Реакции Дильса-Альдера

Эти реакции происходят достаточно быстро, с хорошим выходом, и находят широкое применение.

Z, Z' = CHO, C(O)R, COOH, COOR, C(O)Cl, C(O)Ar, CN, NO₂, Ar, CH₂OH, CH₂NH₂, CH₂CN, CH₂COOH, Hal.

В качестве диенофила может выступать и сам диен:

Диенофилами могут быть также ацетиленовые производные и аллены:

Особенно часто в качестве диенофила используют следующие молекулы:

В качестве диенофилов могут выступать вещества, содержащие двойные или тройные связи между гетероатомами:

Структурные особенности диенов:

Почти все сопряженные диены вступают в реакцию с подходящими диенофилами. Единственное условие – диеновые субстраты не должны быть заморожены в трансоидной конформации.

Сам бензол – очень плохой диен, однако антрацен и другие подобные ароматические соединения легко вступают в реакцию Дильса-Альдера. Антрацен может быть использован как ловушка лабильного дегидробензола.

Одна двойная связь может быть частью ароматической системы (стирол). Диеном может быть ароматический гетероцикл (фуран). В реакцию могут вступать сопряженные диены с гетероатомами. «Диен» может представлять собой и сопряженный енин.

Вместо бутадиена в реакции Дильса-Альдера удобно использовать 3-сульфолен (твердое вещество) в качестве прекурсора (предшественника) бутадиена: бутадиен генерируется in situ по ретрореакции Дильса-Альдера: