Препарат | Химическая формула | Описание |
Aminalonum – аминалон (γ-аминомасляная кислота) | Белый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. Тразл. 200 – 205 оС. Гигроскопичен. | |
Isoleucinum – изолейцин | Белый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. | |
Dinatrii aethylendiamintetraacetas – натриевая соль этилендиаминтетрауксус-ной кислоты | Белый кристаллический порошок. Растворим в воде, практически нерастворим в спирте и эфире. | |
Acidum glutaminicum – кислота глутаминовая | Белый кристаллический порошок кислого вкуса с едва ощутимым запахом. Тпл. не ниже 190 оС. Удельное вращение от +30 до +34о (5 % раствор в разведенной хлористоводородной кислоте). | |
Cysteinum – цистеин | Белый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. Удельное вращение от -9 до -13о (5 % водный раствор), от +7 до +9о (5 % раствор в 1 М растворе хлористоводородной кислоты). | |
Acetylcysteinum – ацетилцистеин | Белый или белый со слегка желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. Тпл. 106 – 110 оС. Удельное вращение от +21 до +26о (в растворе натрия гидроксида). | |
Methioninum – метионин | Белый кристаллический порошок со сладковатым вкусом и слабым запахом меркаптосоединений. | |
Calcii pangamas – кальция пангамат | Белый или белый с желтоватым оттенком порошок с характерным запахом. Растворим в воде, нерастворим в спирте. Гигроскопичен. | |
Calcii pantothenas – кальция пантотенат | Белый мелкокристаллический порошок. Легко растворим в воде, очень мало – в спирте. Слабо гигроскопичен. Оптически активен. | |
Calcii homopantothenas – кальция гомопантотенат (пантогам) | Белый кристаллический порошок. Легко растворим в воде, очень мало растворим в спирте. | |
Asparkam – Аспаркам | + | Белый кристаллический порошок. Легко растворим в воде. |
Tetacinum-calcium – Тетацин-кальций | Бесцветная прозрачная жидкость. |
Большинство аминокислот имеет слабый специфический запах. Кислота γ-аминомасляная, ацетилцистеин легко растворимы, а цистеин растворим в воде. Метионин умеренно растворим в воде, кислота глутаминовая растворима в горячей воде. В этаноле легко растворим ацетилцистеин, остальные аминокислоты в этаноле и в других органических растворителях практически нерастворимы или мало растворимы. Ввиду наличия амфотерных свойств большинство аминокислот легко растворимы в растворах гидроксидов щелочных металлов и кислот.
Общие качественные реакции на аминокислоты:
1. Цветная реакция с нингидрином. В результате реакции образуется аммонийная соль енольной формы дикетогидринденкетогидринамина.
2. Реакция комплексообразования с солями меди (II); появляется темно-синее окрашивание.
3. Реакция с альдегидами. Чаще всего для этой цели используют бензальдегид.
4. Реакция кислоты γ-аминомасляной, глутаминовой и метионина с аллоксаном в среде диметилформамида; появляется ярко-малиновое окрашивание.
5. Взаимодействие с расплавленным тиоцианатом калия с образованием сероводорода; последний обнаруживают с помощью фильтровальной бумаги, смоченной раствором свинца ацетата.
6. Нейтрализация по фенолфталеину 0,1 М раствором натрия гидроксида до розового окрашивания с последующим прибавлением формальдегида; происходит обесцвечивание раствора.
Качественные реакции на кислоту глутаминовую:
1. Цветная реакция с резорцином в присутствии концентрированной серной кислоты; образуется плав красного цвета, который при растворении в растворе аммиака приобретает красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флуоресценцией.
Качественные реакции на ацетилцистеин:
1. Реакция с раствором дихромата калия в серной кислоте, при последующем добавлении этанола; появляется характерный запах этилацетата.
2. Цветная реакция с железа (III) хлоридом; появляется синее быстро исчезающее окрашивание.
3. Реакция с натрия нитритом в присутствии уксусной кислоты; появляется красное окрашивание.
Качественные реакции на цистеин:
1. Цветная реакция в щелочной среде с нитропруссидом натрия; образуется красно-фиолетовое окрашивание.
- Реакция с 10 % раствором натрия ацетата и 2,5 % раствором меди ацетата; образуется черный осадок.
- Реакция с фосфорновольфрамовой кислотой; появляется синее окрашивание.
Качественные реакции на метионин:
1. Сплавление с раствором гидроксида натрия. Происходит разрушение молекулы метионина с образованием производных меркаптана и сульфидов. Последние можно обнаружить цветной реакцией с нитропруссидом натрия (красно-фиолетовое окрашивание) или по запаху сероводорода и меркаптана, образующихся после добавления серной кислоты.
2. Реакция с 10 % раствором натрия ацетата и 2,5 % раствором меди ацетата; образуется сиреневато-синий осадок.
Количественно препараты аминокислот и их производных определяют методом Къельдаля, нейтрализации, методом Сёренсена (формольное титрование), титрованием в неводных средах и в смешанных растворителях, алкалиметрически, фотоколориметрически, а также йодометрически и йодхлорметрически (препараты, содержащие тиольную группу).
Лабораторная работа. Установление подлинности препаратов аминокислот и их производных фармакопейными и нефармакопейными реакциями.
Цели лабораторного занятия:
1. Научиться применять полученные знания по данной теме в решении практической задачи: проводить фармакопейный анализ препаратов аминокислот и их производных.
2. Научиться устанавливать подлинность препаратов фармакопейными и нефармакопейными реакциями.
3. Научиться проводить количественное определение препаратов.
Опыт 1:
0.02 г препарата растворяют при нагревании в 1 мл воды, прибавляют 1 мл свежеприготовленного раствора нингидрина и нагревают, появляется сине-фиолетовая окраска. Образуется пирролидикарбоновая кислота. Полученная кислота конденсируется с резорцином, образуя продукт, имеющий в растворе аммиака красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флюоресценцией.
Опыт 2:
0,002 г кислоты глутаминовой смешивают с 0,002 г резорцином и 5 каплями концентрированной кислоты серной и нагревают до появления зеленовато-коричневого окрашивания. Охлаждают, прибавляют 5 мл воды и 5 мл раствора аммиака; появлявляется красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флюоресценцией.
Опыт 3:
0,05г метионина нагревают в пробирке с 5-6 каплями 30% раствора натрия гидроксида до получения сплава. Пробирку закрывают фильтровальной бумагой, которую смачивают 1 -2 каплями натрия нитропруссида; на фильтровальной бумаге появляется красно-фиолетовое окрашивание (аммиак). К охлажденному сплаву добавляют 5 мл воды и подкисляют разведенной кислотой серной; ощущается запах сероводорода и меркаптана.
Опыт 4:
0,02г метионина нагревают в пробирке с 5-6 каплями 10% раствора натрия гидроксида до кипения. Прибавляют 2 капли 10% раствора свинца (II) ацетата. Наблюдается выпадение осадка свинца (II) сульфида серо-черного цвета.
Опыт 5:
0.02 г аминалона растворяют при нагревании в 1 мл воды и добавляют 1 каплю индикатора фенолфталеина. Добавляют раствор натрия гидроксида до появления розового окрашивания. Добавляют к нему равный объем формалина, окраска исчезает.
Опыт 6:
На полоску хроматографической бумаги размером 10×50 мм наносят две пробы: испытуемого образца (раствор препарата аминокислоты) и эталона. В хроматографическую камеру наливают высотой не более 3 мм смесь бутанол- уксусная кислота – вода (1:1:1) и проводят хроматографирование. По достижении элюентом верхнего края достают бумагу пинцетом, сушат на воздухе, а затем над плиткой. Для обнаружения пятен погружают бумагу в 0,1% раствор нингидрина в ацетоне, высушивают бумагу на воздухе и нагревают над плиткой. Аминокислоты обнаруживаются а виде вишнево-фиолетовых пятен. Вычисляют значение Rf и определяют, какая аминокислота содержалась в анализируемом растворе.
Вопросы для самоподготовки:
1. Охарактеризуйте амфотерные свойства аминокислот.
2. Напишите общую схему реакции нингидриновой пробы.
3. Напишите схему реакции метионина с раствором свинца (II) ацетата.
4. Объясните природу хроматографического процесса разделения на бумаге.
5. Объясните, можно ли только по значению Rf идентифицировать аминокислоту в исследуемом образце.
6. Напишите схему реакции аминалона с натрия гидроксидом и объясните чем обусловлено изменение окраски после добавления формальдегида в результате реакции.
7. Напишите последовательные схемы реакций на обнаружение тиольных групп в структуре аминокислоты.
8. Приведите полное обоснование метода Кьельдаля.
9. Представьте в развернутом виде количественное определение препаратов аминокислот формольным титрованием.
10. Представьте последовательные схемы реакций определения количественного содержания аминалона методом кислотно-основного титрование в неводных средах.
11. Приведите схему реакции, лежащей в основе йодометрического определения количественного содержания цистеина.
12. Предположите методы, с помощью которых можно установить количественное содержание тетацина-кальция в растворе тетацина-кальция для инъекций.
13. Укажите способы препаратов аминокислот и их производных.
14. Укажите применение в медицинской практике препаратов аминокислот и их производных.