Опорный конспект к теме «альдегиды и кетоны»

                                                                                                                                                                                  О

АЛЬДЕГИДЫ – карбонильные соединения, которые содержат в своем составе альдегидную группу.                               //

                                                                                                                                                                      Общая формула R – С

                                                                                                                                                                           \

                                                                                                                                                                                                             Н

КЕТОНЫ – карбонильные соединения, которые в своем составе содержат кетогруппу. Общая формула R – С - R

                                                                                                                                                                                    ||

                                                                                                                                                                                   О

НОМЕНКЛАТУРА: альдегиды – называют алкан + аль, кетоны - называют алкан + он.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

1.РЕАКЦИИ ПО КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЕ – НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ

- гидрирование → образование одноатомного спирта

- гидратация (кетоны не взаимодействуют с Н₂О) → образование двухатомного спирта

- присоединение НСN, ее солей → образование гидроксинитрила

- присоединение NaHSO₃→ образование гидросульфитного соединения

- присоединение спиртов (кетоны не взаимодействуют) → образование полуацеталей (с 1 молекулой спирта), ацеталей (с 2 молекулами - спирта)

- полимеризация: 1) циклическая (следы минеральных кислот – Н₂SО₄, НС1 и т.д.) → паральдегид

                            2) линейная (Т, Н⁺) → незамкнутые цепи молекул различной длины

       (кетоны не полимеризуются)

 - альдольная конденсация (в щелочной среде) → альдоль (гидроксиальдегиды)

      (кетоны в реакцию конденсации не вступают).

2. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ НА АТОМ «О» В КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЕ – реакции характерны одинаково для альдегидов и кетонов

 - замещение на галоген (с РС1₅) → галогеноалканы

 - взаимодействие с NН₃ и его производными (аминами, NН₂ – NН₂, NН₂ОН, NН₂ – NНС₆Н₅)→ основания Шиффа (имин, замещенный имин, гидразон, оксим, фенилгидразон).

3. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ (легче окисляется альдегид, кетон окисляется сильными окислителями с расщеплением углеродной цепи)

- реакция «серебряного зеркала» с реактивом Толленса - (Ag(NH₃)₂)OH→серебристый налет на стенках пробирки

- с реактивом Несслера - К₂НgI₄ в КОН → черный осадок Нg

- со свежеприготовленным раствором Сu(ОН)₂ → кирпично-красный осадок Сu₂О.

4. РЕАКЦИИ УГЛЕВОДОРОДНОГО РАДИКАЛА

 - для предельных альдегидов – реакции свободнорадикального замещения (см. тему АЛКАНЫ)

- для ароматических альдегидов – реакции электрофильного замещения (см. тему АРЕНЫ)

ПРИМЕНЕНИЕ: ФОРМАЛЬДЕГИД (формалин) – дезинфецирующее, дезодорирующее средство для мытья рук, обмывания кожи при повышенной потливости, для консервации анатомических и биологических объектов; МЕТЕНАМИН (уротропин, гексаметиленамин) – днзинфецирующее средство при заболеваниях мочевого пузыря, как противоподагрическое, при ревматизме. Входит в состав противогриппозного препарата «Кальцекс»; ХЛОРАЛГИДРАТ – снотворное, успокаивающее, противосудорожное.