ОН
НО– –NH–COCH3
Парацетамол,
n-N-ацетамидофенол
Парацетамол и фенацетин оказывают анальгетическое и жаропонижающее действие.
(Соldех содержит парацетамол + кофеин + терпингидрат).
Химические свойства:
диссоциация Û Н+ + –О– –NH2,
+ NаОН ® Соль,
+СН3СОС1 ® Сложный эфир,
+ FеС13 ® Фиолетовое окрашивание,
+ СН3I ® Вторичные и третичные амины,
+ НNО2 ® Гидрохинон,
+ 3Вr2 + +
+ НОNО2 ® Продукты нитрования,
+ НОSO3H ® Продукты сульфирования
По бензольному кольцу легко идут р-ции SЕ – бромирования, нитрования и сульфирования. Т.к. действие заместителей несогласованно, то замещение может проходить в любом или даже во всех четырех положениях.
Важное значение в медицине играет n-аминосалициловая к-та (ПАСК) – противотуберкулезное средство. Лечебный эффект объясняется тем, что она является антагонистом n-аминобензойной к-ты (ПАБК) – структурный аналог – необходимый для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов. Другие изомеры таким действием не обладают.
СООН СООН
ОН
NН2 NН2
n-Аминосалициловая n-Аминобензойная
к-та к-та
Это производные УВ, содержащие гр. –NН2 и –ОН. Первый член гомологического ряда
2-Аминоэтанол-1,
моноэтаноламин,
коламин
Коламин входит в состав сложных липидов. Производное коламина – димедрол – обладает противоаллергическим и слабым снотворным действием.
Коламин по гр. –NН2 проявляет св-ва аминов. Дает те же р-ции, что и аминофенолы: с НС1, СН3ОН, СН3СОС1, НNО2, НОН:
НО–(СН2)2–Н2 + Н ® [НО–(СН2)2–NН3+]ОН–.
В р-ции алкилирования коламин образует метилированное производное по типу четвртичного аммониевого основания – холин – триметилоксиэтилгидроксид аммония:
[НО–СН2– СН2–Н3]ОН– + 3СН3I ОН–.
Холин
(В организме донором метильных групп является аминок-та метионин СН3–S– СН2– СН2––СООН).
Р-ции, протекающие по –ОН гр: с Ме, РС15, НС1, R–C1, R–COC1; р-ции окисления и дегидратации.
Холин является составной частью фосфолипидов. Особенно его много в нервных тканях, мозге, печени, мышцах сердца, почках. Его производное – ацетилхолин – является нейромедиатором.
|
Другим важным соединением является нейрин:
|
Большую роль в организме играют аминоспирты, содержащие в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина (1,2-дигидроксибензол, катехол). Они носят общее название катехоламинов.
Катехоламины - представители биогенных аминов, т.е. аминов, образующихся в организме в результате процессов метаболизма. К ним относятся дофамин, норадреналин и адреналин, выполняющие, как и ацетилхолин, роль нейромедиаторов:
Дофамин Норадреналин