Реакции нуклеофильного замещения у SP3 – гибридизированного атома углерода. Реакции отщепления

Диастереомеры.

Конфигурационные изомеры, содержащие π – связь.

СН₃ СН₃ СН₃ Н

С = С С = С

Н Н Н СН3

Цисбутен – 2 трансбутен – 2

Т_кип + 3,72^оС Т_кип + 0,88^оС

(Z – изомер) (Е – изомер)

В молекуле ретинола (витиминА) 9 – транс ретинол активность 100%, цисизомер – 22%.

Нуклеофильное замещение (SN) у насыщенного атома углерода представляет собой одну из наиболее важных в синтетическом плане органических реакций и широко используется для синтеза биологически активных и лекарственных средств. По типу нуклеофильного замещения и отщепления протекают многие биологические реакции (алкилирование, дегидратация).

Реакции нуклеофильного замещения характерны для насыщенных органических соединений, содержащих Cl, OH, SH, NH2 группы.

Общая характеристика реакционной способности соединений.

С – Х (где Х - Cl, OH, SН, NH2).

Н Н

β нуклеофильный центр

R – C – ^б+ C Х

H Н электрофильный центр

B:

СН кислотный центр

Остановим свое внимание на этих трех реакционных центрах и обусловленных ими реакциях.