Реактивы: ацетон, семикарбазид солянокислый, ацетат калия, гидроксиламин солянокислый, карбонат натрия (безводный порошок), 25-процентный раствор аммиака, 80—90-процентный раствор этилового спирта, 10-процентный раствор серной кислоты, 10-процентный раствор гидроксида натрия.
Оборудование: пробки к пробиркам, фарфоровые чашки, асбестовые сетки, водяные бани, химические воронки, фильтровальная бумага, лед, стаканы химические (50—100 мл).
а) Получение семикарбазона ацетона.
Растворяют 0,5 г солянокислого семикарбазида в 2 мл воды, затем добавляют 0,5 мл ацетона и 0,4 г ацетата калия. Пробирку закрывают пробкой и смесь энергично встряхивают. Через 2 мин пробирку охлаждают холодной водой.
Что наблюдают? ______________________________________________. Напишите уравнение реакции ________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Напишите механизм реакции ________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Укажите тип реакции ________________________________________.
Для чего в реакционную смесь добавляют ацетат калия? ____________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Вывод: _______________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.
б) Получение оксима ацетона.
В пробирке растворяют 1 г солянокислого гидроксиламина в 3 мл воды. Добавляют примерно 0,7 г безводного карбоната натрия, добавляя его небольшими порциями; при встряхивании выделяется ___________________. Пробирку с полученным раствором охлаждают в стакане с ледяной водой. Затем добавляют к раствору гидроксиламина около 0,7 мл ацетона (при встряхивании). Смесь разогревается, снова выделяется оксид углерода (IV), появляются _________________________________________. При охлаждении пробирки количество кристаллов ______________________. Оксим ацетона имеет/не имеет запах.
Напишите уравнение реакции и ее механизм ______________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Вывод: _______________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________.
Опыт 5. Реакции окисления альдегидов.
Цель опыта: _________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.
Реактивы: формалин (40-процентный раствор формальдегида), 5-процентный раствор формальдегида, ацетон, 1-процентный раствор гидроксида натрия, 2-процентный раствор сульфата меди (II), 10-процентный раствор азотной кислоты, 1-процентный раствор нитрата серебра, 5-процентный раствор аммиака (в капельнице).
Оборудование: бани водяные, термометры.
а) Окисление формальдегида аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).
Для получения «серебряного зеркала» необходимо сначала хорошо вымыть пробирку. Для этого в пробирке кипятят на водяной банев течение 1—2 мин около 5 мл 10-процентного раствора гидроксида натрия, а затем споласкивают ее дистиллированной водой. Наливают в пробирку 2 мл аммиачного раствора оксида серебра, прибавляют несколько капель 5-процентного раствора формальдегида и опускают пробирку на несколько минут в водяную баню с температурой воды 60—70 °С.
Что наблюдают? ____________________________________________.
Напишите уравнение реакции и уравняйте с помощью метода электронного баланса, укажите окислитель и восстановитель _____________ _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________. Напишите уравнения реакции: образования аммиачного раствора гидроксида серебра. ________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________
Вступает ли в эту реакцию ацетон (и другие кетоны) и почему? ________________________________________________________________ __________________________________________________________________.
Вывод: ______________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.
б) Окисление формальдегида гидроксидом меди (II).
В пробирку наливают 2 мл 5-процентного раствора формальдегида, 2 мл 10-процентного раствора гидроксида натрия и при встряхивании добавляют по каплям 2-процентный раствор сульфата меди (II) до появления неисчезающей взвеси. Верхнюю часть жидкости нагревают до начинающегося кипения.
Что наблюдают? ______________________________________________ _______________________________________________________________.
Какие соединения меди имеют голубую, желтую и красную окраску? ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Напишите уравнение реакции ________________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Вывод: __________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.
в) Отношение ацетона к гидроксиду меди (II). Повторяют опыт б, но вместо раствора формальдегида вводят ацетон.
Что наблюдают? ______________________________________________ __________________________________________________________________.
Почему при нагревании смеси гидроксида меди (II) с ацетоном образуется осадок ___________ цвета? _________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________________________
Вывод: _____________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________________________.
Лабораторная работа № 4.
ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Опыт 1. Сравнение силы карбоновых и минеральных кислот.
Цель опыта: _________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.
Реактивы: 0,1 н. растворы кислот: муравьиной, уксусной, масляной (или изомасляной), соляной (в капельницах), универсальная индикаторная бумага со шкалой рН.
На полоску индикаторной бумаги наносят по капле растворов органических кислот и соляной кислоты. С помощью шкалы определяют рН этих растворов. Результаты опыта записывают в рабочем журнале.
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Вывод: ______________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.
Опыт 2. Получение и свойства муравьиной кислоты.
Цель опыта: _________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.
а) Получение муравьиной кислоты гидролизом хлороформа. В пробирку наливают 5—6 капель хлороформа, добавляют 2—3 мл 10-процентного раствора гидроксида натрия, закрывают пробирку пробкой с обратным холодильником и при встряхивании осторожно нагревают в течение 3—4 мин. Смесь не должна кипеть, так как хлороформ может испариться.
Напишите уравнение реакции получения муравьиной кислоты гидролизом хлороформа (в щелочной среде образуется соль муравьиной кислоты — формиат натрия).
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
б) Взаимодействие муравьиной кислоты с аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция серебряного зеркала). Готовят в пробирке аммиачный раствор гидроксида серебра. Для этого к 1—2 мл 1-процентного раствора нитрата серебра добавляют 1—2 капли 10-процентного раствора гидроксида натрия, образовавшийся осадок оксида серебра растворяют, добавляя по каплям 5-процентный раствор аммиака. К полученному прозрачному раствору добавляют 0,5 мл раствора формиата натрия, образовавшегося при гидролизе хлороформа (см. опыт 49, а). Пробирку с реакционной смесью нагревают несколько минут в водяной бане (температура воды в бане 60—70 °С). Металлическое серебро выделяется в виде ____________________________________________________________.
Напишите уравнение реакции окисления формиата натрия аммиачным раствором гидроксида серебра.
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Вывод: ______________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.
в) Окисление муравьиной кислоты перманганатом калия. Впробирку помещают примерно 0,5 г муравьиной кислоты или ее соли, 0,5 мл 10-процентного раствора серной кислоты и 1 мл 5-процентного раствора КМnO4. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в другую пробирку с 2 мл известковой (или баритовой) воды, и нагревают реакционную смесь.
Какие изменения в пробирках вы наблюдаете? Напишите уравнения реакций и подберите коэффициенты.
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Вывод: ______________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.
г) Разложение муравьиной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой. (Тяга!) В сухую пробирку вносят 1 мл муравьиной кислоты или 1 г ее соли и 1 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Муравьиная кислота разлагается с образованием __________________________________________________________________. Газ поджигают у отверстия газоотводной трубки. Обратите внимание на характер пламени.
После окончания работы пробирку с реакционной смесью необходимо охладить. Напишите уравнение реакции разложения муравьиной кислоты в условиях описанного опыта.
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Вывод: ______________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.