double arrow

V. Галогенирование карбонильных соединений

Гетеролитическое галогенирование альдегидов и кетонов (кроме фторирования) в присутствии кислот и оснований идет в a-положение по отношению к карбонильной группе:

Механизм галогенирования (AE):

Моногалогенирование можно провести лишь в присутствии кислоты. В присутствии оснований идет полигалогенирование. Если с карбонильной группой связан метильный радикал, имеет место галоформная реакция– это реакция галогенирования метилкарбонильных соединений в щелочной среде, в результате чего образуется галоформ.

Причиной полигалогенирования является повышенная способность a-галогенкарбонильных соединений к енолизации, а, следовательно, и к реакции галогенирования.

Хлороформ получают этим методом из ацетона или этанола и хлорной извести. При этом спирт вначале окисляется до ацетальдегида а затем идет галоформная реакция:

Электрохимитический метод получения хлороформа является наиболее современным.

- Иодоформная проба –использование иода в галоформной реакции в аналитических целях для обнаружения группировок CH3CO и CH3CHOH. Образовавшийся иодоформ имеет специфический запах:


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



Сейчас читают про: