Реактивы: фенол, концентрированная серная кислота, азотная кислота (1,5 г/мл), глюкоза, карбонат натрия.
В пробирке осторожно смешивают 0,5 г фенола с 1,5 мл концентрированной серной кислоты, затем смесь нагревают до получения однородной жидкости. Охлажденную жидкость осторожно переливают в пробирку, содержащую 2 мл воды, и постепенно прибавляют дымящую азотную кислоту.
В какой цвет окрашивается раствор? _____________________________ Затем смесь нагревают 15 мин на водяной бане и после охлаждения разбавляют равным объемом воды.
Что наблюдают? ______________________________________________ _________________________________________________________________.
Напишите уравнение химической реакции ________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Почему данное соединение назвали кислотой? В объяснении используйте понятия электронных эффектов. Приведите для подтверждения данные рКа. _____________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
|
|
Вывод: _______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.
Опыт 7. Взаимодействие многоатомных фенолов с хлоридом железа (III).
Цель опыта: _________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________.
Реактивы: 1-процентные растворы пирокатехина, гидрохинона, пирогаллол, 10-процентный раствор хлорида железа (III).
В три пробирки наливают по 1 мл растворов многоатомных фенолов, а затем добавляют несколько капель раствора хлорида железа (III).
Как изменяется окраска растворов?
Пирокатехин окрашивается в _____________________________ цвет, резорцин — в ______________________, гидрохинон — в ________________________, а пирогаллол — в _________________________.
Вывод: _______________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Опыт 8. Окисление фенола.
Цель опыта: _______________________________________________ ________________________________________________________________.
Реактивы: фенол, 1-процентный раствор перманганата калия, 5-процентный раствор карбоната натрия.
Оборудование: пипетки.
В пробирке растворяют 0,1 г фенола в растворе карбоната натрия. Затем при взбалтывании по каплям добавляют раствор перманганата калия. Что наблюдают? ___________________________________________________.
|
|
Напишите уравнение химической реакции. ________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Вывод: _______________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________.
(сравните легкость окисления бензола и фенола)
Опыт 9. Окисление многоатомных фенолов оксидом серебра.
Цель опыта: _________________________________________________ ________________________________________________________________.
Реактивы: 5-процентные водные растворы пирокатехина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола, аммиачный раствор оксида серебра.
В каждую из пробирок, содержащих по 1 мл одного из растворов многоатомных фенолов, добавляют 0,5 мл аммиачного раствора оксида серебра и нагревают на водяной бане.
Что наблюдают? ______________________________________________. Напишите уравнения химических реакций. _____________________________
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Вывод: ___________________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________.
Лабораторная работа № 3.
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Опыт 1. Получение альдегидов и некоторые цветные реакции на них.
Реактивы: этиловый спирт, глицерин, 10-процентный раствор формальдегида, уксусный альдегид, 10-процентный раствор уксусного альдегида, фуксинсернистая кислота, концентрированная соляная кислота, свежеприготовленный 0,5-процентный раствор резорцина (водный), дихромат калия К2Сr2O7, 10-процентный раствор К2Сr2O7, гидросульфат калия KHSО4, концентрированная серная кислота, 10-процентный раствор серной кислоты,
Оборудование: спираль из медной проволоки, пипетки.
а) Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой. В пробирку наливают 1 мл раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют несколько капель 10-процентного раствора формальдегида. Пробирку ставят в штатив. Во вторую пробирку к фуксинсернистой кислоте добавляют такое же количество 10-процентного раствора уксусного альдегида (полученного в опыте 1в) и тоже оставляют ее. Через несколько минут в пробирке с формальдегидом появляется _______________________ окраска, а в пробирке с уксусным альдегидом — __________________________.
При добавлении к окрашенным растворам по каплям концентрированной соляной кислоты происходят следующие изменения: окраска в пробирке с формальдегидом _____________________________, а в пробирке с уксусным альдегидом ___________________________________.
Напишите уравнения химической реакции альдегидов с ФСК ________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Что собой представляет фуксинсернистая кислота? _________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________. Почему при добавлении альдегидов к бесцветной фуксинсернистой кислоте появляется окраска? ______________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
|
|
Вывод: ______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.
б) Цветная реакция на формальдегид с резорцином. В пробирку наливают 3 мл 0,5-процентного раствора резорцина и 1 мл 10-процентного раствора формальдегида. Пипеткой осторожно по стенке добавляют 1—2 мл концентрированной серной кислоты. Что наблюдают на границе двух жидкостей? ________________________________________________________ Напишите уравнение химической реакции _____________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Все альдегиды могут вступать в данную реакцию и почему? _________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Вывод: ______________________________________________________ __________________________________________________________________.
в) Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта оксидом меди (II). В пробирку наливают 2-3 мл спирта. Нагревают спираль из медной проволоки в пламени горелки до образования на ее поверхности черного налета оксида меди (II). Раскаленную докрасна спираль опускают в подготовленную пробирку. Эту операцию повторяют несколько раз. Осторожно понюхайте выделяющиеся пары. ___________________________ _______________________________________________________________.
Напишите уравнение реакции. ___________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Вывод: _______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.
г) Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта дихроматом калия, В пробирку насыпают 0,5 г К2Сr2O7, приливают 2 мл 10-процентного раствора серной кислоты и постепенно при встряхивании — 2 мл этилового спирта. Происходит разогревание смеси и изменение ее окраски. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной изогнутой трубкой, конец которой опущен в пробирку-приемник с 2 мл воды. Приемник находится в стакане с ледяной водой.
|
|
Осторожно нагревают пробирку с реакционной смесью и отгоняют летучие продукты в течение 2—3 мин. Часть полученного водного раствора, содержащего уксусный альдегид, используют для реакции с фуксинсернистой кислотой, вторую — для реакции серебряного зеркала, третью — для реакции с гидроксидом меди (II).
Напишите уравнение реакции и уравняйте с помощью метода электронного баланса. ______________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Вывод: _______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.
д) Получение глицеринового альдегида окислением глицерина дихроматом калия.
В пробирку наливают 1 мл 10-процентного раствора К2Сr2O7, 1 мл 10-процентного раствора серной кислоты и 1 мл глицерина. Смесь встряхивают, пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Пары образующегося глицеринового альдегида пропускают в 1 мл раствора фуксинсернистой кислоты, налитого в пробирку-приемник; появляется ________________________________________.
Напишите уравнение реакции ___________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Вывод: _______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.