III Реакции конденсации

Альдегиды и кетоны содержат полярную двойную связь С=О, при раскрытии этой связи их молекулы могут объединятся, происходит так называемая конденсация.

Конденсацией называется реакция соединения двух или более простых молекул образуется в более сложную молекулу. Обычно в результате реакции конденсации выделяется молекула воды НГ и т.п.

1) Альдольная конденсация – химическая реакция между двумя молекулами альдегида (или кетона) с образованием т.н. альдоля – альдегидоспирта (или кетоноспирта). Реакция идет в присутствии кислоты или щелочи

                                    альдоль

                                           3-гидроксибутаналь(IUPAC)

                                         β-оксимасляный альдегид

По сути, это реакция присоединения по двойной связи. Понятно, что группа ОН окажется у второго атома углерода, не считая углерода в функциональной альдегидной группе. Это так называемый b-углерод. В рациональной номенклатуре часто для обозначения углерода используют не цифры, а греческие буквы, причем углерод функциональной группы не считают, первый от нее углерод называется a-, а последний – w-.

Альдоли можно получить, проводя реакцию на холоду, если же смесь нагреть, альдоль дегидратируется и образуется непредельный альдегид – это кротоновая конденсация:

 

2) Конденсация с фенолом – образование фенол-формальдегидной смолы. Часто в тестовых заданиях среди веществ, с которыми могут реагировать альдегиды, указывается фенол. Реакцию поликонденсации между фенолом и формальдегидом (вряд ли ее придется писать на ЕГЭ) можно посмотреть во многих учебниках и интернет-рессурсах, приведу текст из

https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/aldegidy-i-ketony/ximicheskie-svojstva-aldegidov-i-ketonov.html

Очень наглядно поликонденсация показана на видео

https://youtu.be/HPcx0SbRHEw

Кетоны

Кетоны – это соединения вида

 

 

Кетоны изомерны альдегидам, у них одна общая формула:

 

С _n H_{2 n} O

Важнейшим представителем является ацетон, популярный растворитель

 пропанон, ацетон, диметилкетон

 

второй представитель гомологического ряда кетонов – бутанон:

 бутанон, метилэтилкетон

 

Как было указано выше, связь С=О менее полярна, чем в альдегидах, поэтому кетоны существенно менее реакционноспособны, чем альдегиды. Приведем химические свойства кетонов в той же последовательности, что и альдегидов.

I Реакции присоединения по связи С=О

1) Реакции гидрирования (гидрогенизации). Кетоны, как и альдегиды, достаточно легко восстанавливаются водородом до вторичных спиртов (альдегиды – до первичных):

например

 

2) Не взаимодействуют со спиртами. В отличие от альдегидов, кетоны с большим трудом образуют кетали (соединения, подобные ацеталям). В ЕГЭ считается, что кетоны не реагируют со спиртами.

 

3) Присоединение HCN – кетоны, как и альдегиды, способны присоединять циановодород:

При гидролизе таких нитрилов образуются непредельные карбоновые кислоты:

 

II Окисление кетонов

Кетоны не окисляются, как альдегиды: не вступают в реакцию серебряного зеркала, не окисляются гидроксидом меди и в обычных условиях не реагируют с KMnO₄ и K₂Cr₂O₇. Только в очень жестких условиях их можно окислить с разрывом связей С–С, и, конечно, кетоны горят.