Реакции нуклеофильного замещения SN

Общая схема реакции S_N может быть представлена уравнением

R б+ б-

^-Nu C – Х Nu – С + Х^-

продукт реакции уходящая группа

Реакция замещения протекает легче, если в молекуле субстрата легко уходящая группа. Уходящая группа

С^б+ - Наl ^б- Cl^-, Br^-, J^-

C^б+ - ОН^б- Н – О - Н

С^б+ - О – R^б- R – ОН

ОН ОН

С^б+ - О^б- - Р – ОН ^-О – Р – ОН

О О^-

С^б+ - S⁺R₂ SR₂

С^б+ - ⁺NR₃ NR₃

Механизм SN взаимодействие 2-хлорпропановой кислоты с раствором щелочи дает 2-гидроксипропановую кислоту происходит замещение Сl- на ОН-

СН₃ – ^б+СН – СООН + ОН^- СН₃ – СН – СОО^- + Сl^-

Сl ОН

СН₃ СН₃ СН₃

НО^- + С Сl ^-НО^б- ……С – Сl НО – С + Сl –

Н

СООН Н СООН Н СООН

Нуклеофил субстрат переходное продукт уходящая

состояние группа

Разрыв старой С – Сl и образование новой С – ОН связи происходит синхронно. В процессе реакции нуклеофил занимает противоположное направление. Если электрофильный атом углерода ассиметричен, то происходит обращение конфигурации.

СООН СОО^-

^-НО + Сl – С – Н Н – С – ОН + Сl –

СН₃ СН₃

L 2-хлорпропановая Д - лактат

кислота

υ = К [RX] [Nu] реакция S_N2

Характерена реакция для субстратов с небольшим ус+ заместителями у электрофилов, в основном первичным соединением.