Опыт 4. Бромирование фенола

Цель опыта: _________________________________________________ __________________________________________________________________

Реактивы: фенол, бромная вода.

Оборудование: пипетки.

В пробирку помещают 1 мл водного раствора фенола и при встряхивании по каплям прибавляют бромную воду.

Что наблюдают? ______________________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Напишите уравнение реакции бромирования фенола (с 1 моль брома, 3 моль брома, при действии избытка бромной воды на трибромфенол) _______ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Напишите механизм первой реакции. _____________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

 Сравните легкость бромирования фенола с бензолом и толуолом. __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _______________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Опыт 5. Нитрование фенола (получение и свойства орто-и пара-нитрофенолов).

Цель опыта: _________________________________________________ __________________________________________________________________

Реактивы: фенол, концентрированная азотная кислота, концентрированная соляная кислота, 2 н. раствор гидроксида натрия.

Оборудование: пипетки, пробка с газоотводной трубкой.

 

а) В пробирку с 1—1,5 г фенола прибавляют несколько капель воды до растворения фенола и образования однородной жидкости. В другой пробирке смешивают 2 мл концентрированной азотной кислоты (плотность 1,4 г/мл) с 2,6 мл воды. Полученную разбавленную азотную кислоту медленно приливают каплями (при встряхивании и охлаждении) к смеси фенола и воды, поддерживая температуру 20—25 °С.  Через 15 минут образовавшуюся темную жидкость выливают в 15 мл воды. После отстаивания смеси воду сливают, а выделившуюся полужидкую массу еще раз промывают 15 мл воды, затем масло переливают в большую пробирку, добавляя 5—7 мл воды, опускают кусочки пористого кирпича в качестве кипятильника и закрывают ее пробкой со вставленной отводной нисходящей трубкой. Пробирку укрепляют наклонно в лапке штатива. Конец отводной трубки погружают в охлажденную пробирку — приемник. Осторожно прогревая содержимое пробирки, отгоняют в приемник смесь воды с орто -нитрофенолом, застывающим в виде желтых кристаллов.

Смолистый осадок и водный слой, оставшиеся в пробирке после перегонки, содержат п -нитрофенол. При необходимости выделения                п -нитрофенола осторожно декантируют со смолы горячий водный слой. Затем к смолистой массе прибавляют еще 1—2 мл разбавленной соляной кислоты (1:10), смесь нагревают до кипения и опять осторожно сливают воднокислотный слой. Водные растворы объединяют и охлаждают во льду. При охлаждении выделяются сероватые кристаллы пара -нитрофенола.

Напишите уравнение реакции нитрования фенола  и рассмотрите ее механизм. ________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Почему возможно разделить смесь орто- и пара -нитрофенолов. Какой изомер преимущественно образуется и почему? _________________________ _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _____________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

б) Взаимодействие нитрофенолов с гидроксидом натрия. Несколько капель насыщенных водных растворов орто- и пара -нитрофенола помещают в пробирки и в каждую из них приливают раствор гидроксида натрия до щелочной реакции, а затем разбавленной серной кислоты.      

Как меняется окраска нитрофенолов в присутствии щелочи? _________ ________________________________________________________________. Чем объяснить столь сильное изменение окраски? _______________________ __________________________________________________________________Напишите уравнение химической реакции _____________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Какие изменения происходят при подкислении щелочных растворов нитрофенолов? _____________________________________________________ __________________________________________________________________ Напишите уравнение химической реакции _____________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _____________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.

Опыт 6. Получение и свойства пикриновой кислоты.