Химические свойства карбонильных соединений

Реакция нуклеофильного присоединения, A_N

Примеры реакций А_N

1. Гидратация

1. Реакция с синильной кислотой

3. Реакция со спиртами. Образование полуацеталей (полукеталей) и ацеталей (кеталей)

Реакция образования ацеталя из полуацеталя идет по механизму S_N.

4. Альдольная конденсация
В карбонильных соединениях имеется активный кислотный центр на втором атоме углерода (a-СН- кислотный центр), поэтому при наличии на втором атоме углерода атома водорода идет образование альдоля. В результате углеродный скелет удлиняется на два углерода.

При отсутствии водорода на втором атоме идет реакция дисмутации (окислительно-восстановительная реакция).

5. Иодоформная проба

По a-СН-китслотному центру альдегиды и кетоны вступают в реакцию с галогенами. Если в субстрате содержится три атома водорода на a-СН-кислотном центре, образуется галоформ (с хлором – хлороформ, с иодом – иодоформ). Реакция имеет характерные признаки и используется для идентификации метилкетонов и этаналя.

6. Реакции присоединения – отщепления (A_N-E) с аминами и их производными

реакция с аминами

А. При реакции с аминами образуются имины или основания Шиффа:

Б. С гидроксиламином NH₂ – OH альдегиды и кетоны образуют оксимы:

R – С =N – OH

В. С гидразином NH₂ – NH₂ альдегиды и кетоны образуют гидразоны:

R – С =N– NH

Эти реакции используются для идентификации оксо- соединений.