Реакции замещения группы –ОН на галоген

Взаимодействие спиртов с галогенводородными кислотами осуществляются по механизму нуклеофильного замещения: отрицательная частица OH^– замещается на нуклеофил Г^–:

Рассмотрим примеры

Данная реакция обратима – при добавлении раствора щелочи происходит гидролиз галогенпроизводного

Поэтому взаимодействие спирта с НГ следует проводить в присутствии серной кислоты.

https://youtu.be/8A9t7KiHjNA

В данной реакции спирт проявляет себя как очень слабое основание. Намного легче замена OH^– на Г^– происходит при реакциях спирта с галогенидами фосфора:

Эти реакции запоминать не нужно, но в тестовых заданиях галогениды фосфора (или смеси P + Г₂) встречаются.