Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных

-реакция гидролиза с водным раствором щелочи (Т = 300*, р = 150 атм) →образование фенола

-нитрование

-сульфирование

- галогенирование

5. качественная реакция - проба Бельштейна – моногалогензамещенные (С1- и Вг-) горят пламенем с зеленной каймой.

ПРИМЕНЕНИЕ:

ХЛОРЭТАН – для местной анестезии (вскрытие фурункулов и т.д.)

ХЛОРОФОРМ (трихлорметан) – хлороформенный наркоз, растворитель, внутрь при рвоте – ХЛОРОФОРМЕННАЯ ВОДА

ИОДОФОРМ (трииодметан) – наружно как антисептик в мазях, присыпках, при хирургических повязках.

ФТОРОТАН – для ингаляционного наркоза

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»

 

КИСЛОТА – вещество, способное отдавать протон                                ОСНОВАНИ Е – вещество, способное принимать протон

(НС1, NН₄⁺, НSО₄^- и т.д.)                                                                             (соединения, имеющие гетероатом с неподеленной                                               

                                                                                                                         парой электронов – С₂Н₅ОН, R – NН₂ и т.д.)

АМФОТЕРНЫЕ - нейтральные молекулы или заряженные частицы, которые в зависимости от условий проявляют как свойства кислот, так и свойства оснований (Н₂О, спирты, тиолы и т.д.).

 

ЦЕНТР КИСЛОТНОСТИ -                                                                                         ЦЕНТР ОСНОВНОСТИ -

элемент и связанный с ним атом водорода                                                                    гетероатом, присоединяющий протон   

 

СИЛА КИСЛОТЫ определяется стабильностью аниона (сопряженного основания), стабильность определяется:

- электроотрицательностью элемента, отдающего протон (чем больше ЭО элемента в кислотном центре, тем сильнее он притягивает к себе электронную пару => легче происходит разрыв этой связи);

- поляризуемостью атома, отдающего протон (чем больше электронная оболочка гетероатома, тем легче распределяется заряд, => тем более сильная кислота);

- электронных эффектов УВ - радикалов и заместителей в них (электроноакцепторные заместители усиливают кислотные свойства);

- способностью анионов к сольватации, т.е. взаимодействии с молекулами растворителя (чем активней растворяется анион, тем он устойчивей, => сильные кислотные свойства).

 

СИЛА ОСНОВАНИЯ определяется стабильностью образующегося катиона (сопряженной кислоты), стабильность определяется теми же факторами, но они оказывают противоположное действие.

 

 УВЕЛИЧЕНИЕ ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНОСТИ ----------------------> С, N, O, F.

 

УВЕЛИЧЕНИЕ ЭО АТОМОВ С -----------------------> С (sp³), С(sp²), С(sp)

 

КИСЛОТНОСТЬ ПАДАЕТ В РЯДУ   SH-кислоты, OH-кислоты, NH-кислоты, CH-кислоты (не учитываются карбоновые кислоты).

 

ОСНОВНОСТЬ В УВЕЛИЧИВАЕТСЯ В РЯДУ

                                                                            SH-основания, OH-основания, NH-основания.