3-гексен; |
| б) | 2-метил-2-гептен; | д) | 3,4-диметил-3-гексен. |
| в) | 1-гексен; | ||
6. Назовите соединения по рациональной номенклатуре и правилам ИЮПАК:
| а) | 
| з) | 
|
| б) | 
| и) | 
|
| в) | 
| к) | 
|
| г) | 
| л) | 
|
| д) | 
| м) | 
|
| е) | 
| н) | 
|
| ж) | 
| о) | 
|
Для каких из этих соединений возможны геометрические изомеры? Напишите их структурные формулы и дайте названия.
7. Какой простейший непредельный углеводород имеет цис- и транс- изомеры? Приведите примеры этих изомеров.
8. Среди перечисленных ниже веществ выберите пары изомеров: 3-этил-1-пентен; 2-октен; 1,4-гексадиен; 3,3,4-триметил-1-пентен; 2-ме-тил- 2-гексен.
9. Приведите формулу 2,3-диметил-1-бутена и формулу его гомолога с минимально возможным числом углеродных атомов и тремя метильными радикалами в основной цепи.
10. Напишите структурные формулы алкенов: а) С4Н8; б) С5Н10; в) С6Н12. Сколько изомеров алкена С6Н12 имеют третичные атомы углерода?
11. Какие углеводороды получатся при дегидратации следующих спиртов:
| а) | изоамилового (СН3)2СНСН2СН2ОН; |
| б) | втор- бутилового СН3СН2СН(ОН)СН3; |
| в) | трет- бутилового (СН3)3СОН; |
| г) | 2-метилнонанола-5. |
Укажите, какие катализаторы используются для дегидратации и какие спирты легче дегидратируются.
12. Какие углеводороды получатся при нагревании со спиртовой щелочью следующих галогенопроизводных:
| а) | йодистого изобутила; | г) | 3-бром-2,2-диметилпентана; |
| б) | 2-бромпентана; | д) | 4-бром-2,2-диметилпентана; |
| в) | 3-хлорпентана; | е) | 2-бром-2-метилбутана. |
13. Какие реагенты необходимо использовать, чтобы синтезировать 2,2-диметилгексен-3 из следующих веществ:
| а) | 3,4-дихлор-3,4-диметилгексан; |
| б) | 3-бром-3,4-диметилгексан; |
| в) | метилэтил- втор -бутилкарбинол |
14. Напишите формулы дигалогенпроизводных, из которых при взаимодействии с цинком получаются следующие углеводороды:
| а) | 
| в) | 
|
| б) | 
| ||
15. Напишите реакции пропена со следующими веществами:
| а) | водород (катализатор); | г) | серная кислота; |
| б) | бромная вода; | д) | озон; |
| в) | бромистый водород; | е) | хлорноватистая кислота. |
16. Напишите формулы алкенов, при гидрохлорировании которых образуются следующие соединения: а) 2-хлор-2,4,4-триметилгексан; б) 5-хлор-2,3,5-триметил-3-этилгептан.
17. Напишите схемы получения: а) 2-метилбутена-2 из 3-метил-бутена-1; б) 2,3-диметилпентена-2 из 2-бром-3,4-диметилпентана; в) 3-ме-тилпентена-2 из 3-метилпентена-1.
18. При дегидратации двух изомерных спиртов состава С8Н18О образуется один и тот же алкен. Энергичное окисление последнего приводит к образованию ацетона и пентановой кислоты. Определите структурные формулы исходных спиртов.
19. Какие вещества образуются при озонолизе алкенов, имеющих молекулярную формулу С4Н8?
20. Напишите структурные формулы алкенов, озониды которых при расщеплении водой образуют:
| а) | формальдегид и метилэтилуксусный альдегид; |
| б) | пропанон и пропаналь; |
| в) | метилизопропилкетон и метаналь; |
| г) | ацетон и этаналь. |
21. Напишите уравнения реакций полимеризации пропилена и 2-ме-
тилпропена в присутствии серной кислоты.
22. Выполните схемы превращений:
| а) | 
|
| б) | 
|
| в) | 
|
| г) | 
|
23. С помощью каких химических реакций можно очистить пропан от примеси пропена?
24. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с углеродным скелетом
|
Проведите их классификацию, назовите. Укажите наиболее устойчивые.
25. Какие продукты могут быть получены при последовательном взаимодействии следующих диеновых углеводородов с двукратным избытком озона с последующим восстановительным расщеплением образовавшихся диозонидов?
а) 1,3-бутадиен; б) 2-метил-1,3-бутадиен.
26. Какие диеновые углеводороды получатся при действии цинка на следующие соединения:
а) 2,3-дибром-1-пропен; б) 2,3-дибром-1-бутен.
27. Напишите уравнения реакций тетрацианэтилена со следующими диеновыми углеводородами (если возможно протекание реакции):
а) 1-винилциклогексен; в) 2,3-диметил-1,3-бутадиен;
б) 1,3-циклогексадиен; г) 1,4-пентадиен.
28. Напишите уравнение катионной полимеризации изопрена (2-ме-тил-1,3-бутадиена) и рассмотрите механизм этой реакции.
29. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется 2,5-гексадион. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
30. Установите строение диенового углеводорода, при озонолизе которого образуются оксопропаналь и формальдегид в мольном соотношении 1:2. Какой продукт образуется при полимеризации этого углеводорода? Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
31. Установите строение соединения С7Н12, обесцвечивающего раствора брома и KMnO4, а при озонировании и разложении озонида образующего метаналь, этандиаль и 2-метилпропаналь.
32. Выполните схемы превращений:
| а) | 
|
| б) | 
|
Расчетные задачи
1. При сгорании органического вещества массой 0,7 г образовались диоксид углерода и вода количеством вещества 0,05 моль каждое. Это вещество массой 0,1 г занимает объем 32 мл. Выведите формулу вещества.
2. Рассчитайте элементный состав (в % по массе) изомерных алкенов, плотность паров которых по водороду равна 35.
3. Какой объем кислорода прореагирует с 1,3-бутадиеном объемом 15 л, если объемная доля примесей в бутадиене составляет 35%.
4. При взаимодействии алкена с бромом образовалось соединение, плотность паров которого по кислороду равна 6,75. Напишите структурные формулы возможных изомеров исходного углеводорода.
5. Какой объем водорода потребуется для каталитического гидрирования 20 г смеси, содержащей 42% гексена и 58% пентена (по массе).
6. Какой газообразный алкен находится в цилиндре, если известно, что на полное сгорание 12 мл его потребовалось 54 мл кислорода при н.у.?
7. При взаимодействии 0,56 г алкена с бромистым водородом получено 1,23 г его бромопроизводного. Установите молекулярную формулу алкена, если выход реакции 89,78%.
8. Определите состав смеси, которая образуется в результате взаимодействия 1,12 л (н.у.) водорода и 5,4 г дивинила.
9. Определите молекулярную формулу диенового углеводорода, если известно, что для максимального насыщения связей углеводорода массой 2,04 г потребовалось 9,60 г брома.
10. Сколько литров водорода потребуется для каталитического гидрирования одной двойной связи диенового углеводорода массой 5,4 г, если на бромирование такого же количества углеводорода до тетрабромида пошло 32 г брома? Каков состав углеводорода? Напишите все возможные изомеры.
11. 4 л смеси этана и этена при н.у. пропустили через раствор брома в воде. При этом получилось 3,76 г продукта реакции. Определите массовую долю этена в смеси.
12. Рассчитайте выход продукта реакции (в % от теоретического), если при взаимодействии 5,6 л этена (н.у.) с бромом получено 42,3 г 1,2-ди-бромэтана.
13. Этиленовый углеводород массой 7 г присоединяет 2,24 л (н.у.) бромоводорода. Определите молекулярную массу и строение этого углеводорода, если известно, что он является цис- изомером.
14. Четыре ненасыщенных углеводорода имеют одинаковый состав (по массе): 85,7% углерода и 14,3% водорода. Установите формулы этих углеводородов, если плотности их паров по воздуху равны 0,97, 1,45, 1,93 и 2,41, соответственно.
15. Определите молекулярную формулу фторпроизводного бутена, если известно, что он содержит 4,545% водорода по массе. Напишите структурные формулы трех изомеров данного вещества, имеющих цис -строение.
16. Алкен неразветвленного строения содержит двойную связь при первом атоме углерода. Образец этого алкена массой 0,84 г присоединяет максимально 1,6 г брома. Определите формулу алкена и назовите его.
17. При реакции алкена с хлором в темноте образуется 42,3 г дихлорида, а при реакции образца такой же массы с бромом в тетрахлорметане - 69 г дибромида. Установите возможные структурные формулы исходного углеводорода.
18. При дегидрировании бутана объемом 100 л выделилось 200 л водорода. Установите молекулярную формулу образовавшегося продукта. Объемы газов измерены при 150 оС и 101 кПа.
19. На полное гидрирование 2,8 г этиленового углеводорода израсходовано 896 мл водорода (н.у.). Какова молекулярная масса и структурная формула этого соединения, имеющего нормальную цепь углеродных атомов
20. При окислении 11,2 л этилена (н.у.) образовалось вещество с молекулярной формулой С2Н6О2. Определите, какое вещество и в каком количестве было получено, если реакция протекала с 80%-ным выходом от теоретического.
21. При гидрировании 1,3-бутадиена массой 8,1 г получили смесь бутана и 1-бутена. При пропускании этой смеси через раствор брома образовался 1,2-дибромбутан массой 10,8 г. Определите состав углеводородов в полученной смеси.
22. В каких объемных отношениях (при н.у.) следует взять метан и пропилен, чтобы газ, выделившийся при термическом разложении метана, полностью поглотился бы при определенных условиях пропиленом?
23. Содержание углерода в смеси пентана с неизвестным углеводородом составляет 85% по массе. Объем кислорода, необходимый для полного сжигания данной смеси, в 6,5 раз превышает объем смеси. Напишите структурные формулы всех возможных углеводородов, удовлетворяющих условию задачи..
24. Смесь циклогексана и циклогексена обесцвечивает 320 г 10%-ного раствора брома в четыреххлористом углероде. Найдите массовые доли компонентов исходной смеси, если циклогексан, входящий в ее состав, при дегидрировании дает такое количество бензола, которое может полностью прореагировать на свету с хлором, полученным при взаимодействии 26,1 г оксида марганца (IV) и избытка соляной кислоты.
25. Какой объем спирта с массовой долей этанола 95% (плотность 0,84 г/мл) можно получить из природного газа объемом 4 м3, если объемная доля этена в нем составляет 6%, а выход спирта в реакции гидратации – 80.
26. Пропанол пропустили при 400 оС над оксидом алюминия. Образовавшийся при этом алкен с выходом 80% пропустили через склянку с бромной водой. Масса склянки после этого увеличилась на 4,2 г, и весь углеводород прореагировал. Какая масса пропанола была взята?
27. При сжигании 1,68 г углеводорода выделилось 2,688 л (н.у.) углекислого газа и 2,16 г воды. Определите истинную формулу соединения, если известно, что такое же количество углеводорода обесцвечивает 96,0 мл 5,0%-ного раствора бромной воды (плотность 1,00 г/мл).
28. Газовая смесь, состоящая из водорода, оксида углерода (II) и этена, имеет плотность по водороду 7,5. Определите состав этой смеси в процентах по объему, если известно, что на сжигание одного объема этой смеси требуется 1,125 объема кислорода (н.у.).
29. Через водный раствор брома пропустили 43,6 г газовой смеси, состоящей из бутана, пропена и 2-метилпропена. В реакцию вступило 56 г брома. Определите состав исходной газовой смеси в объемных процентах, если ее плотность составляла 2,433 г/л.
30. Непредельный углеводород прореагировал с HBr с образованием 12,3 г вещества А, при взаимодействии которого с металлическим натрием образовалось только одно вещество Б, состоящее из 83,7% углерода и 16,28% водорода и имеющее плотность паров по водороду, равную 43. Определить строение вещества А и Б, а также исходного углеводорода и рассчитать, сколько литров его пошло на реакцию.
31. Сколько литров хлора потребуется для получения тетрахлорида из 21,6 г диенового углеводорода, если известно, что на бромирование одной двойной связи 16,2 г этого диена пошло 48 г брома?
32. Какое количество вещества хлора всего вступило в реакцию с 0,5 моль этилена, если при этом образовался 1 моль хлороводорода?
33. 10 л смеси этилена и пропана и 10 л водорода пропустили над катализатором. При этом общий объем смеси уменьшился до 16 л. Определите объемное содержание пропана в исходной смеси.
34. 8,4 г углеводорода присоединяет 3,36 л (н.у.) водорода в присутствии катализатора. При окислении углеводорода водным раствором перманганата калия на холоде образуется соединение симметричного строения. Определите строение исходного углеводорода.
35. Газ, образовавшийся при нагревании 28,75 мл предельного одноатомного спирта (плотность 0,8 г/мл) с концентрированной серной кислотой присоединяет 8,96 л (н.у.) водорода. Определите строение исходного спирта, если выход углеводорода составляет 80% от теоретического.
36. Смесь циклогексена и водорода, имеющих мольное соотношение компонентов 1: 5, пропустили над никелевым катализатором. Реакция прошла на 40%. Вычислите мольное соотношение веществ в конечной смеси.
37. При дегидратации насыщенного спирта был получен алкен, который полностью реагирует с бромоводородом, полученным из 51,5 г бромида натрия. При сжигании полученного углеводорода образуется 44,8 л углекислого газа (н.у.). Какой спирт, и в каком количестве был дегидрирован?
38. При пропускании 1,3-пентадиена через 89,6 г 2,5%-ного водного раствора брома была получена смесь бромпроизводных в молярном соотношении 2: 3 (более тяжелого производного содержалось меньше). Какой объем кислорода (н.у.) необходим для полного окисления такого же количества пентадиена?
39. Смесь 2-бутена и водорода с плотностью по гелию 3,2 пропустили над никелевым катализатором, после чего плотность газовой смеси по гелию составила 3,55. Рассчитайте выход продукта реакции.
40. Смесь алкена и водорода общим объемом 13,44 л (н.у.) пропустили при 200 оС над платиновым катализатором. При этом реакция прошла с выходом 75% от теоретического, и объем смеси уменьшился до 10,08 л. При пропускании исходной смеси через склянку с бромной водой весь углеводород прореагировал, и масса склянку увеличилась на 8,4 г. Определите состав исходной смеси (в % по объему) и строение исходного алкена.
41. На 1 моль йодистого алкила неизвестного строения подействовали спиртовым раствором гидроксида калия и получили смесь двух изомерных алкенов в соотношении 1: 7 по массе. Главного продукта реакции получено 49 г. Определите строение исходного соединения и продуктов реакции.
42. Два нециклических углеводорода имеют по одной двойной связи. Молекулярные массы этих углеводородов относятся как 1: 2. После полного гидрирования исходных углеводородов отношение молярных масс полученных соединений стало равным 0,5172. Какие это углеводороды?
43. При окислении 0,1 моля неизвестного органического вещества кислым раствором перманганата калия образовались 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 36,24 г MnSO4, 20,88 г K2SO4 и вода. Какое вещество подверглось окислению? Напишите уравнение окисления ближайшего гомолога этого вещества водным раствором перманганата калия.
44. 1,6 л смеси пропана и пропена (объемная доля пропена 56%) смешали в темном сосуде при температуре 0 оС с газом, полученным при действии 3,5 г перманганата калия на 26, 5 мл хлористоводородной кислоты с массовой долей НСl 20% (плотность 1,1 г/мл). Найти состав смеси газов в массовых долях после охлаждения реакционной смеси до 0оС (дихлорпропан - жидкость с toкип= 97 оС).
45. При гидратации 20 л смеси бутана и одного из изомерных бутенов получилось 37 г спирта С4Н10О, выход которого составляет 74% от теоретического. Каков состав исходной смеси и какого строение полученного спирта, если известно, что содержащийся в исходной смеси бутен может существовать в виде цис - и транс -изомеров?
46. Сколько водорода необходимо для гидрирования 20 л смеси углеводородов С4Н8 и 1,3-бутадиена до бутана, если известно, что углеводород С4Н8, содержащийся в исходной смеси, получен с выходом 80% дегидратацией 22,2 г спирта С4Н10О?
47. При сжигании 18 см3 смеси углеводородов, содержащих в молекуле одинаковое число атомов углерода, образуются 36 см3 СО2 и 0,0362 г Н2О. При пропускании исходной смеси углеводородов через раствор [Ag(NH3)2] OH осадка не образуется. Вычислите состав смеси углеводородов в процентах по объему.
48. Органическое вещество содержит 85,71% С и 14,29% Н. Определите молекулярную формулу вещества, если 42 г его при 127 о С и давлении 5 атм занимают объем 3,28 л.
49. Через водный раствор брома пропустили 5,6 л (н.у.) газовой смеси, состоящей из бутана, пентана и бутилена. Прореагировало 12 г брома. Плотность газовой смеси по водороду равна 29,4. Каков ее процентный состав?
50. 4,48 л смеси предельного и этиленового углеводородов, содержащих одинаковое количество атомов углерода, реагирует с 1,12 л бромоводорода. Определите состав смеси (% об.) и напишите структурные формулы углеводородов, если известно, что продукт взаимодействия этиленового углеводорода с хлором в 56,5 раза тяжелее водорода.
51. Через 1 кг бромной воды (концентрация брома равна 3,2%) пропустили смесь предельного и этиленового углеводородов общим объемом 1,2 л. Раствор брома при этом полностью обесцветился (весь алкен прореагировал), и на дне сосуда образовалась тяжелая маслянистая жидкость, которая после отделения от нее воды занимала объем 20,95 мл (плотность 1,93 г/мл). Не прореагировавшая с бромом часть исходной смеси углеводородов была сожжена и для связывания образовавшегося при этом газа потребовалось 300 мл 3 М раствора гидроксида калия (образовалась кислая соль). Каков качественный и количественный состав исходной смеси углеводородов? (Растворимостью газов в воде пренебречь).
Алкины
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
| а) | 2-бутин; | з) | диметилацетилен; |
| б) | 2-метилгексин-3; | и) | изопропилацетилен; |
| в) | 4-метилпентин-2; | к) | трет -бутилацетилен; |
| г) | 2,5-диметилгексин-3; | л) | метилизопропилацетилен; |
| д) | 3,3-диметилбутин-1; | м) | этил- трет- бутилацетилен; |
| е) | 2,7-диметилоктин-4; | н) | 4,4-диметил 3-этилпентин-1; |
| ж) | 2,6,6-триметилнептин-3; | о) | 2,8-диметилнонин-4. |
2. Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов состава С7H12, главная цепь которых состоят из пяти углеродных атомов, и назовите их.
3. Из перечисленных соединений выберите для 4,4-диметил-1-пентина а) изомеры, б) гомологи: 2,2-диметил-5-этилнонан, ацетилен, 1,3-гептадиен, 3-этил-1,4-пентадиен, этан, 2,2-диметилоктин, этилен, гексан.
4. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-метил-1-пентина; б) 4-этил-2-гексина; в) 3,3-диметил-1-бутина.
5. Назовите следующие углеводороды по рациональной номенклатуре и правилам ИЮПАК:
| а) | 
| е) | 
|
| б) | 
| ж) | 
|
| в) | 
| з) | 
|
| г) | 
| и) | 
|
| д) | 
| к) | 
|
6. Напишите структурные формулы алкинов состава С6Н10, имеющих один третичный атом углерода, назовите их.
7. Среди перечисленных ниже веществ выберите пары изомеров: 3-метил-1-пентин; 2-пентин; 2-метил-1,3-бутадиен; 1,4-гексадиин; 3,3-ди-метил-1-бутин.
8. Приведите формулу углеводорода, в молекуле которого два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации три атома – в состоянии sp3-гибридизации.
9. Приведите формулу углеводорода, в молекуле которого имеются:
а) 6 σ-связей и 2π-связи; б) 9 σ-связей и 2π-связи.
10. Приведите формулу простейшего алкина, имеющего, кроме основной цепи, пропильный радикал.
11. Предложите способ получения: а) ацетилена из этилена; б) 2-бу-тина из 2-бутена; в) 2-бутина из 1-бутина. Напишите уравнения реакций.
12. Какие соединения получаются при действии спиртового раствора гидроксида калия на 1,1- и 2,2-дибромбутан?
13. Какие дигалогенпроизводные надо взять для получения приведенных ниже углеводородов:
| а) | диметилацетилен; |
| б) | метилиопропилацетилен; |
| в) | ди- трет- бутилацетилен? |
14. Расположите следующие углеводороды в порядке возрастания их температуры кипения: 1-пентин, 2-пентин, 3-метил-1-бутин.
15. Как осуществить следующие превращения:
| а) | 
|
| б) | 
|
| в) | 
|
16. Расположите в ряд по возрастанию кислотных свойств соединения: вода, аммиак, ацетилен, этилен.
17. Исходя из карбида кальция и неорганических реактивов, получите симметричный тетрабромэтан. Сколько стадий потребуется для этого? Напишите уравнения протекающих реакций.
18. Напишите уравнения реакций гидратации: а) ацетилена; б) 1-бутина; в) 2-бутина; г) 1-фторпропина.
19. Какие вещества получатся при частичном и полном гидрировании следующих соединений: а) бутин-1; б) 4-метилпентин-2; в) трет- бутилацетилен.
20. Напишите структурные формулы алкинов, образующих при взаимодействии с бромистым водородом следующие соединения: а) 2,2-ди-бром-3-метилбутан; б) 2-бромгексен-1.
21. Напишите структурные формулы карбоновых кислот, образующихся при окислении хромовой смесью следующих изомеров: а) гексин-1; б) гексин-3.
22. При помощи каких реакций можно получить симметричный диметилацетилен через стадию образования алкина превратить в метилэтилкетон?
23. Выполните схемы превращений:
| а) | 
|
| б) | 
|
| в) | 
|
| г) | 
|
| д) | 
|
| е) | 
|
| ж) | 
|
| з) | 
|
24. Напишите структурные формулы дух изомеров углеводорода С6Н10, из которых один при окислении перманганатом калия дает одну кислоту, а другой – две кислоты, из которых одна бутановая кислота.
25. Установите структурную формулу углеводорода С4Н6, если он присоединяет 4 атома брома, не реагирует с аммиачным раствором закиси меди, а при кипячении с водой в присутствии сульфата ртути образует метилэтилкетон.
26. Определите структурную формулу углеводорода С6Н10, который при гидрировании дает 2-метилпентан, в условиях реакции Кучерова присоединяет одну молекулу воды с образованием кетона и не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.
27. Определите строение углеводорода С5Н8, который образует осадок с аммиачным раствором оксида серебра. При его взаимодействии с водой в присутствии сульфата ртути образуется метилизопропилкетон.
Расчетные задачи
1. Алкин, содержащий пять атомов углерода в главной цепи, может максимально присоединить 80 г брома с образованием продукта реакции массой 104 г. Определите строение алкина, если известно, что он не вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра.
2. При полном сгорании одного объема алкина израсходовано 35 объемов воздуха, содержащего 20% кислорода по объему. Определите молекулярную формулу алкина.
3. При полном гидрохлорировании 16,0 г алкина его масса увеличилась на 29,2 г. Установите структуру полученного соединения и назовите его.
4. На 16,4 г 3-метил-1-пентина подействовали хлористым водородом объемом 2,24 л (н.у.). Назовите соединения, входящие в состав полученной смеси, и определите массовую долю каждого из них
5. Ацетилен массой 15,6 г присоединяет хлороводород массой 43,8 г. Установите структуру продукта реакции,
6. Сколько миллилитров 5%-ного раствора брома в тетрахлорметане (плотность 1,6 г/мл) может полностью прореагировать с 5,4 г смеси 1-бутина, 1,3-бутадиена и 2-бутина?
7. К 1,12 л бесцветного газа (н.у.), полученного из карбида кальция, присоединили хлороводород, образовавшийся при действии концентрированной серной кислоты на 2,925 г поваренной соли. Продукт присоединения хлороводорода полимеризовался с образованием 2,2 г полимера. Какой полимер был получен? Каков выход превращения мономера в полимер (в % от теоретического?
8. Определите структурную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 88,9%. Известно, что углеводород взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра. Плотность паров углеводорода по воздуху составляет 1,862.
9. Сколько граммов брома может присоединить 5 л смеси этилена, ацетилена и метана с объемной долей метана 32,8% и объемной долей этилена 44,8%? Чему равна плотность данной смеси газов?
10. Рассчитайте массу винилбромида, которая потребуется, чтобы действием на него спиртового раствора щелочи получить 4,48 л ацетилена.
11. Какая масса технического 80%-ного карбида кальция потребуется для получения из него двухстадийным синтезом 12,5 г винилхлорида, если выход на каждой стадии синтеза составляет 80% от теоретического?
12. Определите строение непредельного углеводорода с открытой цепью углеродных атомов, на полное каталитическое гидрирование 1,62 г которого потребовалось 1,344 л водорода. Исходный углеводород имеет плотность по водороду 27 и широко используется в промышленности для производства каучука.
13. Определите строение углеводорода с открытой цепью углеродных атомов, если известно, что при полном сжигании 0,1 моль его образуется 5,4 мл воды и выделяется 8,96 л оксида углерода (IV). При взаимодействии этого углеводорода с эквимолекулярным количеством хлора образуется преимущественно дихлоралкен симметричного строения, у которого атомы хлора находятся на концах цепи.
14. При пропускании смеси этана и ацетилена через склянку с бромной водой масса содержимого склянки увеличилась на 1,3 г, а при полном сгорании такого же количества смеси углеводородов выделилось 14 л диоксида углерода. Каков обьем исходной смеси газов при н.у.?
15. При пропускании этина через аммиачный раствор оксида серебра образовалось взрывчатое вещество, не содержащее водорода. Какова структурная формула соединения? Сколько литров (при н.у.) этина потребуется для получения 24 г продукта реакции, если выход составляет 80% от теоретического?
16. Углеводород А (СnH2n-4) при взаимодействии с избытком бромной воды образует тетрабромпроизводное, содержащее 80% брома. Приведите все возможные структурные формулы, удовлетворяющие составу и строению вещества А, если известно, что оно взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.
17. 6,8 г алкина присоединяет не
