Лекция 8. Это соединения, содержащие две функциональные гр

Аминофенолы (АФ)

Это соединения, содержащие две функциональные гр. –ОН и –NН₂ в положениях: о-, м-, п-.

Получают нитрированием фенола и образовавшийся нитрофенол восстанавливают до аминофенола.

– –

n-Аминофенол

Две функциональные гр. увеличивают электронную плотность бензольного кольца, следовательно, увеличивается его реакционная способность в р-циях S_Е.

Электронная плотность гр. –NН₂ и –ОН понижаются, что уменьшает кислотность –ОН гр. и увеличивает основность гр. – NН₂ по сравнению с анилином. АФ – амфотерное соединение, образующее соли и с к-тами, и со щелочами. Как дифункциональное соединение АФ образует производные по каждой функциональной гр. и по обеим гр.:

ОС₂Н₅ ОС₂Н₅

+С₂Н₅ОН, Н⁺